Acido etilendiamminotetraacetico
| Acido etilendiamminotetraacetico | |
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| Nome IUPAC | |
| N,N,N',N'-tetracarbossimetil-1,2-diamminoetano | |
| Nomi alternativi | |
| EDTA | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H16N2O8 |
| Massa molecolare (u) | 292,25 |
| Aspetto | solido cristallino da incolore a bianco |
| Numero CAS | [] |
| PubChem | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,86 |
| Solubilità in acqua | ~ 0,5 g/l a 20 °C |
| Temperatura di fusione | 220 °C (493 K) con decomposizione |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 1,3 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −1759,5 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point | >100 °C (>373 K) |
| Temperatura di autoignizione | >200 °C (>473 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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attenzione |
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| Frasi H | 319 |
| Consigli P | 305+351+338 [1] |
L'acido etilendiamminotetraacetico, più noto con la sigla di EDTA è un acido carbossilico; in particolare è un acido tetracarbossilico dotato inoltre di due doppietti elettronici (donatori di Lewis) appartenenti all'azoto. Queste caratteristiche fanno dell'anione etilendiamminotetraacetato EDTA4- un legante esadentato.
A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina moderatamente solubile in acqua, cui impartisce una reazione acida: una sospensione di 10 grammi di EDTA in un litro di acqua ha pH circa 2,5. L'EDTA è viceversa solubile nelle soluzioni alcaline sotto forma di anione policarbossilato.
Indice |
[modifica] Sintesi
Il composto fu descritto inizialmente da Ferdinand Munz, che lo preparò dalla reazione fra etilendiammina e acido cloroacetico.[2] Oggi l'EDTA è sintetizzato essenzialmente a partire da etilendiammina (1,2-diamminoetano), formaldeide (metanale), e cianuro di sodio.[3] Questa strada porta al sale sodico che può essere facilmente convertito in acido:
- H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
- (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl
Così sono prodotte circa 80 M di tonnellate di EDTA all'anno. Le impurità cogenerate da questa via sintetica includono glicina e acido nitriloacetico, esse sono prodotte da reazioni secondarie dei coprodotti aminici.[4]
[modifica] Elementi di chimica di coordinazione dell'EDTA
Nella chimica di coordinazione, lo EDTA4- è un membro della famiglia di ligandi degli acidi poliammino carbossilici. EDTA4- abitualmente si lega ad un catione metallico attraverso le sue due ammine e ai 4 carbossilati. Molti tra i composti di coordinazione adottano la geometria ottaedrica. Anche se di poca importanza per le sue applicazioni, questi complessi ottaedrici sono chirali. L'anione [Co(edta)]− è stato risolto nei suoi enantiomeri.[5] Molti complessi dell'EDTA4- adottano strutture più complesse a causa di: (i) la formazione di un legame addizionale all'acqua, ad esempio complessi a sette-coordinate, oppure (ii) spiazzando uno dei bracci del carbossilato con una molecola d'acqua. Le prime ricerche sullo sviluppo del EDTA vennero eseguire da Gerold Schwarzenbach negli anni quaranta.[6] EDTA forma complessi specialmente forti con Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb (II) e Co(III).[7]
Alcune caratteristiche dei complessi formati dall'EDTA sono rilevanti per le sue applicazioni. Per prima istanza, a causa della sua alta denticità, questo ligando possiede una alta affinità per i cationi metallici:
- [Fe(H2O)6]3+ + H4EDTA
[Fe(EDTA)]− + 6 H2O + 4 H+ (Keq = 1025.1)
[Fe(EDTA)]− + 6 H2O + 4 H+ (Scritto in questa forma, la costante di equilibrio mostra che gli ioni metallici competono con i protoni per il legame all'EDTA. Dal momento che gli ioni metallici vengono estesamente avviluppati dal EDTA, le loro proprietà catalitiche sono spesso soppresse. Finalmente, dal momento che i complessi del EDTA4- sono anionici, tendono ad essere altamente solubile nella acqua acidula. Per questa ragione, l'acido etilen-diammino-tetra-acetico è capace di dissolvere i depositi di ossidi metallici e di carbonati.
[modifica] Impieghi
L'EDTA trova larghissimo impiego in chimica analitica come agente chelante. La presenza di quattro gruppi carbossilici e di due atomi di azoto fa sì che la molecola di EDTA sia in grado di formare complessi stabili con moltissimi cationi.
La stabilità di questi complessi rende l'EDTA il reagente più diffuso per la misurazione della concentrazione di numerosi cationi tramite titolazione complessometrica. L'esempio più comune di applicazione di titolazioni di questo tipo è costituito dalla misura della durezza dell'acqua.
L'EDTA è infatti in grado di formare complessi con gli ioni di calcio e magnesio, ma anche con gli ioni di rame, zinco e numerosi altri elementi.
Nella pratica analitica quotidiana, più che l'acido libero, è frequente l'uso del suo sale disodico diidrato C10H14N2O8Na2 · 2 H2O, grazie inoltre anche alla sua solubilità in acqua.
Viene utilizzato in cosmetica come additivo per migliorare l'azione dei tensioattivi (diminuendo la durezza dell'acqua), per evitare l'irrancidimento dovuto alla contaminazione da ioni di ferro e come coadiuvante di altri additivi battericidi.
Nella chimica farmaceutica si sfrutta l'azione chelante per risolvere l'intossicazione da mercurio: sono di facile reperibilità (per esempio in farmacia) medicine a base di sodio-calcio-EDTA ed essendo l'EDTA più affine al mercurio che al calcio, si formerà un composto di mercurio di più facile smaltimento.
[modifica] Note
- ^ scheda dell'acido etilendiamminotetraacetico su IFA-GESTIS
- ^ F. Munz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
- ^ Synthesis of EDTA
- ^ J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, 1957, Volume 5, pages 186-188. DOI: 10.1002/9780470132364.ch52
- ^ Edta - Motm
- ^ A. F. Holleman; Wiberg, E., Inorganic Chemistry, San Diego, Academic Press, 2001. ISBN 0-12-352651-5
[modifica] Collegamenti esterni
- Lanigan RS, Yamarik TA (2002). Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA. Int. J. Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. DOI:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676.
- pH-Spectrum of EDTA complexes
- EDTA: Molecule of the Month
- EDTA Determination of Total Water Hardness
- 507 references regarding oral EDTA
- EDTA: the chelating agent under environmental scrutiny, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (text version)
- EDTA: the chelating agent under environmental scrutiny, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (PDF version)
