Ossime

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Struttura generale di aldossime e chetossime.

Le ossime sono una classe di composti chimici organici con formula generale R1R2CNOH, dove R1 è un gruppo organico generalmente costituito principalmente da atomi di carbonio e R2 può essere o un atomo di idrogeno, formando in tal modo una aldossima, o un altro gruppo organico uguale o diverso da R1, formando in tal modo una chetossima.[1] Ossime O-sostituite, ossia sostituendo l'idrogeno legato all'ossigeno con un terzo gruppo chimico, danno un'altra specifica classe di composti dalle proprietà differenti. Le amidossime sono date dalla struttura RC(=NOH)(NRR'), ossia con un gruppo amminico NRR' come gruppo R2. Certe amidossime reagiscono con benzensolfonil cloruro per dare uree sostituite nel riarrangiamento di Tiemann.[2][3]

Le ossime esistono in due stereoisomeri geometrici: sin ed anti. Le aldossime, eccetto per il tipo aromatico, esistono solo nella forma sin , mentre le chetossime possono essere anche separate fisicamente nei due isomeri. Generalmente sono incolori, poco solubili in acqua. Soprattutto in passato, la sintesi delle ossime era funzionale al riconoscimento qualitativo e quantitativo delle aldeide e dei chetoni.

Le ossime sono presenti come gruppi funzionali in farmaci, fungicidi ed erbicidi, regolatori per la crescita delle piante.

Formazione delle ossime[modifica | modifica sorgente]

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Le ossime si possono sintetizzare dalla condensazione di un'aldeide o di un chetone con l'idrossilammina dando rispettivamente le aldossime e le chetossime.

Sintesi delle Ossime

Reattività[modifica | modifica sorgente]

Trasposizione di Beckmann:

Le Ossime reagiscono con acido solforico formando Caprolattame

Sintesi del Caprolattame

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "oximes"
  2. ^ Ferdinand Tiemann, Ueber die Einwirkung von Benzolsulfonsäurechlorid auf Amidoxime in Chemische Berichte, vol. 24, 1891, pp. 4162–4167, DOI:10.1002/cber.189102402316.
  3. ^ Notes - The Reaction of Phosphorous-Containing Enzyme Inhibitors with Some Hydroxylamine Derivatives Robert Plapinger, Omer Owens J. Org. Chem.; 1956; 21(10); 1186-1187. DOI: 10.1021/jo01116a610

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