Acido salicilico
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| Acido salicilico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 2-idrossibenzoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H6O3 |
| Massa molecolare (u) | 138,12 |
| Aspetto | cristallo incolore |
| Numero CAS | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,40 |
| Solubilità in acqua | 2 g/l a 20 °C |
| Temperatura di fusione (K) | 432 (159 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 484 (211 °C) a 2,666 kPa) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -589,9 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 430 (157 °C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 773 (500 °C) |
| Simboli di rischio chimico
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L'acido salicilico è un acido carbossilico incolore cristallino, sintetizzato mediante il metodo Kolbe. Viene identificato come ormone vegetale.
È tossico se ingerito in notevoli quantità, ma in quantità ridotte è utile per la conservazione dei cibi e funge da antisettico nel dentifricio. Il gruppo carbossilico, -COOH, reagisce facilmente con gli alcoli per produrre esteri. L'estere con il metanolo è il salicilato di metile (o metilsalicilato), componente essenziale della gaultheria.
Per aggiunta del gruppo funzionale acetile, in reazione alla terminazione alcolica -OH, forma l'acido acetilsalicilico, altresì noto come Aspirina. Genera radicali liberi reagendo con l'ossigeno.
L'acido salicilico è il componente essenziale di alcuni prodotti per il trattamento della pelle e in particolare cura acne, keratosis pilaris e verruche. Può essere usato anche in casi di psoriasi al fine di eliminare la desquamazione ed agevolare quindi il trattamento topico.
Le proprietà curative dell'acido salicilico erano note fin dall'antichità, tant'è che la sostanza veniva estratta dalla pianta del salice, da cui deriva il nome.
[modifica] Ruolo come fitormone
L'acido salicilico come ormone vegetale stimola la respirazione cianuro-resistente (ossidasi alternativa) soprattutto nelle piante della famiglia delle aracee. La sua attivazione comporta la produzione di calore che libera sostanze volatili quali indoli e/o poliammine per l'impollinazione entomifila; inoltre è responsabile della resistenza a fitopatogeni inducendo la produzione di enzimi della famiglia delle patogenasi (PRP) che determinano la resistenza sistemica acquisita (SAR).
