Acidi solfonici

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Gli acidi solfonici sono acidi organici derivati dello zolfo, dove uno dei sostituenti legati allo zolfo è un gruppo alchilico.

La loro formula generale è R-SO3H.

Vengono usati nella sintesi organica come gruppo funzionale molto polare perché lo zolfo riesce a legarsi covalentemente con un atomo di carbonio.

Come ogni acido, in soluzioni basiche tende a perdere il protone, e, se fatto reagire con un idrossido di un metallo alcalino, forma il solfonato del metallo.

Reazioni chimiche[modifica | modifica wikitesto]

L'anione solfonato è un buon gruppo uscente nelle reazioni di sostituzione nucleofila; viene normalmente usato a questo scopo l'acido p-toluensolfonico, il cui gruppo p-toluensolfonile è comunemente noto come tosile e abbreviato con il simbolo Ts. L'estere corrispondente è noto come tosilato. L'estere dell'acido benzensolfonico è a volte denominato besilato.

Un esempio di sostituzione nucleofila con un gruppo solfonico può essere:

Reazione del tosilato.PNG

Nella reazione (1) il gruppo ossidrile dell'alcol viene trasformato in estere dell'acido p-toluensolfonico (tosilato) per trattamento con cloruro di p-toluensolfonile (o cloruro di tosile).

Il tosilato è un buon gruppo uscente in reazioni di tipo SN2; nella reazione (2) un generico nucleofilo X, che può essere ad esempio Cl, Br, I, RS, CN, RNH2, si sostituisce al gruppo tosilato, di cui la struttura è rappresentata in figura.

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