Acido maleico
| Acido maleico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido cis-butendioico | |
| Nomi alternativi | |
| acido toxalico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H4O4 |
| Massa molecolare (u) | 116.07 |
| Aspetto | polvere bianca |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.59 |
| Solubilità in acqua | solubile |
| Temperatura di fusione (K) | 410 (137 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | (202 °C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Limiti di esplosione | inferiore a 2.7% |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 22, 36/37/38 |
| Frasi S | 26, 28, 37 |
L'acido maleico (o acido cis-butendioico) è un acido bicarbossilico. A temperatura ambiente si presenta come una fine polvere cristallina bianca, dal vago odore acidulo. Ha una pKa che si aggira sull'1 quindi è molto acido. Il suo corrispondente isomero trans è l'acido fumarico. Visto che è presente un doppio legame la rotazione e quindi il passaggio dall'acido maleico all'acido fumarico sono impossibili senza l'utilizzo di un certo quantitativo di energia, dato dall'idrolisi dell'ATP. Per questo motivo le due molecole possono essere definite isomeri geometrici avendo la stessa formula chimica e una struttura diversa. La loro diversa struttura influenza profondamente le proprietà chimiche dei due acidi: l'acido maleico è tossico per il nostro organismo, mentre quello fumarico è un importantissimo intermedio di molte reazioni biochimiche. L'acido maleico riesce a rilasciare più facilmente un atomo di idrogeno per la presenza del gruppo carbossilico in cis che rende possibile una delocalizzazione della carica negativa creatasi su quattro differenti atomi di ossigeno, e non solo due, come nell'acido fumarico. Essendo già carico negativamente, per repulsione elettrostatica l'acido maleico si deprotona più difficilmente alla seconda dissociazione, mentre la lontananza dei due gruppi carbossilici nell'acido fumarico riduce le interazioni intramolecolari rendendo più probabile il distaccamento di un ulteriore atomo di idrogeno.
In sintesi l'acido maleico è più acido del fumarico nella prima dissociazione, meno nella seconda.
I derivati dell'acido maleico sono noti come maleati (da non confondersi con i malati che derivano dall'acido malico).
Viene ottenuto industrialmente dall'idrolisi dell'anidride maleica, a sua volta ottenuta per ossidazione del n-butano o del benzene (quest'ultimo è un processo un po' obsoleto).
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