Arginina
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| Arginina | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 2(S)-ammino-5-guanidilpentanoico | |
| Abbreviazioni | |
| R ARG |
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| Nomi alternativi | |
| L-arginina acido α-ammino-δ-guanidinvalerianico |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H14N4O2 |
| Massa molecolare (u) | 174,20 |
| Aspetto | solido cristallino biancastro |
| Numero CAS | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 1,82 pK2: 8,99 |
| Punto isoelettrico | 10,76 |
| Solubilità in acqua | 148,7 g/l a 298 K |
| Temperatura di fusione (K) | 511 (238 °C) con decomposizione |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -623,5 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 250,6 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 232 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico
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|---|---|
L'arginina è un amminoacido polare (con catena laterale idrofilica) basico. La basicità dell'amminoacido è dovuta al gruppo guanidinico che caratterizza la sua catena laterale, il quale è fortemente basico. Deve il suo nome al latino argentum, dato che è stata isolata per la prima volta precipitandone il sale d'argento.
La sua molecola è chirale. L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale è un gruppo guanidile che le conferisce un comportamento basico.
Può subire processi di metilazione grazie al gruppo amminico terminale ed è fortemente rappresentata all'interno delle proteine istoniche, dove proprio grazie alla sua capacità di metilarsi, si riserva come componente fondamentale per la regolazione dell'espressione genica. La metilazione delle proteine (oltre al DNA) del citoplasma si verifica anch'essa su residui di arginina ed è mediato da una classe di enzimi specifici.
Negli esseri umani l'arginina è considerata essenziale nei bambini, ovvero va assunta tramite l'alimentazione perché l'organismo non è in grado di sintetizzarne una quantità sufficiente; negli adulti viene sintetizzata nel ciclo dell'urea.
Oltre a questa via metabolica, l'arginina può essere decarbossilata a dare l'agmatina, che tra l'altro è una delle ammine biogene presenti nei prodoti di fermentazione batterica intestinale. La conversione in citrullina tramite l'enzima ossido nitrico sintetasi produce anche ossido nitrico, che agisce da vasodilatatore. L'arginina è anche il donatore del gruppo guanidinico all'amminoacido glicina per la sintesi endogena della creatina.
È commercializzato anche come prodotto coadiuvante della oligoastenospermia, situazione di insufficiente produzione di spermatozoi (causa frequente di ipo-fertilita' nell'uomo). {{cn|L'arginina è conosciuta anche come un stimolo endogeno per il rilascio di ormone della crescita
[modifica] Voci correlate
| Amminoacidi | |
|---|---|
| Ordinari | Alanina (ALA/A) • Cisteina (CYS/C) • Acido aspartico (ASP/D) • Acido glutammico (GLU/E) • Fenilalanina (PHE/F) • Glicina (GLY/G) • Istidina (HIS/H) • Isoleucina (ILE/I) • Lisina (LYS/K) • Leucina (LEU/L) • Metionina (MET/M) • Asparagina (ASN/N) • Prolina (PRO/P) • Glutammina (GLN/Q) • Arginina (ARG/R) • Serina (SER/S) • Treonina (THR/T) • Valina (VAL/V) • Triptofano (TRP/W) • Tirosina (TYR/Y) |
| Codificati da codoni di stop |
Selenocisteina (SEC/U/ma anche J) • Pirrolisina (PYL/O) |
