Acido tricloroacetico

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Acido tricloroacetico
formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Modello 3D della molecola
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CCl3COOH
Massa molecolare (u) 163,39 g/mol
Aspetto solido incolore
Numero CAS [76-03-9]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 1600 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione 54 °C (327 K)
Temperatura di ebollizione 197 °C (470 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −503,3
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo pericoloso per l'ambiente

pericolo

Frasi H 314 - 335 - 410
Consigli P 273 - 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]

L'acido tricloroacetico è un acido carbossilico. A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore pungente. È un composto corrosivo.[2]
I suoi sali vengono chiamati Tricloroacetati.

Storia[modifica | modifica sorgente]

L'acido tricloroacetico venne scoperto da Jean-Baptiste Dumas nel 1839.[3]

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

L'acido tricloroacetico può essere preparato facendo reagire cloro gassoso con acido acetico in presenza di anidride acetica:

CH3COOH(s) + 3 Cl2(g)  \xrightarrow{(C\!H_3CO)_2O} CCl3COOH(s) + 3 HCl(g)

Tossicologia[modifica | modifica sorgente]

L'acido tricloroacetico è un composto irritante, nocivo per ingestione e per contatto con la pelle. Provoca irritazione alla gola, tosse, difficoltà a respirare, mal di testa, nausea e vomito se ne si inalano i fumi; irritazione allo stomaco e dolori addominali se viene ingerito, bruciore e gravi danni se portato a contatto con gli occhi ed irrita la pelle, provocando arrossamenti o piaghe.[4]

Proprietà chimico-fisiche[modifica | modifica sorgente]

Trichloroacetic-acid-elpot.png

La sua struttura è assimilabile a quella di una molecola di acido acetico i cui tre atomi di idrogeno non acidi sono stati sostituiti da altrettanti atomi di cloro.

Questi tre atomi sostituiti spostano la carica elettronica del carbonio α verso sé stessi, determinando una condizione di parziale elettron-deficienza sul carbonio sopraindicato, il quale richiama a sua volta la carica elettronica del carbonio adiacente e quindi dell'ossigeno, che tenderà a dissociare in maniera più significativa il protone (se posto in ambiente acquoso), determinando un valore di Ka di 10-1, cioè molto maggiore rispetto all'acido acetico (che ha una Ka pari a 10-4).

Usi[modifica | modifica sorgente]

L'acido tricloroacetico è in grado di far precipitare le proteine, il DNA e l'RNA disciolti in sue soluzioni acquose. Questa proprietà viene applicata in diversi settori.

Chimica analitica[modifica | modifica sorgente]

Trova esteso impiego nella chimica biologica perché sue soluzioni all'1 o 5% sono comunemente impiegate in laboratorio per precipitare le proteine in soluzione. Qualsiasi soluzione che contenga proteine (plasma, sonicati tissutali, ecc.) se addizionata con pari volume di acido tricloroacetico al 6%, porta la concentrazione di acido al 3%, con un pH inferiore a 2. A tale valore di acidità tutte le proteine in soluzione si aggregano e precipitano, permettendo la loro separazione dal solvente.

Medicina[modifica | modifica sorgente]

L'acido tricloroacetico è inoltre utilizzato in medicina dermatologica per il trattamento locale delle verruche, poiché agisce da agente corrosivo, facendo precipitare le proteine e disidratando l'ambiente circostante, favorendo l'eliminazione della parte malata. Va usato con attenzione (se versato sui tessuti confinanti può alterare la pelle sana, causando ulcerazioni e lisi dei tessuti superficiali e profondi quali epidermide e derma).[5]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda dell'acido tricloroacetico su IFA-GESTIS
  2. ^ Wiley DJ, et al. (2002). External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention. Clinical Infectious Diseases, 35(Suppl 2): S210–S224
  3. ^ Proceedings of the American Philosophical Society
  4. ^ (EN) Scheda di sicurezza
  5. ^ The Carcinogenic Potency Database (CPDB)
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