Fenacetina

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Fenacetina
Phenacetin.svg
Nome IUPAC
N-(4-etossifenil)etanamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CH3CONHC6H4OC2H5
Massa molecolare (u) 179,216 g/mol
Numero CAS [62-44-2]
Codice ATC N02BE03
PubChem 4754
DrugBank EXPT03306
SMILES O=C(Nc1ccc(OCC)cc1)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,24 g/cm3
Temperatura di fusione 134–137 °C (decompone)
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica Analgesico, antipiretico
Dati farmacocinetici
Metabolismo Epatico
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante

pericolo

Frasi H 302 - 350
Consigli P 201 - 308+313 [1]

La fenacetina (p-etossiacetanilide) è un farmaco introdotto nel 1887, avente funzione antipiretica ed analgesica. Le proprietà farmacologiche, così come per l'acetanilide, sono dovute al paracetamolo suo principale metabolita attivo. Attualmente sempre meno usato nella preparazione dei farmaci per i danni che provoca sia a livello ematologico che renale.

Per le sue proprietà chimico-fisiche, la fenacetina è spesso usata come sostanza da taglio della cocaina.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

È un derivato acetilico della fenetidina.

La prima sintesi registrata è del 1878 ad opera di Harmon Northrop Morse.[2]

La fenacetina può essere sintetizzata come esempio della sintesi degli eteri di Williamson: ioduro di etile, paracetamolo, e carbonato di potassio anidro, a riflusso in 2-butanone danno il prodotto grezzo che può essere ricristallizzato in acqua.[3]

Phenacetin from paracetamol.png
Sintesi della fenacetina a partire dal paracetamolo

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

  • una soluzione di pochi milligrammi in 2cc di acqua e acido acetico, se addizionata con 2cc di acido nitrico forniscono una colorazione gialla, per formazione del corrispondente nitro-composto. La nitrazione avviene sull'anello aromatico in posizione orto rispetto al gruppo amidico.
  • da una soluzione di pochi milligrammi in 2cc di acqua e acido acetico, se addizionata con acido bromidrico in presenza di bromato di potassio, si ottiene il corrispondente derivato bromurato, per sostituzione elettrofila in posizione meta rispetto al gruppo amidico[4].

Si noti come possa essere repertata tra i farmaci che rappresentano fattori di rischio per il cancro della vescica assieme alla ciclofosfamide.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 25.10.2012
  2. ^ H. N. Morse, Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 11, nº 1, 1878, pp. 232–233, DOI:10.1002/cber.18780110151.
  3. ^ Conversion of Acetaminophen into Phenacetin in Chemistry Department Master Experiment Archive, California State University Stanislaus.
  4. ^ P.F. Schatz, J. Chem. Educ. 1996, 73, 267

Voci allegate[modifica | modifica wikitesto]