Arginina

Arginina
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-5-guanidilpentanoico
Abbreviazioni
R ARG
Nomi alternativi
L-arginina acido α-ammino-δ-guanidinvalerianico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H14N4O2
Massa molecolare (u)	174,20
Aspetto	solido cristallino biancastro
Numero CAS	[74-79-3]
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K	pK1: 1,82 pK2: 8,99 pKr: 12,48
Punto isoelettrico	10,76
Solubilità in acqua	148,7 g/l a 298 K
Temperatura di fusione (K)	511 (238 °C) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-623,5
S0m(J·K−1mol−1)	250,6
C0p,m(J·K−1mol−1)	232
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	319
Consigli P	305+351+338

L'arginina è un amminoacido polare (con catena laterale idrofilica) basico. La basicità dell'amminoacido è dovuta al gruppo guanidinico che caratterizza la sua catena laterale, il quale è fortemente basico. Deve il suo nome al latino argentum, dato che è stata isolata per la prima volta precipitandone il sale d'argento. Fu isolata per la prima volta nel 1886 da un estratto di germoglio di lupino 1886 ad opera del chimico svizzero Ernst Schultze.

La sua molecola è chirale. L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale è un gruppo guanidile che le conferisce un comportamento basico.

Può subire processi di metilazione grazie al gruppo amminico terminale ed è fortemente rappresentata all'interno delle proteine istoniche dove, proprio grazie alla sua capacità di metilarsi, si riserva come componente fondamentale per la regolazione dell'espressione genica. La metilazione delle proteine (oltre al DNA) del citoplasma si verifica anch'essa su residui di arginina ed è mediata da una classe di enzimi specifici.

Negli esseri umani l'arginina è considerata essenziale nei bambini, ovvero va assunta tramite l'alimentazione perché l'organismo non è in grado di sintetizzarne una quantità sufficiente; negli adulti viene sintetizzata nel ciclo dell'urea.

Oltre a questa via metabolica, l'arginina può essere decarbossilata a dare l'agmatina, che tra l'altro è una delle ammine biogene presenti nei prodotti di fermentazione batterica intestinale. La conversione in citrullina tramite l'enzima ossido nitrico sintetasi produce anche ossido nitrico, che agisce da vasodilatatore. L'arginina è anche il donatore del gruppo guanidinico all'amminoacido glicina per la sintesi endogena della creatina.

È commercializzata anche come prodotto coadiuvante della oligoastenospermia, situazione di insufficiente produzione di spermatozoi (causa frequente di ipo-fertilità nell'uomo). L'arginina è conosciuta anche come uno stimolo endogeno per il rilascio di ormone della crescita.

La L-arginina si trova in quasi tutte le proteine e in forma libera in molte piante, per esempio nel grano saraceno, nelle Cucurbitacee e nelle aghifoglie.

Avvertenze

Test con arginina per verificare la riserva pituitaria di GH: il test con arginina serve per confermare il deficit di GH evidenziato con il test di tolleranza all’insulina (0,1 UI/kg ev. in 15-30 sec). Poiché il paziente potrebbe non rispondere al test con arginina, questo deve essere sempre ripetuto 2 volte a distanza di 24 ore. Alcuni pazienti che rispondono al test con arginina potrebbero non rispondere a quello con insulina e viceversa. La percentuale di falsi positivi al test con arginina è pari al 32% e quella di falsi negativi al 27%. La soluzione contenente arginina impiegata per il test deve essere somministrata per infusione ev. per la sua ipertonicità (950 mOsmol/L) e la sua acidità (pH 5,6); il ricorso ad altre vie di somministrazione provoca danno e irritazione tissutale. Se la soluzione è somministrata troppo velocemente può verificarsi irritazione locale, flushing, nausea e vomito; una dose non sufficiente o tempi di somministrazione eccessivi potrebbero invalidere il test. Questa soluzione è ad esclusivo uso diagnostico e non deve essere impiegata per un uso terapeutico. Il suo impiego richiede cautela in caso di insufficienza renale (elevato carico di azoto dovuto al catabolismo dell’aminoacido) e di squilibrio elettrolitico (la quantità di cloruro presente nella soluzione di infusione è pari a 47,5 mEq/100 ml). La concentrazione di GH in risposta al test con arginina aumenta, rispetto ai controlli, in caso di gravidanza e con l’uso di contraccettivi orali.

Pazienti pediatrici: in questa classe di pazienti il sovradosaggio di arginina, impiegata per l’esecuzione del test per diagnosticare il grado di riserva pituitaria di GH, è stato associato ad acidosi metabolica ipercloremica (gap anionico normale), edema cerebrale e morte. L’integrazione della dieta con supplementi di arginina non è raccomandata in questa classe di pazienti (dati di letteratura non sufficienti per efficacia, tossicità ed effetti collaterali).

