Asparagina

Asparagina
Nome IUPAC
4-ammide dell'acido 2(S)-ammino-1,4-butandioico
Abbreviazioni
N ASN
Nomi alternativi
L-asparagina acido L-2-amminosuccinamico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H8N2O3
Massa molecolare (u)	132,12
Aspetto	solido cristallino bianco (monoidrato)
Numero CAS	[70-47-3]
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K	pK1: 2,14 pK2: 8,72
Punto isoelettrico	5,41
Solubilità in acqua	22 g/l a 293 K
Temperatura di fusione (K)	488 (215 °C) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-789,4
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---

L'asparagina è un amminoacido polare. La sua molecola è chirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari che entrano nella costituzione delle proteine. È l'ammide dell'acido aspartico: il suo gruppo laterale reca un gruppo carbossammide. Il suo nome deriva dall'essere stata inizialmente isolata da estratti di asparago. Le proprietà diuretiche di questo ortaggio derivano in parte dalla capacità che ha l'asparagina di irritare l'epitelio renale secernente. Ad alcuni suoi metaboliti venne originariamente imputato il tipico odore che assumono le urine di chi si è cibato di asparagi. In seguito si è scoperto che oltre all'abbondante produzione di metil-urea, il fenomeno è da imputare al contenuto di alcuni composti solforati tipici di questo alimento.

L'asparagina è attivamente captata dalle cellule di alcuni tumori, che la usano per la replicazione cellulare. In passato, infatti, uno dei farmaci impiegato nella cura palliativa di certe leucemie era l'enzima asparaginasi, di origine batterica, che veniva iniettato per via endovenosa; nel torrente sanguigno l'enzima degradava l'asparagina ad acido aspartico e ioni ammonio, privando così le cellule leucemiche di un loro nutriente essenziale. Questo trattamento era stato quasi del tutto abbandonato; tuttavia, tramite implementazioni di natura molecolare, l'enzima isolato da diverse fonti batteriche è stato reinserito in protocolli chemioterapici per leucemia linfoblastica acuta e linfoma.

Essendo necessaria per il metabolismo dell'alcol, viene impiegata nella preparazione di formulazioni per il trattamento dei postumi da ubriacatura. Assieme alla glutammina ed alla creatina, inoltre, la si può ritrovare tra i preparati da banco che vengono assunti in caso di astenia organica o durante lunghe convalescenze.

Bibliografia

• Labrou NE et al: Structure-Function Relationships and Clinical Applications of L-Asparaginases. Curr Med Chem. 2010 Apr 28.
• Müller HJ, Boos J.: Use of L-asparaginase in childhood ALL. Crit Rev Oncol Hematol. 1998 Aug; 28(2):97-113.
• Dinndorf PA et al: FDA drug approval summary: pegaspargase (oncaspar) for the first-line treatment of children with acute lymphoblastic leukemia (ALL). Oncologist. 2007 Aug; 12(8):991-98.
• Inoue D et al: Successful treatment of extranodal natural killer/T-cell lymphoma, nasal type, complicated by severe hemophagocytic syndrome, with dexamethasone, methotrexate, ifosfamide, L-asparaginase, and etoposide chemotherapy followed by autologous stem cell transplant. Leuk Lymphoma. 2010 Apr; 51(4):720-3.
• Liang DC et al: Long-term results of Taiwan Pediatric Oncology Group studies 1997 and 2002 for childhood acute lymphoblastic leukemia. Leukemia. 2010 Feb; 24(2):397-405.

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