Nitrobenzene

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Nitrobenzene
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
nitrobenzene
Nomi alternativi
nitrobenzolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H5NO2
Massa molecolare (u) 123,11
Aspetto liquido giallo
Numero CAS [98-95-3]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,20
Solubilità in acqua 1,90 g/l a 293 K
Temperatura di fusione 6 °C (279 K)
Temperatura di ebollizione 211 °C (484 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 30
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) 12,5
C0p,m(J·K−1mol−1) 185,8
Indicazioni di sicurezza
Flash point 88 °C (361 K)
Temperatura di autoignizione 480 °C (753 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente tossico a lungo termine

pericolo

Frasi H 351 - 361 - 301 - 311 - 331 - 372 - 411
Consigli P 273 - 281 - 314 [1]

Il nitrobenzene è un nitrocomposto aromatico; a temperatura ambiente è un liquido oleoso giallo dall'odore caratteristico, che ricorda le mandorle.

La sua struttura è quella di un benzene, in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo nitro -NO2.

Cenni storici[modifica | modifica wikitesto]

Il nitrobenzene fu prodotto nel 1847 dal chimico britannico Charles Mansfield, facendo reagire il benzene con acido nitrico.[2]

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Il nitrobenzene viene prodotto per nitrazione del benzene, seguendo il meccanismo di reazione descritto nella figura seguente.

Meccanismo di reazione della sintesi del nitrobenzene.
1. Reagenti (benzene e ione NO2+)
2. Stato intermedio
3. Prodotto (nitrobenzene).


Lo ione NO2+ necessario alla sintesi del nitrobenzene può essere ricavato a partire da acido nitrico, al quale corrisponde la seguente reazione:

Benzene nitricacid.PNG

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Subisce reazioni di sostituzione elettrofila prevalentemente in posizione meta e in condizioni più drastiche di quelle normalmente adottate per far reagire il benzene, in quanto il nitrogruppo disattiva l'anello benzenico per una sostituzione elettrofila.

Nitrobenzene.jpg

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Trova principalmente uso come intermedio nella produzione dell'anilina e dei suoi derivati, ma può essere usato anche sia come solvente che come blando agente ossidante. Viene inoltre usato nella produzione di sostanze isolanti, di vernici, di lucidi da scarpe o per superfici, spesso per mascherare odori sgradevoli.

In chimica fine trova impiego nella sintesi dell'acetaminofene, un analgesico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del nitrobenzene su IFA-GESTIS
  2. ^ Complete Dictionary of Scientific Biography, op. cit.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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