Acido malico

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Acido malico
formula di struttura
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido 2S-idrossi-1,4-butandioico
Nomi alternativi
acido L-(–)-idrossisuccinico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare HOOCCH(OH)CH2COOH
Massa molecolare (u) 134,09 g/mol
Aspetto solido bianco
Numero CAS [97-67-6]
PubChem 525
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,60 (20 °C)
Solubilità in acqua (20 °C) completamente solubile
Temperatura di fusione 101 °C (374 K)
Temperatura di ebollizione 140 °C (413 K) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante
Frasi H 302 - 318 - 335 - 315
Consigli P 261 - 280 - 305+351+338 [1]

L’acido malico, noto anche come acido di mela o acido fruttico, in quanto si ritrova nelle mele ed in altra frutta, è un acido organico alfa-idrossilato, contenuto anche in piante ed animali, incluso l’uomo.

In effetti, l’acido malico, sotto forma del suo anione malato, è l’intermedio chiave nel principale ciclo di produzione dell’energia cellulare, noto come ciclo di Krebs o ciclo dell'acido citrico, che è localizzato all’interno dei mitocondri.

I derivati dell'acido malico sono noti come malati (da non confondersi con i maleati derivati dall'acido maleico).

Proprietà[modifica | modifica sorgente]

L’acido malico, o acido idrossibutandioico o acido idrossisuccinico, è una molecola chirale. Lo stereoisomero naturale è la forma L, che è anche biologicamente attiva. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco dall'odore tenue. È un composto irritante. Si trova nel vino dove, insieme all’acido tartarico, è uno dei principali responsabili dell'acidità fissa. Nel vino prodotto in annate poco favorevoli e con uve immature, la sua concentrazione è più elevata e questo causa sapori poco piacevoli: il sapore di mela verde riscontrabile nelle uve immature è dato dall'acido malico.

È un acido facilmente degradabile tramite processi biologici. Ad esempio, con la fermentazione malolattica, viene convertito in acido lattico, che è meno aspro e quindi rende il gusto del vino più morbido. Durante la fermentazione malolattica il pH aumenta in genere di 0,3-0,5 unità. Di qui la necessità, prima della vinificazione, di tenere in considerazione questa perdita di acidità oltre a quella della fermentazione alcolica.

Funzioni e applicazioni[modifica | modifica sorgente]

Biochimica[modifica | modifica sorgente]

Nel corpo umano prende parte alla via metabolica del ciclo di Krebs come prodotto della reazione di idrossilazione del fumarato catalizzata dall'enzima fumarato idratasi e come precursore dell'ossalacetato. Nelle piante è uno dei costituenti del succo vacuolare e come acido organico ha funzione di riserva. La principale funzione che svolge nelle cellule vegetali è quella di mantenere un idoneo equilibrio omeostatico.

Alimenti, bevande e integratori[modifica | modifica sorgente]

È tra gli additivi alimentari codificati dall'Unione Europea, identificato dalla sigla E 296. Utilizzato come acidificante nell’industria alimentare.

Farmacologia[modifica | modifica sorgente]

Grazie alla fisiologica reazione delle ghiandole salivari all’abbassamento del pH della bocca viene usato in formulazioni sialogoghe, cioè stimolanti del flusso salivare, usate principalmente in soggetti affetti da secchezza delle fauci. Altre applicazioni sono state nel campo del trattamento di ulcerazioni, ferite etc…, ma sempre in combinazione con altri agenti disinfettanti.

Sicurezza[modifica | modifica sorgente]

L’acido malico tal quale è irritante per la pelle e per gli occhi. L’acido malico impiegato in alimenti non pone alcun problema di sicurezza. In Europa, lo Scientific Committee on Food non ha ravvisato alcun bisogno di definire dei valori di riferimento per il quantitativo giornaliero ottimale di ingestione, in forza della facilità di metabolizzazione dell’acido malico da parte dell’uomo.[2]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.05.2011 riferita al racemo.
  2. ^ (SCF (1990). (First series of food additives of various technological functions (Opinion expressed on 18 May 1990). Reports of the Scientific Committee for Food (Twentyfifth series) - http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/reports/scf_reports_25.pdf)

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

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