Resorcinolo

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Resorcinolo
formula di struttura
Resorcinol-3D-balls.png
Nome IUPAC
1,3-diidrossibenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H4(OH)2
Massa molecolare (u) 110,11 g/mol
Aspetto solido bianco
Numero CAS [108-46-3]
PubChem 5054
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) ~ 1,28 (20 °C)
Solubilità in acqua 1000 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione 109 °C (382 K)
Temperatura di ebollizione 281 °C (554 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 171 °C (444 K)
Temperatura di autoignizione 605 °C (878 K)
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente

attenzione

Frasi H 302 - 315 - 319 - 400
Consigli P 273 - 302+352 - 305+351+338 [1]

Il resorcinolo è il nome comune raccomandato dalla IUPAC, di un composto chimico appartenente ai fenoli, isomero 1,3 del benzendiolo. Conosciuto anche con altri nomi come resorcina, m-diidrossibenzene, metadifenolo o m-idrochinone.

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino bianco-trasparente, sapore dolciastro e dall'odore sgradevole. È un composto nocivo, irritante, pericoloso per l'ambiente.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Si ottiene da fonti naturali quali dalla distillazione di legni tropicali, o dal trattamento con soda di alcune resine ed essudati vegetali (galbano, assafetida).

Sinteticamente si produce fondendo con carbonato di potassio derivati benzenici quali il 3-iodofenolo, l'acido 3-fenolsolfonico, l'acido 1,3-benzendisolfonico. Anche altri composti benzenici orto- e para- sostituiti quali i bromofenoli, se fusi con idrossido di potassio generano resorcinolo.

Dagli amminofenoli si ottiene per azione di acido nitroso e seguente idrolisi. Mentre dal 1,3-diaminobenzene si ottiene per azione dell'acido cloridrico[2].

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Antisettico, è usato in preparazioni dermatologiche tra cui molto diffusa è l'antimicotico per uso topico noto come 'fucsina fenica.

Impiegato nella formulazione di collanti per poliammidi, miscelata con solventi idonei quali ad esempio il metanolo, in concentrazioni variabili dal 30% al 50%.

È utilizzato in fotografia analogica come rivelatore per la pellicola in bianco e nero.

Nei prodotti estetici per il peeling (pasta di Pascher e pasta di Letessier), dal 30% minimo. A tale concentrazione il resorcinolo provoca il distacco in toto dello strato corneo.

Come intermedio per la produzione di sostanze coloranti, quali ad esempio la fluoresceina ed il verde mordente C.I. 10000.

In soluzione al 2% acidificata con H2SO4 costituisce il reattivo di Deniges, utilizzato nell'analisi dello ione tartrato.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del resorcinolo su IFA-GESTIS
  2. ^ (J. Meyer, Ber., 1897, 30, p. 2569)

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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