Acido tricloroacetico
| Acido tricloroacetico | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CCl3COOH |
| Massa molecolare (u) | 163,39 g/mol |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 1600 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione (K) | 327 (54 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 470 (197 °C) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -503,3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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pericolo |
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| Frasi H | 314 - 335 - 410 |
| Consigli P | 273 - 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1] |
L' acido tricloroacetico è un acido carbossilico. La sua struttura è assimilabile a quella di una molecola di acido acetico i cui tre atomi di idrogeno non acidi sono stati sostituiti da altrettanti atomi di cloro.
Questi tre atomi sostituiti spostano la carica elettronica del carbonio α verso sè stessi, determinando una condizione di parziale elettron-deficienza sul carbonio sopraindicato, il quale richiama a sua volta la carica elettronica del carbonio adiacente e quindi dell'ossigeno, che tenderà a dissociare in maniera più significativa il protone (se posto in ambiente acquoso), determinando un valore di Ka di 10-1, cioè molto maggiore rispetto all'acido acetico (che ha una Ka quattro volte inferiore).
A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore pungente. È un composto corrosivo.[2] Trova esteso impiego nella chimica biologica perché sue soluzioni all'1 o 5% sono comunemente impiegate in laboratorio per precipitare le proteine in soluzione. Qualsiasi soluzione che contenga proteine in soluzione (es. plasma, sonicati tissutali, ecc.) se addizionata con pari volume di acido tricloroacetico al 6%, porta la concentrazione di acido al 3%, con un pH inferiore a 2. A tale valore di acidità tutte le proteine in soluzione si aggregano e precipitano, permettendo la loro separazione dal solvente.
L'acido tricloroacetico è inoltre utilizzato in medicina dermatologica per il trattamento locale delle verruche, poiché agisce da agente corrosivo, facendo precipitare le proteine e disidratando l'ambiente circostante, favorendo l'eliminazione della parte malata. Va usato con attenzione (se versato sui tessuti confinanti può alterare la pelle sana, causando ulcerazioni e lisi dei tessuti superficiali e profondi quali epidermide e derma).[3]
[modifica] Note
- ^ scheda dell'acido tricloroacetico su IFA-GESTIS
- ^ Wiley DJ, et al. (2002). External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention. Clinical Infectious Diseases, 35(Suppl 2): S210–S224
- ^ The Carcinogenic Potency Database (CPDB)
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