Xilene

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Xilene
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
dimetilbenzene
Nomi alternativi
xilene
xylene
xilolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H10
Massa molecolare (u) 106,16
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [1330-20-7]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,88 (o-)
0,86 (m-, p-)
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione −25 °C (248 K) (o-)
−48 °C (225 K) (m-)
13 °C (286 K) (p-)
Temperatura di ebollizione 144 °C (417 K) (o-)
139 °C (412 K) (m-)
138 °C (411 K) (p-)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 32 °C (305 K) (o-)
27 °C (300 K) (m-)
27 °C (300 K) (p-)
Limiti di esplosione 1,1 - 7% vol.
Temperatura di autoignizione 528 °C (801 K) (o-)
527 °C (800 K) (m-)
528 °C (801 K) (p-)
Simboli di rischio chimico
irritante infiammabile

attenzione

Frasi H 226 - 312 - 332 - 315
Consigli P 302+352 [1]

Il termine xilene si riferisce alla miscela di tre composti isomeri derivati dal benzene, chiamati rispettivamente orto-xilene, meta-xilene e para-xilene. I prefissi o-, m- e p- indicano dove i gruppi metile sono legati all'anello del benzene. Nella nomenclatura IUPAC l'isomero o- prende il nome di 1,2-dimetilbenzene, quello m- 1,3-dimetilbenzene e quello p- 1,4-dimetilbenzene.

Lo xilene è un liquido incolore avente un odore lievemente dolce, è infiammabile e nocivo. È un prodotto che si trova naturalmente nel petrolio, nel catrame e si può formare anche negli incendi boschivi e le sue proprietà chimiche variano leggermente da isomero a isomero.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Le industrie chimiche producono lo xilene a partire dal petrolio, ed è utilizzato come solvente nella stampa, per la lavorazione delle gomme e del cuoio. Il p-xilene viene usato anche nel confezionamento di alimenti, dato che viene usato per la produzione dell'acido tereftalico, un monomero utilizzato per la produzione di polimeri. Viene anche usato come agente pulente per acciai, come componente e come diluente per vernici. Lo si può anche trovare in piccole quantità nella benzina per aviogetti e nel gasolio per autotrazione. Con gli agenti ossidanti (come il permanganato di potassio KMnO4) il gruppo metile viene ossidato ad acido carbossilico e per ossidazione di entrambi i gruppi metile verso l'acido, l'o-xilene forma l'acido ftalico mentre il p-xilene forma l'acido tereftalico.

Un altro utilizzo frequente dello xilene è nell'ambito dei laboratori d'analisi che processano campioni istologici; infatti i campioni, dopo essere stati inclusi in paraffina, devono essere sparaffinati e portati fino all'acqua per poter essere colorati. Essendo la paraffina un sotto prodotto della raffinazione del petrolio, è solubile al 100% con lo xilene che viene appunto utilizzato per eliminare ogni traccia di paraffina dalle sezioni istologiche durante la fase di diafanizzazione/idratazione del campione.

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

Lo xilene è un idrocarburo o, più specificamente, in quanto derivato del benzene, un idrocarburo aromatico. Lo xilene è simile al benzene e avendo una struttura planare è molto stabile. È solubile in alcool etilico e etere etilico ma insolubile in acqua. Lo xilene viene talvolta miscelato con l'etilbenzene quando viene sintetizzato per fini commerciali che richiedono una miscela degli isomeri (o-, m-, p-). Questa miscela è incolore a temperatura ambiente. Il p-xilene forma cristalli a basse temperature, dato il suo relativamente alto punto di fusione.

Effetti sulla salute[modifica | modifica wikitesto]

Lo xilene danneggia il cervello. L'esposizione ad alti livelli per corti periodi (14 giorni o meno) o lunghi periodi (più di un anno) causano mal di testa, carenza di coordinazione nei muscoli, vertigini, confusioni e cambiamenti di umore. L'esposizione da parte delle persone di livelli molto alti di xilene per corti periodi comprendono l'irritazione della pelle, degli occhi e del tratto respiratorio, difficoltà nella respirazione, danni ai polmoni, tempi di reazione della persona rallentati, perdita della memoria, dolori allo stomaco, danneggiamento del fegato e dei reni. Può causare incoscienza e talvolta anche morte (solo ad altissimi livelli di concentrazione).

Vari studi indicano che alte concentrazioni di xilene sulle persone in gravidanza aumentano il numero di aborti spontanei oppure avendo effetti ritardati su di essi. In molti casi, alte concentrazioni di questo prodotto causano un danneggiamento anche delle madri, anche se non è conosciuto che lo xilene si trasmetta dalla madre al figlio durante la gravidanza.

Una delle vie di trasmissione più comuni all'uomo è il lavaggio o la perdita delle cisterne di petrolio, che finendo nella falda acquifera la inquina di xilene.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dello xilene (miscela dei tre isomeri) su IFA-GESTIS
  2. ^ http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=95-47-6 isomero orto
  3. ^ http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=108-38-3 isomero meta
  4. ^ http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=106-42-3 isomero para
  5. ^ http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=1330-20-7 miscela di isomeri

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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