Ciclododecatriene

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Ciclododecatriene
Formula di struttura
Nome IUPAC
cis,trans,trans-1,5,9-ciclododecatriene
Nomi alternativi
CDT
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C12H18
Massa molecolare (u) 162,27
Aspetto liquido incolore dal caratteristico aroma
Numero CAS [4904-61-4]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,89
Solubilità in acqua 5 mg/l a 293,15K
Temperatura di fusione −17 °C (256,15 K)
Temperatura di ebollizione 236,5 °C (509,65 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K 0,09 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Flash point 73 °C (200,15 K)
Temperatura di autoignizione 244 °C (517,15 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente

pericolo

Frasi H 304 - 410
Consigli P 273 - 301+310 - 331 - 405 [1]

Il ciclododecatriene C12H18 è un cicloalchene contenente tre gruppi alchenici. Gli isomeri 1,3,5-trans-trans-cis hanno una certa importanza industriale e sono ottenuti per ciclotrimerizzazione del butadiene in presenza di tetracloruro di titanio e un organoalluminio come catalizzatori:

Cyclododeca-1,5,9-triene

Il ciclododecatriene trova impiego nella sintesi di ritardanti di fiamma bromurati per materie plastiche e nell'industria dei profumi per preparare fragranze e aromi.

Questo composto viene utilizzato anche per la produzione di acido 1,12-dodecandioico attraverso idrogenazione a ciclododecano seguita da ossidazione con acido borico ad alta temperatura; si ottiene, in tale modo, una miscela contenente un alcol e un chetone. La miscela viene, infine, ulteriormente ossidata da acido nitrico e si ottiene il prodotto finale:

Dodecanoic acidSynthesis

L'acido è principalmente usato per produrre poliammidi ma si usa anche per produrre poliesteri e, nella forma del suo diestere, come lubrificante.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del cis,trans,trans-1,5,9-ciclododecatriene su IFA-GESTIS
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