Isoprene

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Isoprene
formula di struttura dell'isoprene
Rappresentazione tridimensionale della molecola di isoprene
Nome IUPAC
2-metil-1,3-butadiene
Nomi alternativi
β-metildivinile
2-metilbutadiene
isopentadiene
emiterpene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H8
Massa molecolare (u) 68,12
Aspetto liquido incolore molto volatile, odore caratteristico
Numero CAS [78-79-5]
PubChem 6557
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,68
Solubilità in acqua solubile in solventi organici
Temperatura di fusione −146 °C (127,15 K)
Temperatura di ebollizione 34 °C (307,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K 53,2 kPa
Indicazioni di sicurezza
Flash point −54 °C (219,15 K)
Limiti di esplosione 1,5 - 8,9 %
Temperatura di autoignizione 220 °C (493,15 K)
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile tossico a lungo termine

pericolo

Frasi H 224 - 350 - 341 - 412
Consigli P 210 - 201 - 281 - 273 - 308+313 - 403+235 [1]

L'isoprene (nome IUPAC: 2-metil-1,3-butadiene) è un liquido incolore volatile con numero CAS 78-79-5. È un sospetto cancerogeno umano, risulta tossico per l'ambiente e per riscaldamento polimerizza in modo esplosivo.

La sua importanza risiede nell'utilizzo industriale e nella sua biosintesi endogena, in organismi vegetali ed animali, quale precursore di importanti composti biochimici quali i terpeni (ad es. il carotene è un tetraterpene), il coenzima Q, il fitolo, il retinolo, il tocoferolo, il lanosterolo e altri.

Produzione industriale di isoprene[modifica | modifica wikitesto]

I processi di produzione dell'isoprene sfruttano essenzialmente le frazioni C5 derivate dal petrolio e, più convenientemente, specifiche reazioni di sintesi.

Isoprene da pentani e penteni[modifica | modifica wikitesto]

L'isoprene può essere ottenuto per deidrogenazione del 2-metilbutano e dei 2-metilbuteni ottenuti dal frazionamento dei pentani di topping e dei penteni di cracking. Si può utilizzare anche n-pentano previa isomerizzazione a 2-metilbutano.

Processo ENICHEM (attuale Versalis)[modifica | modifica wikitesto]

Sciogliendo acetone ed acetilene in ammoniaca liquida, alla pressione di 25 atm, catalizzatore idrossido di potassio, avviene una condensazione con produzione di 2-metil-3-butin-2-olo (MBI). MBI viene quindi parzialmente idrogenato a MBE che viene, in ultima battuta, disidratato cataliticamente su allumina.

Processo IFP (Institut Français du Pétrole)[modifica | modifica wikitesto]

Si sfrutta la condensazione tra due molecole di formaldeide e una di isobutene, per catalisi acida, con formazione di 4,4-dimetil-1,3-diossano. Per pirolisi catalitica, infine, il diossano elimina acqua e formaldeide (che viene riciclata) producendo isoprene.

Processo Goodyear Tire and Scientific Design Co.[modifica | modifica wikitesto]

Sfrutta tre stadi:

  • dimerizzazione del propene, catalizzata da un trialchilalluminio, a 2-metil-1-pentene;
  • isomerizzazione del 2-metil-1-pentene a 2-metil-2-pentene;
  • pirolisi del 2-metil-2-pentene, con acido bromidrico catalizzatore, a isoprene.

Utilizzo per sintesi di polimeri[modifica | modifica wikitesto]

Circa il 95% dell'isoprene prodotto è destinato alla produzione di cis-1,4-poliisoprene, analogo sintetico del caucciù ottenuto con l'ausilio di catalizzatori stereospecifici quali il complesso trialchilalluminio-TiCl4. Il restante 5% è utilizzato per produrre la gomma copolimerica isobutene-isoprene e altre materie plastiche.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'isoprene su IFA-GESTIS
  2. ^ http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=78-79-5

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