Acido ftalico
| Acido ftalico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 1,2-benzendicarbossilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H6O4 |
| Massa molecolare (u) | 166,13 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-873-2 |
| PubChem | 1017 |
| DrugBank | DB02746 |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,59 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 2,9; 5,5 |
| Solubilità in acqua | 5,74 g/l a 20 °C |
| Temperatura di fusione | 191 °C (464 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 464 K | 780 Pa |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 335 - 315 - 319 |
| Consigli P | 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1] |
L'acido ftalico è un acido bicarbossilico aromatico derivante dal benzene per sostituzione di due atomi di idrogeno adiacenti (in posizione orto-) con due gruppi carbossilici (-COOH)[2].
A temperatura ambiente è un solido cristallino incolore, poco solubile in acqua cui impartisce una reazione acida - una soluzione di 5 g/l a 20 °C ha pH circa 2 - molto solubile in etanolo e insolubile nei solventi organici apolari.
Scaldato, fonde decomponendosi in anidride ftalica e acqua.
Fuso in presenza di un eccesso di soda caustica o potassa caustica si de-carbossila a benzene.
Similmente alla sua anidride, l'anidride ftalica, viene prodotto per ossidazione catalitica del naftalene.
Fu preparato per la prima volta nel 1836 dal chimico francese Auguste Laurent per ossidazione del tetracloruro di naftalene e, supponendo fosse un derivato del naftalene, fu battezzato acido naftalenico. Fu successivamente lo svizzero Jean Charles Galissard de Marignac a determinarne la formula esatta, in base alla quale Laurent scelse il nome attuale.
I suoi esteri, detti ftalati trovano ampio uso come agenti plastificanti.
Dell'acido ftalico esistono altri due isomeri: l'acido isoftalico e l'acido tereftalico.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ scheda dell'acido ftalico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ ftalico, acido nell'Enciclopedia Treccani, su treccani.it. URL consultato il 5 febbraio 2021.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- ftalico, acido, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
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