Pazienti adulti: nei pazienti adulti la dose di arginina da somministrare per os è pari a 6-9 g/die. Negli studi clinici, la dose di arginina somministrata per os per un tempo massimo di 6 mesi è stata compresa fra 0,5 e 16 g/die.

Pazienti cardiopatici: il Ministero della Salute canadese non raccomanda l’arginina nei pazienti che hanno subito un attacco di cuore. In un trial clinico condotto in pazienti con infarto (sopraslivellamento del tratto ST), la supplementazione con arginina è stata infatti associata ad un aumento dell’incidenza di morte (studio clinico VINTAGE MI). Nei pazienti che non hanno subito infarto, è poco probabile che l’arginina possa rappresentare un rischio, diversi studi clinici preliminari hanno evidenziato un’azione di stimolo dell’arginina sulla funzionalià endoteliale compromessa.

Asma: la somministrazione di arginina per via orale o per inalazione è risultata peggiorare l’infiammazione ed aumentare i sintomi correlati all’asma. L’arginina non è raccomandata nei pazienti asmatici.

Pazienti nefropatici/epatopatici: questi pazienti risultano particolarmente sensibili agli squilibri elettrolici che potrebbero verificarsi, come effetto collaterale, dopo somministrazione di arginina. I pazienti con disfunzione epatica possono andare più facilmente incontro ad un aumento dei livelli del potassio ematico. L’uso dell’arginina in caso di insufficienza renale od epatica richiede cautela.

Diabetici: la somministrazione di arginina nei pazienti diabetici non è raccomandata. L’aminoacido infatti stimola la gluconeogenesi (l’arginina è fonte di alfa chetoglutarato che viene convertito poi a glucosio) con conseguente formazione di glucosio endogeno (aumento della glicemia). L’arginina stimola inoltre il rilascio di glucagone, ormone “iperglicemico” dalle cellule alfa pancreatiche.

Ipersensibilità: la somministrazione di arginina per endovena (test con arginina per valutare la riserva pituitaria di GH, corrispondente a 30 g per i pazienti adulti e a 0,5 g/kg per i pazienti pediatrici) ha provocato reazioni di ipersensibilità (rash, prurito, respiro corto). Nel caso sospendere la somministrazione del farmaco e istituire trattamenti di supporto adeguati.

Herpes simplex: l’arginina inibisce la crescita del virus Herpes simplex tipo 1 (erpes labiale) dipendentemente dalla concentrazione. In vitro e in vivo, l’aminoacido è risultato particolarmente efficace nelle prime 6 ore successive all’infezione. L’aggiunta di arginina dopo la replicazione del DNA virale non modifica il rilascio di particelle virali infettive, ad indicare come l’aminoacido non interferisca direttamente con la formazione di particelle virali attive. In vitro, è stato inoltre evidenziato come l’aggiunta dell’aminoacido al terreno di cultura virale permetta di ridurre la temperatura a cui il virus risulta inattivato, in modo dose-dipendente. Questa osservazione è stata confermata anche per il virus dell’influenza di tipo A.

Lisina: l’infusione di arginina ad alte dosi provoca la perdita, per aumentata escrezione renale, di lisina. Ne consegue che la somministrazione parenterale prolungata di arginina deve essere associata a soluzioni aminoacidiche contenenti lisina.

Infusione in vena periferica di soluzioni ipertoniche: l’arginina è contenuta nelle soluzioni nutrizionali parenterali. Poiché queste soluzione sono ipertoniche, la loro somministrazione richiede una vena centrale. L’infusione in una vena periferica può causare irritazione venosa (limite di osmolarità per somministrazione in vena periferica: 800 mOsm/L; tale limite è indicativo perché dipende dalle condizioni generali del paziente, dall’età e dalle caratteristiche della vena periferica). A seguito di infusione di soluzioni nutrizionali parenterali potrebbero comparire iperglicemia, glicosuria e sindrome da iperosmolarità. Monitorare regolarmente glicemia, glicosuria, bilancio dei fluidi e iperammoniemia. Alimenti ricchi in arginina: noci (incluse noce pecan, noce del Brasile) nocciole, sesamo, semi di girasole, riso integrale, uva passa, noce di cocco, gelatina, grano saraceno, mandorle, orzo, anacardi, cereali, cioccolato, mais, avena, arachidi, pollo, carne.

Gravidanza: la supplementazione con arginina non è raccomandata durante la gravidanza (dati di letteratura non sufficienti su efficacia e sicurezza della terapia).

Allattamento: gli aminoacidi sono in genere escreti nel latte materno nella maggior parte dei casi in percentuale che non determina tossicità neonatale. Non è noto se la somministrazione di arginina in elevate quantità possa avere effetti negativi sulla prole allattata al seno, pertanto la supplementazione con arginina non è raccomandata durante l’allattamento (dati di letteratura non sufficienti su efficacia e sicurezza).

Voci correlate

• Amminoacidi essenziali

Altri progetti

• Commons

• Wikimedia Commons contiene file multimediali su Arginina

Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia