Decalina

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Decalina
formula di struttura
Nome IUPAC
biciclo[4.4.0]decano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H18
Massa molecolare (u) 138.25 g mol−1
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [91-17-8]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione racemo: −40 °C (233,15 K)
trans: −31 (242,15 K) °C
cis: −43 °C (230,15 K)
Temperatura di ebollizione trans: 187 °C (460,15 K)
cis: 196 °C(469,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point −57 °C (330,15 K)
Limiti di esplosione 1,2 - 8,3% vol.
Temperatura di autoignizione 250 °C (523,15 K)
Simboli di rischio chimico
Corrosivo Pericoloso in ambiente

La decalina (decaidronaftalene, conosciuta anche come biciclo[4.4.0]decano)è un composto organico. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore aromatico. È l'analogo idrogenato del naftalene, dal quale si ottiene per idrogenazione catalitica. Viene usata come solvente industriale per resine e carburanti.

Isomeri[modifica | modifica sorgente]

La decalina può essere trovata in forma cis o in forma trans. La forma trans è energeticamente più stabile a causa delle minori interazioni di carattere sterico. La reazione di isomerizzazione cis-trans può essere considerata irreversibile a causa della grande differenza in ordine di grandezza delle due costanti cinetiche dell'equilibrio[1]. La cis-decalina è una molecola chirale pur non possedendo atomi di carbonio asimmetrici, ma possiede un asse di simmetria passante per il punto di mezzo del legame covalente 1-6 e ortogonale a esso. Ad ogni modo tale chiralità è rimossa dalla presenza di un processo di inversione della sedia che forma l'immagine speculare della molecola stessa.

[2]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ http://amsdottorato.cib.unibo.it/1353/1/Gambatesa_Antonio_tesi.pdf
  2. ^ ISFuel.com Animation.
chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia