Formaldeide
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| Formaldeide | |
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| Nome IUPAC | |
| metanale | |
| Nomi alternativi | |
| formalina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH2O |
| Massa molecolare (u) | 30,03 |
| Aspetto | gas incolore |
| Numero CAS | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,13 (a -19 °C) |
| Temperatura di fusione (K) | 156,2 (−116,9 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 254,1 (-19,0 °C) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -108,6 |
| ΔfG0 (kJ·mol-1) | -102,5 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 218,8 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 35,4 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 220 (-53 °C) |
| Limiti di esplosione | 7 - 73% vol. |
| Temperatura di autoignizione (K) | 703 (430 °C) |
| Simboli di rischio chimico
frasi R: R 40-23/24/25-34-43 |
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|---|---|
La formaldeide (o aldeide formica, nome IUPAC: metanale) è la più semplice delle aldeidi. La sua formula chimica è HCHO, il suo numero CAS è 50-00-0. In soluzione acquosa al 37% è commercialmente nota anche con il nome di formalina.
La sua molecola è planare; l'atomo di carbonio ha ibridazione sp2 ed è al centro di un triangolo circa equilatero ai cui vertici si trovano i due atomi di idrogeno e quello di ossigeno.
Benché gassosa a temperatura ambiente, si trova generalmente in due forme: come soluzione acquosa al 37% o come paraformaldeide (nome IUPAC: 1,3,5-triossano), molecola ciclica formata dall'unione di tre molecole di formaldeide. La ciclizzazione è una reazione reversibile, la paraformaldeide può essere riconvertita in formaldeide.
Le sue soluzioni acquose sono incolori e posseggono un odore caratteristico.
La formaldeide presenta il tipico comportamento chimico delle aldeidi, con la differenza di possedere una maggiore reattività. La formaldeide è un forte elettrofilo ed in quanto tale può dare reazione di sostituzione con i composti aromatici e di addizione agli alcheni.
In presenza di basi, subisce la reazione di Cannizzaro (vedi alcoli) trasformandosi in acido formico e metanolo.
La reazione di Cannizzaro è un esempio di disproporzionamento (o dismutazione), ossia una reazione in cui parte di un composto subisce un'ossidazione mentre un'altra parte subisce una riduzione.
La formaldeide in soluzione acquosa reagisce facilmente con l'ossigeno dell'aria, che la ossida ad acido formico.
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[modifica] Produzione
Industrialmente, la formaldeide è prodotta per ossidazione catalitica del metanolo. I catalizzatori più usati sono l'argento metallico ed una miscela di molibdeno e ossido di ferro. Con quest'ultimo catalizzatore, la reazione ha luogo a 400 °C ed è la seguente
CH3OH + ½ O2 → HCHO + H2O
Con l'argento la reazione viene condotta a temperatura superiore, 650 °C; alla reazione sopra indicata si accompagna anche quella di de-idrogenazione:
CH3OH → HCHO + H2
[modifica] Utilizzi
La formaldeide è un potente battericida; le soluzioni acquose di formaldeide trovano largo impiego come disinfettanti per uso domestico, e nella produzione di tessuti a livello industriale viene utilizzata come battericida. Nella formalina vengono anche conservati campioni di materiale biologico. Trova del resto vasto impiego anche nelle tecniche di imbalsamazione.
Viene anche utilizzato in soluzione acquosa (formolo) per la produzione di vaccini, sia per produrre anafilotossine (o tossoidi, tossine che perdono la tossicità ma mantengono la immunogenicità) a partire da tossine batteriche, sia per produrre vaccini basati su microrganismi uccisi.
La maggior parte della formaldeide prodotta è destinata però alla produzione di polimeri e di altri composti chimici.
Per reazione con il fenolo polimerizza dando la bachelite, una resina termo-indurente. In maniera analoga reagisce con l'urea e la melammina, le cui resine trovano uso come laminati plastici, adesivi e schiume isolanti. Essa è contenuta in diversi composti, ad esempio: Imidozolidinyl urea, Sodium Hydroxymrthyl Glycinate, DMDM hydantoin, 2-Bromo-2 Nitropropane-1, 3-Diol, Bronopol, Bronidox, Diazolidinyl–urea, 5-Bromo-5Nitro-1, 3-Dioxane.
La formaldeide è anche un reagente impiegato per produrre altri composti organici; molti di essi sono polialcoli, come la pentaeritrite.
Tra gli additivi alimentari è identificata dalla sigla E 240, ed è usata come conservante. Difatti è presente nel fumo di legno ed è, insieme ai polifenoli, responsabile della conservazione dei prodotti alimentari affumicati.
La formaldeide, insieme all'urea, è impiegata come vernice collante di pannelli in legno di truciolato, nobilitato o Medium-density fibreboard, è contenuta nei pannelli fonoassorbenti dei controsoffitti, nelle pareti divisorie degli uffici open space. Tende a distaccarsi negli anni e a volatilizzarsi nell'ambiente circostante.
[modifica] Effetti sulla salute umana
Dato il largo impiego di resine derivate dalla formaldeide nelle produzioni di manufatti, rivestimenti e schiume isolanti, considerato che queste tendono a rilasciare nel tempo molecole di formaldeide nell'ambiente, la formaldeide è uno dei più diffusi inquinanti di interni. A concentrazioni nell'aria superiori a 0,1 ppm può irritare per inalazione le mucose e gli occhi.
L'ingestione o l'esposizione a quantità consistenti sono potenzialmente letali.
La cancerogenicità è stata accertata sui roditori, dove la formaldeide provoca un tasso di incidenza di cancro al naso ed alla gola superiori al normale; la formaldeide è in grado di interferire con i legami tra Dna e proteine.
L'Agenzia Internazionale per la Ricerca sul Cancro (IARC) sin dal 2004 ha inserito la formaldeide nell'elenco delle sostanze considerate con certezza cancerogene per la specie umana[1]. Va considerato che le concentrazioni di formaldeide presenti normalmente all'interno degli edifici sono generalmente basse, mentre vanno accuratamente valutati i rischi per gli addetti alle lavorazioni industriali che impiegano formaldeide.
L' Organizzazione Mondiale della Sanità ha indicato, come limite massimo di concentrazione accettabile di formaldeide in casa, 100 microgrammi / metrocubo (pari a 0,1 parti per milione - ppm).
