Dioli

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Il glicole etilenico è il diolo più semplice

I dioli (industrialmente e commercialmente noti come glicoli) sono composti organici di struttura simile agli alcani, in cui però due atomi di idrogeno sono sostituiti da due gruppi ossidrile -OH;[1] hanno pertanto formula bruta CnH(2n + 2)O2.

Un esempio di diolo è l'1,2-etandiolo, o glicol etilenico, avente formula HO-CH2-CH2-OH, normalmente utilizzato in miscela con l'acqua come antigelo.

Vengono analogamente chiamati trioli quei composti in cui tre atomi di idrogeno sono sostituiti da tre gruppi ossidrile -OH.

Un esempio di triolo è l'1,2,3-propantriolo, noto in commercio come glicerina, avente formula
HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH.

I dioli geminali, o gemdioli, sono dioli i cui due gruppi ossidrile sono legati allo stesso atomo di carbonio. Sono nella maggior parte dei casi composti instabili, che tendono spontaneamente a perdere una molecola di acqua convertendosi nel corrispondente composto carbonilico (aldeide o chetone).

I dioli vicinali sono invece quei dioli i cui due gruppi ossidrile sono legati a due atomi di carbonio a loro volta direttamente legati tra di loro (come nel caso del glicole etilenico).

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

In laboratorio si utilizza in genere il tetrossido di osmio che fornisce dioli tramite una reazione periciclica. Un metodo di sintesi che parte dall'ossidazione degli alcheni ed usa catalizzatori a base di osmio ed ossigeno molecolare, in blande condizioni, è adatto alla produzione industriale. Il catalizzatore è facilmente riciclato, la conversione è pressoché totale e la selettività supera il 90%[2].

La diidrossilazione asimmetrica di Sharpless permette la formazione di dioli con elevata enantioselettività e valse al suo scopritore il premio Nobel per la chimica nel 2001.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "diols"
  2. ^ M. Beller et Al. Ang. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 3026

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