Ciclopentadiene

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Ciclopentadiene
formula di struttura
Cyclopentadiene-3D-vdW.png
Cyclopentadiene-3D-balls.png
Nome IUPAC
1,3-ciclopentadiene
Nomi alternativi
ciclopenta-1,3-diene
pentolo
piropentilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H6
Massa molecolare (u) 66,10
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [542-92-7]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,81
Solubilità in acqua insolubile, solubile in solventi apolari
Temperatura di fusione −85 °C (188,15 K)
Temperatura di ebollizione 41 °C (314,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K 47900
Indicazioni di sicurezza
Flash point 25 °C (298,15 K)
Frasi H ---
Consigli P ---[1]

Il ciclopentadiene è un composto organico con formula C5H6, dall'aspetto liquido incolore e dall'odore che ricorda quello della trementina o della canfora. A temperatura ambiente questo diene ciclico dimerizza producendo il diciclopentadiene, attraverso reazione di Diels-Alder. Il dimero può essere scisso nel monomero tramite distillazione a pressione atmosferica.

Questo cicloalchene è il precursore dell'importante ligando ciclopentadienile, C5H5-, indicato di sovente con l'abbreviazione Cp, in grado di formare composti a sandwich nell'ambito della chimica metallorganica.

Proprietà[modifica | modifica wikitesto]

Ione C5H5-

Gli atomi di idrogeno metilenici del ciclopentadiene monomero subiscono rapidamente spostamento sigmatropico [1,5] occupando le posizioni relative a tutti gli atomi di carbonio; a temperatura ambiente lo spettro NMR mostra un singolo picco a 4,8 ppm. A temperature minori si ottengono invece picchi a 4,0, 5,2 e 5,4 ppm, il che riflette la classica struttura statica utilizzata per descrivere graficamente il ciclopentadiene.

Il ciclopentadiene possiede pKa = 16 ed è debolmente acido, caratteristica questa che non si riscontra comunemente negli idrocarburi. Ciò è dovuto alla formazione di un anione aromatico energeticamente stabilizzato, il ciclopentadienile (C5H5-). La deprotonazione può essere facilmente ottenuta utilizzando basi forti quali quelle formate dai metalli alcalini, gli alcossidi o gli idruri salini. L'anione ottenuto viene utilizzato quale debole nucleofilo in sintesi organica, mentre in chimica metallorganica rappresenta il precursore di particolari complessi formati con metalli di transizione e definiti metalloceni.

Il ciclopentadiene subisce prontamente reazione di Diels-Alder con dienofili.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Il ciclopentadiene viene utilizzato per sintetizzare catalizzatori metallocenici sfruttati nella produzione di polimeri. Viene anche utilizzato per seccare più rapidamente l'olio di lino a contatto con l'ossigeno atmosferico, caratteristica questa che può essere sfruttata per le pitture a olio.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ L'1,3-ciclopentadiene dimerizza come diciclopentadiene. Viene solitamente commercializzato in tale forma. Dato che l'1,3-ciclopentadiene come tale non viene commercializzato, non è disponibile nessuna classificazione dei produttori (dalla scheda della sostanza su IFA-GESTIS).

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