Acido picrico

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Acido picrico
formula di struttura
struttura tridimensionale
Nome IUPAC
2,4,6-trinitrofenolo
Nomi alternativi
acido picrico
trinitrofenolo
TNF
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H3N3O7
Massa molecolare (u) 229,1
Aspetto solido cristallino giallo inodore
Numero CAS [88-89-1]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,8
Solubilità in acqua 14 g/l a 293 K
Temperatura di fusione 122,5 °C (>395,5 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −217,9
C0p,m(J·K−1mol−1) 239,7
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
esplosivo tossicità acuta

pericolo

Frasi H 201 - 301 - 311 - 331 [1]
Consigli P 210 - 280 - 301+310 - 312 [2]

L'acido picrico è un materiale altamente esplosivo. Chimicamente appartiene alla famiglia dei fenoli ed è pertanto un composto aromatico.

A temperatura ambiente è un solido cristallino giallo. Viene ottenuto per nitrazione del fenolo, una sostituzione elettrofila aromatica.

È possibile ottenerlo anche a partire dall'acido acetilsalicilico, trattandolo con acido solforico e acido nitrico e poi purificandolo.

Storia[modifica | modifica sorgente]

L'acido picrico fu citato per la prima volta negli appunti di chimica di Johann Rudolph Glauber nel 1742. In un primo momento veniva creato a partire da alcuni nitriti presenti nelle corna di animali, nella seta e nella resina naturale. La sua sintesi dal fenolo, e la determinzione corretta della sua formula, fu delineata con successo nel 1841. Non prima del 1830 i chimici pensarono di utilizzare l'acido picrico come esplosivo, se non esclusivamente come acido.

Nel 1873 Hermann Sprengel provò che l'acido picrico poteva essere detonato e dal 1894 i lavoratori russi escogitarono un metodo di manifattura per proiettili d'artiglieria. Poco dopo, i maggiori poteri militari usarono l'acido picrico come loro materiale esplosivo principale. Comunque, i proiettili riempiti con acido picrico diventano altamente pericolosi, in quanto la miscela reagisce con il metallo presente sull'involucro del proiettile, creando così un composto più instabile degli inneschi della cartuccia di fucile. La notevole potenza esplosiva dell'acido picrico fu dimostrata nell'Esplosione di Halifax.

Nel XX secolo si assistette ad una progressiva sostituzione dell'acido picrico con il Trinitrotoluene (TNT). L'acido picrico è anche utilizzato nella chimica analitica di metalli e minerali.

Sinonimi[modifica | modifica sorgente]

Nel 1885, sulla base delle ricerche di Hermann Sprengel, un chimico francese, Eugene Turpin, brevettò l'uso di acido picrico pressato e disteso per cariche esplosive e proiettili d'artiglieria. Nel 1887 il governo francese lo adottò sotto il nome di melinite, con l'aggiunta di nitrocellulosa.

Dal 1888, la Gran Bretagna iniziò a produrre una miscela molto simile a Lydd, nella regione del Kent, con il nome di lyddite.

Il Giappone trovò un composto ugualmente simile con una formula migliorata nota come schimose. Nel 1889, un materiale simile, una miscela di ammonio cresilato con trinitrocresolo, o sale di ammonio di trinitrocresolo, cominciò ad essere prodotto con il nome di ecrasite.

Produzione e sintesi[modifica | modifica sorgente]

Il fenolo viene fuso e disciolto in una soluzione di acido solforico, quindi mescolato per un periodo di circa 5 ore (il periodo può variare in funzione dalla quantità di fenolo impiegata).
La soluzione acido-fenolo, viene diluita in acqua distillata quindi viene fatta reagire con acido nitrico, ottenendo la nitrazione del fenolo.

Avvertenze[modifica | modifica sorgente]

Nel processo di produzione descritto, non sono stati riportati alcuni dettagli pratici, si ricorda inoltre che tale esplosivo è leggermente più potente del tritolo (TNT) e a causa della sua tossicità, del costo e instabilità a contatto con i metalli con cui forma sali esplosivi, non è più usato.
In Italia, la produzione e la sintesi non autorizzate di esplosivi sono vietate dalla legge[3][4].

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda dell'acido picrico su IFA-GESTIS
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011
  3. ^ D.Lgs 2 gennaio 1997, n.7 - G.U. 28 gennaio 1997, n.22
  4. ^ Allegato II al D.M. 19 settembre 2002, n.272 come disposto art. 18

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