Naftalene

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Naftalene
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
naftalene
Nomi alternativi
naftalina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H8
Peso formula (u) 128,16
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS [91-20-3]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,15
Solubilità in acqua 0,03 g/l a 293 K
Temperatura di fusione 79 °C (352 K)
Temperatura di ebollizione 218 °C (491 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) 78,5
ΔfG0 (kJ·mol−1) 201,6
S0m(J·K−1mol−1) 167,4
C0p,m(J·K−1mol−1) 165,7
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente irritante
Frasi H 351 - 302 - 410
Consigli P 273 - 281 - 308+313 [2]

Il naftalene, commercialmente noto anche come naftalina, è un idrocarburo aromatico polinucleato, o policiclico (IPA). La sua molecola è planare; la struttura è quella di due anelli benzenici fusi, ovvero che condividono due atomi di carbonio.

A temperatura ambiente è un solido cristallino bianco dall'odore intenso e caratteristico. Poco solubile in acqua, si scioglie abbastanza bene nell'etanolo (77 g/l a 20 °C) e ancora meglio nei solventi organici. Può facilmente sublimare.

Si ottiene per distillazione dal catrame, dal carbone e dal petrolio. Oltre all'impiego nell'industria chimica principalmente come materia prima per la sintesi dell'anidride ftalica e di coloranti (Acido H), trova uso domestico anche come insetticida, specialmente contro le tarme. In passato è stato utilizzato come combustibile nel campo automobilistico e ferroviario

Il naftalene brucia con fiamma fuligginosa; dal punto di vista chimico reagisce con sostanze ossidanti quali il permanganato di potassio per dare l'acido ftalico, oppure in condizioni di ossidazione più blande, per esempio con anidride cromica, un naftochinone. Può essere inoltre ridotto con sodio metallico in ammoniaca liquida e etanolo (condizioni della riduzione di Birch) a dare l'1,4 diidronaftalene. Inoltre come il benzene, subisce facilmente reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, orientate prevalentemente in posizione α (posizione 1), in misura minore la sostituzione può avvenire in β (posizione 2), che è meno reattiva, ma anche meno ingombrata a livello sterico.

posizioni alfa e beta sul sistema naftalenico


Per idrogenazione catalitica viene convertito in decalina (decaidronaftalene), oppure in condizione catalitiche differenti in tetralina (1,2,3,4-tetraidronaftalene). Per ottenere il prodotto completamente ridotto è noto l'uso di Rh/C o Pt/C come catalizzatore, mentre per il secondo catalizzatori quali Ni o Pd/C in ogni caso a temperatura e pressione elevata.

Precauzioni[modifica | modifica sorgente]

L'esposizione eccessiva al naftalene provoca la distruzione dei globuli rossi e produce sintomi di nausea, vomito, diarrea, passaggio di sangue nelle urine e pallore della pelle. È inoltre un sospetto cancerogeno di categoria 3, «sostanze da considerare con sospetto per i possibili effetti cancerogeni nell'uomo, per le quali tuttavia le informazioni disponibili sono insufficienti per procedere a una valutazione soddisfacente; esistono alcune prove ottenute con adeguati studi sugli animali che non bastano per classificare queste sostanze nella categoria 2».[1]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ a b c Risposta scritta pubblicata lunedì 23 ottobre 2006 nell'allegato B della seduta n. 057 all'interrogazione parlamentare 4-00741 presentata da Camillo Piazza. URL consultato il 1º agosto 2010.
  2. ^ scheda del naftalene su IFA-GESTIS

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