Adamantano
| Adamantano | |
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| Nome IUPAC | |
| Triciclo[3.3.1.13,7]decano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H16 |
| Massa molecolare (u) | 136.23 |
| Aspetto | polvere bianca cristallina |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.07 g/cm³ (a 20 °C) |
| Solubilità in acqua | poco solubile |
| Temperatura di fusione | 270 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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attenzione |
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| Frasi H | 400 |
| Consigli P | 273 [1] |
L'adamantano, il cui nome origina dalla struttura molecolare analoga alla struttura cristallina del diamante è un cicloalcano.
Questo composto è il più semplice diamantoide, ed analogamente al fullerene rispetto ai nanotubi di carbonio è di particolare interesse per le applicazioni nanotecnologiche dei suoi omologhi maggiori basati sullo stesso reticolo.
Cristallizza nel sistema cubico a facce centrate, ha un odore canforato e a dispetto della sua alta temperatura di fusione sublima a temperatura ambiente (in maniera analoga alla naftalina) per la struttura compatta e simmetrica della molecola. In pratica consiste nell'unione di tre molecole di cicloesano in conformazione a sedia.
Indice |
Origine naturale e sintesi [modifica]
Si ritrova in piccole quantità nel petrolio, dove è stato scoperto da S.Landa e V.Machácek nel 1933, e da cui si estrae e si ricristallizza dall'acetone, ed in tracce in alcune varietà di quarzo. La sintesi [2] è il sistema corrente di preparazione, per idrogenazione catalitica del diciclopentadiene, abbondantemente prodotto dai processi di cracking per la sintesi di etilene. Estendendo la struttura dell'adamantano nelle tre direzioni dello spazio si ottiene la struttura del diamante. L'elevata durezza del diamante è dovuta proprio al cristallo che in realtà è un'unica molecola tenuta insieme da legami covalenti.
Composti correlati [modifica]
L'urotropina, presenta la stessa struttura molecolare dell'adamantano. Anidride fosforica e fosforosa, anidride arseniosa e pentasolfuro di fosforo, tra i composti inorganici hanno struttura simile.
Note [modifica]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 11.05.2012
- ^ Schleyer, P. von R.; Donaldson, M. M.; Nicholas, R. D.; Cupas, C. "Adamantane", Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.16 (1973); Vol. 42, p.8 (1962).
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