Pirocatecolo

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Pirocatecolo
formula di struttura
Pyrocatechol-3D-balls.png
Nome IUPAC
1,2-diidrossibenzene
Nomi alternativi
pirocatechina
catecolo
pirocatecolo
1,2-benzendiolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H6O2
Massa molecolare (u) 110,11
Aspetto solido cristallino incolore
Numero CAS [120-80-9]
PubChem 289
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,34
Solubilità in acqua 450 g/l a 293,15K
Temperatura di fusione 105 °C (378,15 K)
Temperatura di ebollizione 246 °C (519,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 391,15 K 13 hPa
Indicazioni di sicurezza
Flash point 127 °C (400,15 K)
Temperatura di autoignizione 595 °C (868 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta

pericolo

Frasi H 301+311 - 315 - 319
Consigli P 301+310 - 302+352 - 305+351+338 - 361 - 405 - 501 [1][2]

Il pirocatecolo è uno dei più diffusi fenoli polifunzionali, l'isomero orto del diidrossibenzene, composto derivato dal fenolo per aggiunta di un gruppo -OH in posizione 2, tipico anche nella preparazione industriale della molecola. Il corrispondente nome sistematico è 1,2-diidrossibenzene mentre pirocatechina, o semplicemente catecolo, sono altri termini comuni molto utilizzati per indicare questo composto aromatico con numero CAS 120-80-9 e formula molecolare C6H6O2.

Poco diffuso in natura come molecola isolata, la sua struttura rientra in numerose biomolecole. Viene largamente prodotto come intermedio chimico in numerose sintesi industriali, principalmente per l'industria alimentare, farmaceutica, fotografica, e come precursore di composti ad attività biocida.

Proprietà chimiche[modifica | modifica sorgente]

Allo stato puro si presenta come cristalli incolori che tendono ad ossidarsi più facilmente del fenolo virando così la propria colorazione al bruno. Risulta anche più solubile in acqua, rispetto a quest'ultimo, a causa delle più intense interazioni di due gruppi -OH con H2O.

Il pirocatecolo è maggiormente attivato, e quindi più reattivo, nella sostituzione elettrofila aromatica. Viene facilmente ossidata da ossidanti blandi come Ag+ e Fe3+ acquistando due elettroni e originando 1,2-benzochinone.

Usi[modifica | modifica sorgente]

I suoi usi principali sono quale antiossidante, intermedio per sintesi di coloranti ed in chimica farmaceutica. Preminente è il suo uso in ambito fotografico per lo sviluppo dei negativi fotografici: il composto, contenuto nel liquido di sviluppo, riduce gli ioni Ag+ attivati dall'esposizione alla luce.

Biochimica[modifica | modifica sorgente]

Il catecolo è presente anche in natura nella serie dei fenoli semplici; lo si può ritrovare come unità strutturale delle catecol-melanine e la sua presenza in semi di girasole o di cocomero può farsi risalire alla degradazione di questi pigmenti.

Le catecolammine sono neurotrasmettitori, derivati dalla tirosina, che possiedono un anello pirocatechinico.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS
  2. ^ Smaltire in accordo alle leggi vigenti.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

chimica Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia