Idrochinone

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Idrochinone
formula di struttura
Trans-hydroquinone-from-xtal-3D-balls.png
Nome IUPAC
1,4-diidrossibenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H4(OH)2
Massa molecolare (u) 110,11 g/mol
Aspetto solido da incolore a bianco
Numero CAS [123-31-9]
PubChem 785
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,35 (20 °C)
Solubilità in acqua 70 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione 172 °C (~445 K)
Temperatura di ebollizione 287 °C (560 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 165 °C (438 K) (vaso chiuso)
Temperatura di autoignizione 516 °C (789 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente irritante corrosivo

pericolo

Frasi H 351 - 341 - 302 - 318 - 317 - 400
Consigli P 273 - 280 - 308+313 - 305+351+338 - 302+352 [1]

L'idrochinone (o chinolo), è un fenolo, benché la presenza di due gruppi ossidrile gli conferisca reattività e proprietà particolari. È un prodotto sia di sintesi chimica sia di origine naturale. A temperatura ambiente si presenta come un solido a cristalli aghiformi da incolore a bianco o a riflessi argentei, quasi inodore (stesso odore del chinone). È un composto nocivo, irritante, allergenico, pericoloso per l'ambiente. È un agente riducente.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

L’impiego dell’idrochinone a dosi elevate dà spesso fenomeni irritativi e presenta il rischio di tossicità correlato all’uso prolungato. Per questo motivo è stato vietato l’utilizzo dell’idrochinone come agente schiarente della pelle, mentre rimane confermato il suo impiego nelle tinture per capelli a una concentrazione dello 0,3%.

L'utilizzo e la compravendita dell'idrochinone all'interno dei paesi membri dell'Unione Europea è vietata dalla normativa 1223/2009 riguardante la regolamentazione dei prodotti cosmetici.

  • L'idrochinone viene utilizzato come inibitore di polimerizzazione nel metil metacrilato (MMA) monomero, impiegato in parti per milione (ppm).

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

Per ossidazione con clorati, iodio o dicromati in soluzione acida forma 1,4-benzochinone.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

I processi industriali di produzione dell'idrochinone sono essenzialmente tre:

  • analogamente alla sintesi del fenolo per idrolisi dell'idroperossido di cumene, il processo più usato prevede la di-alchilazione del benzene a 1,4-diisopropilbenzene, ossidazione di quest'ultimo con aria al corrispondente bis-idroperossido e successiva sua idrolisi in acetone e idrochinone;
  • idrossilazione del fenolo con perossido di idrogeno, a dare una miscela di idrochinone e catecolo
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

È da aggiungere un metodo che opera per "via verde" da risorse rinnovabili. Si ottiene infatti anche da reazione del glucosio per biocatalisi a dare acido quinico. Quest'ultimo per reazione su catalizzatore Ag3PO4/K2S2O8 fornisce l'idrochinone.

Biochimica[modifica | modifica wikitesto]

In natura l'idrochinone, appartenente alla categoria dei fenoli semplici, è presente in molte famiglie (Ericaceae, Rosaceae, Saxifragaceae) essenzialmente come arbutina, una sua forma mono-glucosidica.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'1,4-diidrossibenzene su IFA-GESTIS

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]