Ciclopentene

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Ciclopentene
formula di struttura
modello 3D
Nome IUPAC
Ciclopentene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H8
Massa molecolare (u) 68,12
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [142-29-0]
Numero EINECS 205-532-9
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.) 0,7720 a 293 K [1]
Indice di rifrazione 1,4194 [1]
Solubilità in acqua 0,535 g/L [1]
Temperatura di fusione −135,1 °C (138,05 K) [1]
ΔfusH0 (kJ·mol−1) 3,363 [1]
Temperatura di ebollizione 44,2 °C (317,35 K) [1]
ΔebH0 (kJ·mol−1) 26,892 [1]
Punto critico 4,79 MPa, 506,95 K (233,8 °C) [1]
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K 48900 [1]
Viscosità dinamica (mPa.s a 13,5 °C) 4290 [1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) 32,93[1] (a 25 °C)
ΔfG0 (kJ·mol−1) 110,8[1] (a 25 °C)
S0m(J·K−1mol−1) 289,4[1] (a 25 °C)
C0p,m(J·K−1mol−1) liquido 122,6 [1]
gas 75,14[1] (a 25 °C e 0,1 MPa)
ΔcombH0 (kJ·mol−1) 3116,9[1] (a 0,1 MPa e 30 °C)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) orale (ratto) 1656 mg/kg
cutaneo (coniglio) 1231
Indicazioni di sicurezza
Flash point −28,9 °C (244,25 K) [1]
Limiti di esplosione 103-258 g/m3[1] (a 0.1 MPa e 20 °C)
Temperatura di autoignizione 395 °C (668,15 K) [1]
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossico a lungo termine irritante

attenzione

Frasi H 225 - 302 - 304 - 312 - 315 - 319 - 335
Consigli P 210 - 261 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 331 [2]

Il ciclopentene è un idrocarburo ciclico insaturo di formula C5H8, in condizioni normali si presenta come un liquido incolore e dall'odore pungente.

Caratteristiche strutturali e fisiche[modifica | modifica wikitesto]

Il ciclopentene presenta una scarsa affinità in acqua, solubilizzandone solamente 400 ppm a 23 °C ed a sua volta essendo scarsamente solubile in essa; è invece completamente solubile nella maggior parte dei solventi organici quali dietil etere, etanolo, benzene ed etere di petrolio. Esso forma due azeotropi con metanolo, con una frazione molare di ciclopentente di circa 0,68, e con metil acetato, con una frazione molare di 0,74.

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Il ciclopentene partecipa alle reazioni tipiche delle mono olefine quali la sostituzione in posizione allilica e le addizioni e cicloaddizioni al doppio legame, inoltre si può avere la rottura dell'anello tramite processo ossidativo.

Reazioni di sostituzione[modifica | modifica wikitesto]

In presenza di ossigeno, si ha prevalentemente la sostituzione di un idrogeno allilico con un gruppo perossidico, sia per via autossidativa [3] che fotoossidativa[4]. Reazioni secondarie portano alla produzione del prodotto sostituito con un gruppo carbonilico oppure alla formazione di epossidi o alcoli[5].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s (EN) Dieter Hönicke, Ringo Födisch, Peter Claus e Michael Olson, Cyclopentadiene and Cyclopentene in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, pp. 6,7.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.04.2012
  3. ^ F. R. Mayo, P. S. Fredricks, T. Mill, J. K. Castleman, T. Delaney, J. Org. Chem. 39 (1974) 885 – 889
  4. ^ A. J. Bloodworth, H. J. Eggelte, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1375 – 1382
  5. ^ K. Blau, U. Müller, W. Pritzkow, W. Schmitt-Renner, Z. Sedshaw, J. Prakt. Chem. 322 (1980) 915 – 932
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