Formaldeide

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Formaldeide
formula di struttura
Nome IUPAC
metanale
Nomi alternativi
formalina

aldeide fòrmica
ossido di metilene
ossimetilene
metilaldeide

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CH2O
Massa molecolare (u) 30,03
Aspetto gas incolore
Numero CAS [50-00-0]
PubChem 712
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,13 (a −19 °C)
Temperatura di fusione −116,9 °C (156,2 K)
Temperatura di ebollizione −19,0 °C (254,1 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −108,6
ΔfG0 (kJ·mol−1) −102,5
S0m(J·K−1mol−1) 218,8
C0p,m(J·K−1mol−1) 35,4
Indicazioni di sicurezza
Flash point −53 °C (220 K)
Limiti di esplosione 7 - 73% vol.
Temperatura di autoignizione 430 °C (703 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta corrosivo tossico a lungo termine

pericolo

Frasi H 330 - 301 - 311 - 314 - 351 - 317
Consigli P 301+310 - 303+361+353 - 305+351+338 - 320 - 361 - 405 - 501 [1]

La formaldeide (o aldeide fòrmica, nome IUPAC: metanale) è la più semplice delle aldeidi. La sua formula chimica è CH2O, il suo numero CAS è 50-00-0. In soluzione acquosa al 37% è commercialmente nota anche con il nome di formalina o formolo[3].

Caratteristiche[modifica | modifica sorgente]

La sua molecola è planare; l'atomo di carbonio ha ibridazione sp2 ed è al centro di un triangolo circa equilatero ai cui vertici si trovano i due atomi di idrogeno e quello di ossigeno.

paraformaldeide (1,3,5-triossano)

Gassosa a temperatura ambiente, si trova generalmente in due forme: come soluzione acquosa al 37% o come paraformaldeide in forma di 1,3,5-triossano, molecola ciclica formata dall'unione di tre molecole di formaldeide. La ciclizzazione è una reazione reversibile, la paraformaldeide può essere riconvertita in formaldeide.

In soluzione acquosa, la formaldeide è in equilibrio con la sua forma idrata, il glicole metilenico (o "metandiolo", CH2(OH)2 CAS. 463-57-0 EINECS 207-339-5). Tale equilibrio a temperatura ambiente è quasi completamente spostato a destra (K > 1000); pertanto una "soluzione acquosa di formaldeide" è di fatto una soluzione acquosa di glicole metilenico.[4]

Equilibrio formaldeide.svg

Le sue soluzioni acquose sono incolori e posseggono un odore caratteristico.

La formaldeide presenta il tipico comportamento chimico delle aldeidi, con la differenza di possedere una maggiore reattività. La formaldeide è un forte elettrofilo ed in quanto tale può dare reazione di sostituzione con i composti aromatici e di addizione agli alcheni.

In presenza di basi, subisce la reazione di Cannizzaro (vedi alcoli) trasformandosi in acido formico e metanolo.
La reazione di Cannizzaro è un esempio di disproporzionamento (o dismutazione), ossia una reazione in cui parte di un composto subisce un'ossidazione mentre un'altra parte subisce una riduzione.

La formaldeide in soluzione acquosa reagisce facilmente con l'ossigeno dell'aria, che la ossida ad acido formico.

Produzione[modifica | modifica sorgente]

Industrialmente, la formaldeide è prodotta per ossidazione catalitica del metanolo. I catalizzatori più usati sono l'argento metallico ed una miscela di molibdeno e ossido di ferro. Con quest'ultimo catalizzatore, la reazione ha luogo a 400 °C ed è la seguente

CH3OH + ½ O2 → HCHO + H2O

Con l'argento la reazione viene condotta a temperatura superiore, 650 °C; alla reazione sopra indicata si accompagna anche quella di de-idrogenazione:

CH3OH → HCHO + H2

Utilizzi[modifica | modifica sorgente]

La formaldeide è un potente battericida; per questo motivo, soluzioni acquose che la contengono trovano largo impiego come disinfettanti per uso domestico; nella produzione di tessuti a livello industriale viene utilizzata come battericida. Soluzioni di aldeide formica vengono anche utilizzate per conservare campioni di materiale biologico. Trova del resto vasto impiego anche nelle tecniche di imbalsamazione.

Viene anche utilizzato in soluzione acquosa (formalina) per la produzione di vaccini, sia per produrre anatossine (o tossoidi), cioè tossine che perdono la tossicità ma mantengono la immunogenicità, a partire da tossine batteriche, sia per produrre vaccini basati su microrganismi uccisi.

La maggior parte della formaldeide prodotta è destinata però alla produzione di polimeri e di altri composti chimici.

Per reazione con il fenolo polimerizza dando la bachelite, una resina termo-indurente. In maniera analoga reagisce con l'urea e la melammina, le cui resine trovano uso come laminati plastici, adesivi e schiume isolanti.

La formaldeide è anche un reagente impiegato per produrre altri composti organici; molti di essi sono polioli, come la pentaeritrite.

Tra gli additivi alimentari è identificata dalla sigla E 240, ed è usata come conservante. Difatti è presente nel fumo di legno ed è, insieme ai polifenoli, responsabile della conservazione dei prodotti alimentari affumicati.

La formaldeide, insieme all'urea, è impiegata come vernice collante di pannelli in legno di truciolato, nobilitato o Medium-density fibreboard (MDF); è contenuta, inoltre, nei pannelli fonoassorbenti dei controsoffitti e nelle pareti divisorie degli uffici open space. Negli anni tende a volatilizzarsi nell'ambiente circostante.

Viene utilizzata per la produzione di isoprenolo.

Nella tintura tessile è usata nell'applicazione con i naftoli per dare maggiore stabilità alle soluzioni naftoliche e nel trattamento successivo di alcune tinture ottenute con coloranti diretti con lo scopo di migliorarne le solidità all'acqua ed ai lavaggi in generale.

Effetti sulla salute umana[modifica | modifica sorgente]

Dato il largo impiego di resine derivate dalla formaldeide nelle produzioni di manufatti, rivestimenti e schiume isolanti, considerato che queste tendono a rilasciare nel tempo molecole di formaldeide nell'ambiente, la formaldeide è uno dei più diffusi inquinanti di interni. A concentrazioni nell'aria superiori a 0,1 ppm può irritare per inalazione le mucose e gli occhi.

L'ingestione o l'esposizione a quantità consistenti sono potenzialmente letali.

La cancerogenicità è stata accertata sui roditori, dove la formaldeide provoca un tasso di incidenza di cancro al naso ed alla gola superiori al normale; la formaldeide è in grado di interferire con i legami tra DNA e proteine.

L'Associazione Internazionale per la Ricerca sul Cancro (IARC) sin dal 2004 ha inserito la formaldeide nell'elenco delle sostanze considerate con certezza cancerogene per la specie umana[5]. Va considerato che le concentrazioni di formaldeide presenti normalmente all'interno degli edifici sono generalmente basse, mentre vanno accuratamente valutati i rischi per gli addetti alle lavorazioni industriali che impiegano formaldeide.

L'Organizzazione Mondiale della Sanità ha indicato, come limite massimo di concentrazione accettabile di formaldeide in casa, 100 microgrammi / metrocubo (pari a 0,1 parti per milione - ppm).

Fino al momento in cui il prodotto è stato bandito, alcuni derivati sono stati usati per le pastiglie Formitrol per il mal di gola.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda della formaldeide in soluzione acquosa al 25% su IFA-GESTIS
  2. ^ http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=50-00-0
  3. ^ formolo in Treccani.it - Vocabolario Treccani on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 15 marzo 2011.
  4. ^ Kinetics and chemical equilibrium of the hydration of formaldehyde.
  5. ^ (EN) IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans - Vol. 88. URL consultato il 18 settembre 2012.

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]