Triptofano

Triptofano
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-3-(3-indolil)propanoico
Abbreviazioni
W TRP
Nomi alternativi
L-triptofano 3-(3-indolil)-L-alanina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C11H12N2O2
Massa molecolare (u)	204,23
Aspetto	solido cristallino da bianco a giallo-verdastro
Numero CAS	[73-22-3]
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K	pK1: 2,46 pK2: 9,41
Punto isoelettrico	5,89
Solubilità in acqua	10 g/l a 293 K
Temperatura di fusione	290 °C (563 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−415,3
S0m(J·K−1mol−1)	251
C0p,m(J·K−1mol−1)	238,1
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---

Il triptofano è un amminoacido poco polare, il suo gruppo laterale è un indolile. È alla base del gruppo di composti delle triptamine.

La sua molecola è chirale. L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari.

Negli esseri umani è uno degli amminoacidi essenziali, cioè va assunto tramite l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarlo.

Biosintesi

Piante e microrganismi generalmente sintetizzano il triptofano dall'Acido shikimico o dall'Acido antranilico. Questo si condensa con Fosforibosil pirofosfato (PRPP), generando Pirofosfato come sottoprodotto. Dopo l'apertura dell'anello della frazione ribosio e dopo decarbossilazione riduttiva, si genera indolo-Gliceraldeide-3-fosfato, che a sua volta si trasforma in indolo. Nell'ultimo passaggio, l'enzima triptofano sintasi catalizza la formazione di triptofano dall'aminoacido serina e dall'indolo.

Metabolismo

Il triptofano è precursore della serotonina (un neurotrasmettitore), della melatonina e della niacina; il metabolita intermediario tra triptofano e serotonina è il 5-idrossitriptofano (5-HTP).

Il suo metabolismo è integrato in processi di grande importanza biochimica e fisiologica. In alcuni tessuti viene decarbossilato a triptamina oppure idrossilato e quindi decarbossilato con formazione di 5-idrossitriptamina o serotonina. Nell'organismo il triptofano viene anche metabolizzato mediante apertura dell'anello indolico con formazione di formilchinurenina e di chinurenina. Tale processo rappresenta la tappa iniziale nella biosintesi dell'acido nicotinico e della nicotinammide, vitamine del complesso B.

Isolamento

L'isolamento del triptofano è avvenuto la prima volta nel 1901, da Frederick Hopkins, attraverso l'idrolisi della caseina. Da 600 grammi di caseina grezza si ottennero 4-8 grammi di triptofano.

Usi

Per qualche tempo il triptofano è stato distribuito sul mercato come integratore alimentare. Per molte persone si è rivelato un rimedio abbastanza efficace e sicuro per promuovere il sonno, data la sua capacità di alzare il livello nel cervello della serotonina, sostanza dall'azione calmante se presente in dosi moderate, e della melatonina, uno pseudo-ormone che sembra modulare i ritmi sonno-veglia, prodotto dalla ghiandola pineale in risposta al buio o alla poca luce. Alcune ricerche cliniche hanno confermato l'utilità del triptofano come sonnifero naturale e come farmaco per i disturbi legati ad un basso livello di serotonina. In particolare, il triptofano si è mostrato promettente come antidepressivo, sia da solo che in sinergia con altri farmaci antidepressivi. Altre possibili indicazioni sembrano essere l'attenuazione del dolore cronico ed il trattamento dei comportamenti violenti, maniaci, compulsivi ed ossessivi legati a nevrosi.

Nel 1989, una misteriosa epidemia di casi disabilitanti (e a volte mortali) di una malattia autoimmune chiamata sindrome eosinofilo-mialgica è stata attribuita ad un lotto di triptofano sintetizzato impropriamente. La coltura batterica usata dalla Showa Denko fu geneticamente modificata per aumentare la resa di triptofano; sfortunatamente, un sottoprodotto della trasformazione si rivelò essere, secondo uno studio di Science, un aminoacido tossico che inquinò il prodotto finito.

A prescindere dalle cause della tossicità, il triptofano - come integratore alimentare - fu ritirato dal mercato negli Stati Uniti e in altri paesi subito dopo.

Il triptofano rimane sul mercato come farmaco che alcuni psichiatri continuano a prescrivere, specialmente a pazienti poco rispondenti ad altri farmaci antidepressivi ed è ancora oggetto di vari test clinici.

Secondo ricercatori, del National Institutes of Health, di Baltimora, su un modello animale, dopo alte dosi di MDMA circa il 80% delle terminazioni nervose interessate alla trasmissione serotoninergica viene depauperata, il pretrattamento con L-triptofano può essere utile per ridurre l'entità del depauperamento della Serotonina indotto da MDMA; suggerendo l'utilità clinica di questo approccio nei soggetti astinenti dall'MDMA..

Nell'alimentazione

Il triptofano si trova abbondante nel cioccolato, nell'avena, nelle banane, nei datteri, nelle arachidi, nel latte e nei latticini.

Triptofano contenuto nei diversi alimenti

Cibo	Proteine [g/100 g di cibo]	Triptofano [g/100 g di cibo]	Triptofano/Proteine [%]
Bianco dell'uovo, disidratato	81.10	1.00	1.23
Spirulina, disidratata	57.47	0.93	1.62
Merluzzo atlantico, essiccato	62.82	0.70	1.11
Semi di soia	36.49	0.59	1.62
Parmigiano	37.90	0.56	1.47
Caribù	29.77	0.46	1.55
Semi di sesamo	17.00	0.37	2.17
Formaggio Cheddar	24.90	0.32	1.29
Semi di girasole	17.20	0.30	1.74
Maiale (braciola)	19.27	0.25	1.27
Tacchino	21.89	0.24	1.11
Pollo	20.85	0.24	1.14
Manzo	20.13	0.23	1.12
Salmone	19.84	0.22	1.12
Agnello	18.33	0.21	1.17
Persico	18.62	0.21	1.12
Uovo intero	12.58	0.17	1.33
Farina di frumento	10.33	0.13	1.23
Cioccolato fondente	12.9	0.13	1.23
Latte	3.22	0.08	2.34
Riso	7.13	0.08	1.16
Farina d'avena (cotta)	2.54	0.04	1.16
Patata	2.14	0.02	0.84
Banana	1.03	0.01	0.87

Voci correlate

• Amminoacidi essenziali
• Triptofano 5-monoossigenasi
• Operone trp
• 5-idrossitriptofano (5-HTP)

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