Eteri

Formula di struttura generale di un etere

Gli èteri sono composti organici aventi formula bruta C_nH_{(2n + 2)}O, in cui l'atomo di ossigeno ha legati a sé due gruppi alchilici o arilici.

A temperatura e pressione ambiente, tendono ad essere più volatili degli alcoli loro isomeri, questo perché, a differenza di questi ultimi, non possono formare legami a idrogeno tra loro. La possibilità di formare legami a idrogeno con l'acqua conferisce agli eteri più leggeri una buona miscibilità in essa.

Sono composti in genere poco reattivi: questo li rende utili come solventi per molte reazioni.

L'esempio più comune, nonché "etere" per antonomasia, è l'etere etilico, o dietiletere, avente formula di struttura CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, usato in passato come anestetico.

Alcuni eteri sono solventi particolarmente utili perché polari, quindi in grado di sciogliere composti polari e ionici, ma - a differenza di molti altri solventi polari - aprotici, cioè privi di idrogeni facilmente rimovibli come ione H⁺. Gli eteri utili come solventi polari aprotici comprendono eteri ciclici quali il tetraidrofurano e l'1,4-diossano nonché glicoleteri quali dietilenglicol dimetiletere (diglime).

Gli eteri ciclici in cui l'ossigeno è uno degli atomi di un anello a tre termini sono chiamati epossidi e hanno caratteristiche e reattività specifiche.

Una classe speciale di eteri è quella degli eteri corona, polieteri in cui più unità -CH₂-CH₂-O- si uniscono a formare un anello chiuso. Gli atomi di ossigeno, tramite i loro doppietti elettronici non condivisi possono formare composti di coordinazione con particolari cationi. Gli eteri corona trovano per questo impiego come catalizzatori di trasferimento di fase o agenti sequestranti di particolari cationi.

Sintesi

• Condensazione degli alcoli catalizzata dagli acidi:

Il dietiletere, importante anche dal punto di vista industriale, può essere preparato, alla temperatura di 140 °C, partendo da etanolo ed acido solforico:

2 CH3-CH2-OH + H2SO4 → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O 

La temperatura deve essere mantenuta costante e non deve salire in quanto sui 180 °C si ottiene, come risultato finale, l'etilene.

• Reazione di Williamson:

consta di due passaggi; nel primo si utilizza un metallo reattivo (sodio o potassio) per convertire un alcool in alcolato

2 ROH + 2 Na(K) → 2 RO-Na+ + H2

nel secondo passaggio avviene una reazione di sostituzione nucleofila S_N2 tra l'alcolato ed un alogenuro alchilico (R'-X)

RO-Na+ + R'-X → ROR' + Na+X-

• Addizione di alcoli ad alcheni:

Questa reazione è possibile solo con carboni terziari (devono formare un carbocatione quindi sono più stabili) e alcol primari.

   R                     R
   |             acido    |
R'-C=CH2 + R"OH   →   R'-C-O-R"
                         | 
                         CH3

Reazioni tipiche

• Scissione acida:

Si utilizzano acidi forti che siano anche buoni nucleofili, ovvero HI acquoso al 57% e HBr al 48%, e si procede a caldo; il prodotto è l'alogenuro alchilico corrispondente.

             caldo 
R-O-R + H-X   →     R-X + R-OH

La reazione segue un meccanismo di sostituzione nucleofila 2 con eteri primari e secondari, e di sostituzione nucleofila 1 con i terziari.

• Ossidazione:

È la reazione che avviene con l'ossigeno seguendo un meccanismo radicalico.

                               OOH  
                               |
CH3CH2-O-CH2CH3 + O2 → CH3CH2-O-CHCH3

Gli idroperossidi che si formano sono pericolosi in quanto esplosivi; per questo è sempre sconsigliato lasciare qualsiasi etere esposto a lungo all'aria.

Bibliografia

• T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2^a ed., Bologna, Zanichelli, 2001, p. 55. ISBN 8-808-09414-6

Voci correlate

• Etere dietilico
• Etere diisopropilico

Collegamenti esterni

• Eteri nel Nuovo Soggettario della BNCF

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