Norbornene

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Norbornene
Formula di struttura del norbornene
Modello a sfere e bastoncini del norbornene
Nome IUPAC
Biciclo[2.2.1]ept-2-ene
Nomi alternativi
2-norbornene, norbornilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C7H10
Massa molecolare (u) 94,15
Aspetto solido bianco
Numero CAS [498-66-8]
Numero EINECS 207-866-0
PubChem 10352
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 0,07 g/L a 20 °C
Temperatura di fusione 44–46 °C (317–319 K)
Temperatura di ebollizione 95–96 °C (368–369 K)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 11300 oral rat
Indicazioni di sicurezza
Flash point –15 °C (258 K)
Simboli di rischio chimico
Irritante Facilmente infiammabile Pericoloso in ambiente
Frasi R 11, 36, 51/53
Frasi S 16, 26, 61

Il norbornene è un composto organico di formula C7H10. In condizioni normali è un solido bianco di odore acre. È un idrocarburo biciclico insaturo; lo scheletro molecolare corrisponde a quello dell'anello del cicloesene, con l'aggiunta di un ponte metilenico in posizione para. La molecola contiene un doppio legame che conferisce una significativa tensione all'anello e comporta una notevole reattività.

Il composto può essere sintetizzato con una reazione di Diels-Alder tra ciclopentadiene ed etilene.[1][2] Molecole correlate sono il norbornadiene che contiene due doppi legami, e il norbornano che è un idrocarburo saturo, senza doppi legami.

Il norbornene dà con l'acqua una reazione di idratazione catalizzata da acidi per formare norborneolo. Questa reazione è di interesse scientifico per gli studi su cationi non classici.

Polinorborneni[modifica | modifica sorgente]

I norborneni sono monomeri importanti per la polimerizzazione ROMP (Ring Opening Metathesis Polymerization = polimerizzazione per metatesi ad apertura d'anello), per esempio con il catalizzatore di Grubbs.

Polimerizzazione ROMP del norbornene

I polinorborneni sono polimeri con elevata temperatura di transizione vetrosa e alta trasparenza ottica. Oltre alla polimerizzazione ROMP, i monomeri del norbornene possono dare anche polimerizzazione per addizione vinilica.

Usi[modifica | modifica sorgente]

Il norbornene non è usato in grandi quantità come etilene e altri composti principali della chimica industriale. Viene usato per produrre intermedi di farmaci, pesticidi, fragranze artificiali e in generale in sintesi organiche. In combinazione con etilene si forma un copolimero ciclo-olefinico.

Sicurezza[modifica | modifica sorgente]

Il norbornene è un solido infiammabile, irritante per gli occhi. È anche pericoloso per l'ambiente, in quanto tossico per gli organismi acquatici. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.[3]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Binger et. al., op. cit.
  2. ^ Oda et. al., op. cit.
  3. ^ Alfa Aesar, op. cit.

Pubblicazioni[modifica | modifica sorgente]

Altri progetti[modifica | modifica sorgente]

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