Fenolo

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Fenolo
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
fenolo
Abbreviazioni
Ph-OH
Nomi alternativi
acido fenico
acido carbolico
idrossibenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H6O
Massa molecolare (u) 94,11
Aspetto cristallini aghiformi incolori
Numero CAS [108-95-2]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,06
Costante di dissociazione acida a 293 K 1,29 × 10−10
Solubilità in acqua 84 g/l a 293 K
Temperatura di fusione 40,8 °C (314 K)
Temperatura di ebollizione 181,8 °C (455 K)
Tensione di vapore (Pa) a 323 K 350
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −165,1
S0m(J·K−1mol−1) 144
C0p,m(J·K−1mol−1) 127,4
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 530 mg/Kg ratto (os)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 81 °C (354 K)
Limiti di esplosione 1,3 - 9,5% vol.
Temperatura di autoignizione 595 °C (868 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine corrosivo

pericolo

Frasi H 301 - 311 - 314 - 331 - 341 - 373
Consigli P 280 - 302+352 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]

Il fenolo è un composto aromatico derivato dal benzene recante un gruppo ossidrile (-OH) direttamente legato all'anello benzenico. Tale composto appartiene alla classe dei fenoli, che raggruppa i composti che presentano uno o più ossidrili legati ad un anello aromatico.

La sua formula chimica è C6H5OH. Non lo si deve confondere con l'alcol benzilico (C6H5CH2OH).

Caratteristiche[modifica | modifica sorgente]

Puro, si presenta sotto forma di cristalli bianchi, che per via dell'ossidazione dovuta all'ossigeno dell'aria tendono col tempo ad assumere una colorazione gialla o rosa. Si scioglie bene in acqua (84 g/l) ed ancora meglio in etanolo e in cloroformio.

Una sua soluzione di 50 g/l in acqua ha un pH circa 5. È un acido molto debole, la sua costante di dissociazione acida a 20 °C è 1,29 × 10−10.

Benché posseggano un gruppo ossidrile (-OH), i fenoli non si comportano come gli alcoli. A differenza di questi ultimi sono acidi, perché la carica negativa dell'anione che si forma per dissociazione dell'idrogeno del gruppo ossidrile viene stabilizzata per risonanza, che disperde la carica elettrica su tutto l'anello aromatico.

Reattività[modifica | modifica sorgente]

Dal punto di vista della reattività chimica, il fenolo subisce molto facilmente reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nelle posizioni para e orto (il gruppo -OH come sostituente sul benzene si definisce infatti un gruppo attivante in quanto rende l'anello più reattivo di quello del benzene e orto-para orientante).

Saggi[modifica | modifica sorgente]

Il fenolo in soluzione acquosa è identificato per aggiunta di poche gocce di cloruro ferrico; si ottiene colorazione blu.

Utilizzi[modifica | modifica sorgente]

Inizialmente noto come "acido fenico", fu sintetizzato nel 1860 ed inizialmente usato come deodorante e disinfettante per fogne. Nel 1865 il fenolo fu usato come antisettico su una frattura esposta dal medico scozzese Lister, professore di chirurgia a Glasgow. Il fenolo agisce sulla cellula batterica facendo precipitare la componente proteica della parete stessa causandone la distruzione, in pratica il fenolo danneggia fisicamente la parete cellulare, alterandone la permeabilità in modo letale. Nacque così la pratica dell'antisepsi in chirurgia, seguita di lì a poco dalla pratica dell'asepsi. Il fenolo venne sistematicamente ed abbondantemente usato nella disinfezione delle sale operatorie, degli attrezzi chirurgici, delle mani e dei camici dei sanitari, al punto che le corsie degli ospedali presero il caratteristico e pungente odore di fenolo. Il fenolo è stato usato anche come disinfettante; è una materia prima molto comune nella produzione di coloranti, di farmaci - uno dei più noti è l'aspirina - e di resine sintetiche. Una delle prime è stata la bachelite, ottenuta per polimerizzazione del fenolo con la formaldeide.

