Glutammina

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Glutammina
formula di struttura
Nome IUPAC
5-ammide dell'acido 2(S)-ammino-1,5-pentandioico
Abbreviazioni
Q
GLN
Nomi alternativi
L-glutammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H10N2O3
Massa molecolare (u) 146,15
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS [56-85-9]
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K pK1: 2,17

pK2: 9,13

Punto isoelettrico 5,65
Solubilità in acqua 26 g/l a 291 K
Temperatura di fusione (K) 458 (185 °C)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) -826,4
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P ---[1]

La glutammina è un amminoacido polare. La sua molecola è chirale. L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo carbossammide. È l'ammide dell'acido glutammico.

La glutammina è coinvolta nei processi digestivi ed una sua carenza può portare a facile esaurimento fisico e mentale. Oltre ad essere essenziale per il metabolismo del sistema nervoso, è anche un intermedio basale delle funzioni epatiche e renali.

Nei neuroni viene convertita in acido glutammico dall'enzima glutaminasi. L'acido glutammico ha attività eccitatoria sul neurone ed in quantitativi eccessivi è tossico. Un'ingestione eccessiva porta alla morte dei neuroni, soprattutto della corteccia cerebrale, tramite l'attivazione del suo recettore ionotropico NMDA. Questo può succedere (e vi sono decine di casi clinic riportati al riguardo) in persone mentalmente disabili che fanno ingestione di prodotti alimentari contenenti un'alta dose di glutammato monosodico come esaltatore di sapidità, come i dadi da minestrone.

L'addizione di glutammina alla dieta di animali esposti ad un'altra neurotossina, l'acido chinolinico, ha portato ad un aumento significativo dei danni neurali.

Un accumulo di glutammina si osserva anche nei malati del morbo di Alzheimer e della corea di Huntington, nonché nei malati del morbo di Gehrig. Studi recenti mostrano che elevati livelli di glutammina aumentano la concentrazione di radicali liberi che vanno ad ostacolare il regolare funzionamento dei mitocondri.

Dato che la glutammina è anche un carburante muscolare, l'esercizio atletico contribuisce ad abbassarne il livello ematico prima che questa possa accumularsi nei tessuti nervosi. Per questo motivo la glutammina è utilizzata come integratore alimentare.

È stato ipotizzato che la glutammina venga metabolizzata a livelli superiori al normale in soggetti affetti da malattie che mettono sotto stress il sistema immunitario, quali l'HIV.

[modifica] Note

  1. ^ scheda della glutammina su IFA-GESTIS

[modifica] Bibliografia

  • David L Nelson e Michael M Cox: I principi di biochimica di Lehninger. Zanichelli Editore, IV Edizione (2006).
  • Mena FV et al (2000): In vivo glutamine hydrolysis in the formation of extracellular glutamate in the injured rat brain. J Neurosci Res. 2000 Jun 1;60(5):632-41.
  • Hussain N et al (2004): Glutamatergic regulation of long-term grafts of fetal lateral ganglionic eminence in a rat model of Huntington's disease. Neurobiol Dis.; 15(3):648-53.
  • Estrada Sánchez AM, Mejía-Toiber J, Massieu L. (2008): Excitotoxic neuronal death and the pathogenesis of Huntington's disease. Arch Med Res. Apr; 39(3):265-76. Review.


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