Sorbitolo

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Sorbitolo
formula di struttura
Sorbitol-3D-balls.png
Nome IUPAC
(2R,3R,4R,5S)-esan-1,2,3,4,5,6-esolo
Nomi alternativi
D-glucitolo
D-(−)-sorbitolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H14O6
Massa molecolare (u) 182,079038 g/mol
Aspetto solido incolore
Numero CAS [50-70-4]
Numero EINECS 200-061-5
PubChem 5780
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,49 (20 °C)
Solubilità in acqua 2350 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione 94 °C (367 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 100 °C (>373 K)
Temperatura di autoignizione 150 °C (>423 K)
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

Il sorbitolo (o glucitolo) è l'alditolo del glucosio.

È presente nelle alghe rosse e in molte bacche e frutti come mele, pere, susine, ciliegie e sorbe da cui prende il nome.

Il suo potere dolcificante è circa il 60% del saccarosio. Per le sue caratteristiche, è molto utilizzato nell'industria alimentare come dolcificante, stabilizzante e agente lievitante con il nome E420.

Un grosso vantaggio dell'uso del sorbitolo come dolcificante è dovuto al fatto che i batteri che causano la carie non riescono a utilizzarlo per il loro metabolismo.

Per la sua proprietà di trattenere acqua viene utilizzato per prevenire la disidratazione di alimenti esposti all'aria.

La sua assunzione non ha solitamente effetti collaterali, ma a dosi anche modeste (30 grammi) o in soggetti intolleranti può provocare diarrea. Il suo uso è, comunque, sconsigliato nei bambini di età inferiore a 1 anno di vita. Il test per verificare l'intolleranza al sorbitolo viene effettuato soffiando nove volte in un palloncino ad intervalli di tempo di circa mezz'ora.

Il sorbitolo viene trasformato, nell'organismo umano, in monosaccaridi (soprattutto fruttosio) senza l'intervento dell'insulina: può quindi essere presente nell'alimentazione dei diabetici. Il suo potere calorico è simile a quello del glucosio (circa 4 Cal/gr).

Può essere sintetizzato in laboratorio[2] per riduzione del glucosio con tetraidroborato di sodio, mentre industrialmente viene ridotto per idrogenazione ad alte pressioni o per via elettrochimica.

Riduzione-glucosio-(proiez Fischer).png

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del sorbitolo su IFA-GESTIS
  2. ^ Sorbitol - PubChem

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore Chimica Organica. Zanichelli. ISBN 88-08-07521-4
  • W.H. Brown, C.S. Foote, B.L. Iverson, Chimica organica. EdiSES ISBN 88-7959-368-4
  • Achille Morricone; Vincenzo Pedicino, Dizionario dietetico degli alimenti, Milano, A. Vallardi, 1986, p. 787.