Acido salicilico

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Acido salicilico
Nome IUPAC
acido 2-idrossibenzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H6O3
Massa molecolare (u)	138,12
Aspetto	cristallo incolore
Numero CAS	69-72-7
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,40
Solubilità in acqua	2 g/l a 20°C
Temperatura di fusione (K)	432 (159°C)
Temperatura di ebollizione (K)	484 (211 °C) a 2,666 kPa)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol-1)	-589,9
Indicazioni di sicurezza
Flash point (K)	430 (157°C)
Temperatura di autoignizione (K)	773 (500°C)
Simboli di rischio chimico      frasi R: R 22-37/38-41 frasi S: S 26-39 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela Avvertenze
Progetto composti

L'acido salicilico è un acido carbossilico incolore cristallino, sintetizzato mediante il metodo Kolbe. Viene identificato come ormone vegetale.

È tossico se ingerito in notevoli quantità, ma in quantità ridotte è utile per la conservazione dei cibi e funge da antisettico nel dentifricio. Il gruppo carbossilico, -COOH, reagisce facilmente con gli alcoli per produrre esteri. L'estere con il metanolo è il salicilato di metile (o metilsalicilato), componente essenziale della gaultheria.

Per aggiunta del gruppo funzionale acetile, in reazione alla terminazione alcolica -OH, forma l'acido acetilsalicilico, altresì noto come Aspirina. Genera radicali liberi reagendo con l'ossigeno.

L'acido salicilico è il componente essenziale di alcuni prodotti per il trattamento della pelle e in particolare cura acne, keratosis pilaris e verruche. Può essere usato anche in casi di psoriasi al fine di eliminare la desquamazione ed agevolare quindi il trattamento topico.

Le proprietà curative dell'acido salicilico erano note fin dall'antichità, tant'è che la sostanza veniva estratta dalla pianta del salice, da cui deriva il nome.