Idrochinone
| Idrochinone | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,4-diidrossibenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H4(OH)2 |
| Massa molecolare (u) | 110,11 g/mol |
| Aspetto | solido da incolore a bianco |
| Numero CAS | [] |
| PubChem | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,35 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 70 g/l (25 °C) |
| Temperatura di fusione | 172 °C (~445 K) |
| Temperatura di ebollizione | 287 °C (560 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point | 165 °C (438 K) (vaso chiuso) |
| Temperatura di autoignizione | 516 °C (789 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
    |
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pericolo |
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| Frasi H | 351 - 341 - 302 - 318 - 317 - 400 |
| Consigli P | 273 - 280 - 308+313 - 305+351+338 - 302+352 [1] |
L'idrochinone è un fenolo, benché la presenza di due gruppi ossidrile gli conferisca reattività e proprietà particolari. È un prodotto sia di sintesi chimica che di origine naturale. A temperatura ambiente si presenta come un solido a cristalli aghiformi da incolore a bianco o a riflessi argentei, quasi inodore (stesso odore del chinone). È un composto nocivo, irritante, allergenico, pericoloso per l'ambiente. È un agente riducente.
Indice |
Usi[modifica]
- Trova impiego nella fotografia come rivelatore. Insieme col chinone forma il chinidrone.
- In dermatologia è utilizzato come depigmentante nel melasma.
È un composto nocivo, irritante, allergenico e pericoloso per l’ambiente. L’impiego dell’idrochinone a dosi elevate dà spesso fenomeni irritativi e presenta il rischio di tossicità correlato all’uso prolungato. Per questo motivo è stato vietato l’utilizzo dell’idrochinone come agente schiarente della pelle, mentre rimane confermato il suo impiego nelle tinture per capelli a una concentrazione dello 0,3%.
L'utilizzo e la compravendita dell'idrochinone all'interno dei paesi membri dell'Unione Europea è vietata dalla normativa 1223/2009 riguardante la regolamentazione dei prodotti cosmetici.
- L'idrochinone viene utilizzato come inibitore di polimerizzazione nel metil metacrilato (MMA) monomero, impiegato in parti per milione (ppm).
Reazioni[modifica]
Per ossidazione con clorati, iodio o dicromati in soluzione acida forma 1,4-benzochinone.
Sintesi[modifica]
I processi industriali di produzione dell'idrochinone sono essenzialmente tre:
- analogamente alla sintesi del fenolo per idrolisi dell'idroperossido di cumene, il processo più usato prevede la di-alchilazione del benzene a 1,4-diisopropilbenzene, ossidazione di quest'ultimo con aria al corrispondente bis-idroperossido e successiva sua idrolisi in acetone e idrochinone;
- idrossilazione del fenolo con perossido di idrogeno, a dare una miscela di idrochinone e catecolo
- infine, per ossidazione dell'anilina con biossido di manganese a 1,4-benzochinone, seguita dalla sua riduzione a idrochinone.
È da aggiungere un metodo che opera per "via verde" da risorse rinnovabili. Si ottiene infatti anche da reazione del glucosio per biocatalisi a dare acido quinico. Quest'ultimo per reazione su catalizzatore Ag3PO4/K2S2O8 fornisce l'idrochinone.
Biochimica[modifica]
In natura l'idrochinone, appartenente alla categoria dei fenoli semplici, è presente in molte famiglie (Ericaceae, Rosaceae, Saxifragaceae) essenzialmente come arbutina, una sua forma mono-glucosidica.
Note[modifica]
- ^ scheda dell'1,4-diidrossibenzene su IFA-GESTIS
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