Sorbitolo

Sorbitolo
Nome IUPAC
(2R,3R,4R,5S)-esan-1,2,3,4,5,6-esolo
Nomi alternativi
D-glucitolo D-(−)-sorbitolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H14O6
Massa molecolare (u)	182,079038 g/mol
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	[50-70-4]
Numero EINECS	200-061-5
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,49 (20 °C)
Solubilità in acqua	2350 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione (K)	367 (94 °C)
Indicazioni di sicurezza
Flash point (K)	>373 (100 °C)
Temperatura di autoignizione (K)	>423 (150 °C)
Frasi H	---
Consigli P	---

Il glucitolo è l'alditolo del glucosio, noto soprattutto con il nome di sorbitolo.

È presente nelle alghe rosse e in molte bacche e frutti come mele, pere, susine, ciliegie e sorbe da cui prende il nome.

Il suo potere dolcificante è circa il 60% del saccarosio. Per le sue caratteristiche, è molto utilizzato nell'industria alimentare come dolcificante, stabilizzante e agente lievitante con il nome E420.

Un grosso vantaggio dell'uso del sorbitolo come dolcificante è dovuto al fatto che i batteri che causano la carie non riescono a utilizzarlo per il loro metabolismo.

Per la sua proprietà di trattenere acqua viene utilizzato per prevenire la disidratazione di alimenti esposti all'aria.

La sua assunzione non ha solitamente effetti collaterali, ma alte dosi o in soggetti intolleranti può provocare diarrea. Il suo uso è, comunque, sconsigliato nei bambini di età inferiore a 1 anno di vita. Il test per verificare l'intolleranza al sorbitolo viene effettuato soffiando nove volte in un palloncino ad intervalli di tempo di circa mezz'ora.

Può essere sintetizzato in laboratorio per riduzione del glucosio con tetraidroborato di sodio, mentre industrialmente viene ridotto per idrogenazione ad alte pressioni o per via elettrochimica.

Bibliografia

• K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore Chimica Organica. Zanichelli. ISBN 88-08-07521-4
• W.H. Brown, C.S. Foote, B.L. Iverson, Chimica organica. EdiSES ISBN 88-7959-368-4

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