Il fenolo viene impiegato come reagente nell'industria chimica principalmente per la produzione di bisfenolo A, resine fenoliche e caprolattame.[2]

Le soluzioni acquose ad alta concentrazione di fenolo causano bruciature alla pelle; questa azione è sfruttata in cosmetica nella produzione di preparati esfolianti, capaci di rimuovere gli strati superficiali della pelle. Nell'utilizzare tali preparati è buona precauzione evitare il contatto con occhi e bocca.

Il fenolo venne utilizzato anche come composto per eseguire condanne a morte. In particolare, il fenolo è stato utilizzato nello sterminio nazista durante la seconda guerra mondiale. Iniezioni di fenolo sono state somministrate a migliaia di persone nei campi di concentramento, specialmente a Auschwitz. L'esecuzione delle iniezioni veniva effettuata da medici e dai loro assistenti; inizialmente il fenolo era introdotto per endovena, solitamente nel braccio, ma successivamente le iniezioni vennero eseguite direttamente nel cuore della vittima in modo da provocare un morte più rapida e quasi istantanea, entro 15 secondi. Questo sistema venne introdotto nelle fasi iniziali, a partire dal 1941 in Auschwitz, dove dalle 30 alle 60 persone vennero uccise ogni giorno in questa modalità. Uno dei più famosi prigionieri di Auschwitz ad essere ucciso con una iniezione di fenolo è stato Massimiliano Maria Kolbe, un prete cattolico che volontariamente si sottopose a tre settimane di fame e disidratazione al posto di un altro prigioniero e che poi fu ucciso dai nazisti in modo da fare più posto nella cella di isolamento.[3]

L'utilizzo dell'acido fenico sulle mani è una delle possibili spiegazioni scientifiche al fenomeno delle stigmate, come supposto da Sergio Luzzatto nella sua biografia di Padre Pio[4]. Tuttavia, ciò è ritenuto poco plausibile in termini sia anatomici che fisiopatologici da Ezio Fulcheri, docente di anatomia patologica all'università di Genova: «non posso immaginare quali sostanze permettano di tenere aperte le ferite per cinquant’anni, impedendone la naturale evoluzione.»[5] .

Solo negli ultimi anni il fenolo è stato utilizzato nell'intervento chirurgico ambulatoriale detto laminectomia laterale per fenolizzazione, che distrugge la matrice laterale delle unghie dell'alluce per evitare il ripresentarsi dell'unghia incarnita.

Produzione[modifica | modifica sorgente]

Industrialmente, il fenolo è preparato per scissione, detta disproporzione, in ambiente acido per acido solforico (100 ppm) dell'idroperossido di cumene (CHP),[6] prodotto molto instabile (termolabile) che si ottiene per ossidazione con aria compressa in ambiente basico dell'isopropilbenzene (cumene) processo da cui si ottiene anche l'acetone e l'acetofenone, sostanza usata in cosmesi. Un'altra via per la produzione del fenolo è la fusione alcalina.

Il cumene può essere ottenuto semplicemente e soprattutto economicamente per alchilazione del benzene.

Step 1 cumene.jpg

Il cumene è un idrocarburo instabile che reagisce rapidamente con l'ossigeno atmosferico ossidandosi ad idroperossido di cumene. Questo tipo di ossidazione è resa facile dal fatto che l'intermedio radicalico principale è un radicale cumile non solo terziario ma anche aromatico, quindi estremamente stabile.

Step 2.jpg

L'idroperossido può quindi venir trattato con acido solforico per dare fenolo e acetone.

Step 3.jpg

Composti[modifica | modifica sorgente]

Il fenolo può reagire come acido ed essere convertito nei rispettivi sali, i "fenati".

Il fenolo può reagire come un alcol e formare, con gli acidi carbossilici, i corrispondenti esteri.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del fenolo su IFA-GESTIS
  2. ^ Zoller, op. cit., p. 65
  3. ^ Killing through phenol injection in Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION, Johannes Kepler University, Linz, Austria. URL consultato il 29 settembre 2006.
  4. ^ Padre Pio, il giallo delle stigmate . Corriere della Sera
  5. ^ Andrea Tornielli, Le stimmate di Padre Pio? Ecco perché non sono un trucco in Il Giornale, 21 settembre 2009.
  6. ^ Zoller, op. cit., p. 63-64

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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