Triptofano

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Triptofano
formula di struttura
formula di struttura 3D
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-3-(3-indolil)propanoico
Abbreviazioni
W
TRP
Nomi alternativi
L-triptofano

3-(3-indolil)-L-alanina

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C11H12N2O2
Massa molecolare (u) 204,23
Aspetto solido cristallino da bianco a giallo-verdastro
Numero CAS [73-22-3]
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K pK1: 2,46

pK2: 9,41

Punto isoelettrico 5,89
Solubilità in acqua 10 g/l a 293 K
Temperatura di fusione 290 °C (563 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −415,3
S0m(J·K−1mol−1) 251
C0p,m(J·K−1mol−1) 238,1
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P ---[1]

Il triptofano è un amminoacido poco polare, il suo gruppo laterale è un indolile. È alla base del gruppo di composti delle triptamine. La sua molecola è chirale. L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari.

Poiché l'organismo umano non è in grado di sintetizzarlo, deve essere ricavato dagli alimenti e pertanto è classificato tra gli amminoacidi essenziali.[2] Oltre a partecipare alla costituzione delle proteine dell'organismo, interviene in numerose reazioni chimiche, in particolare nella sintesi di serotonina e di acido nicotinico.

In natura, il triptofano si ritrova nelle proteine alimentari, essenzialmente quelle di origine animale. Ne è ricca la Griffonia, pianta tropicale africana della famiglia delle leguminose. Il fabbisogno di un adulto è circa 250 mg/die. La concentrazione di triptofano nel sangue è generalmente compresa fra 10 e 40 mmol/l (2 e 8 mg circa/litro). Tracce di questo amminoacido si ritrovano anche nelle urine.

Biosintesi[modifica | modifica sorgente]

Piante e microrganismi generalmente sintetizzano il triptofano dall'Acido shikimico o dall'Acido antranilico. Questo si condensa con fosforibosil pirofosfato (PRPP), generando pirofosfato come sottoprodotto. Dopo l'apertura dell'anello della frazione ribosio e dopo decarbossilazione riduttiva, si genera indolo-Gliceraldeide-3-fosfato, che a sua volta si trasforma in indolo. Nell'ultimo passaggio, l'enzima triptofano sintasi catalizza la formazione di triptofano dall'aminoacido serina e dall'indolo.[3] Biosynthesis of tryptophan.svg

Metabolismo[modifica | modifica sorgente]

Il triptofano è precursore della serotonina (un neurotrasmettitore), della melatonina e della niacina; il metabolita intermediario tra triptofano e serotonina è il 5-idrossitriptofano (5-HTP). Metabolismo da Triptofano a Serotonina

Il suo metabolismo è integrato in processi di grande importanza biochimica e fisiologica. In alcuni tessuti viene decarbossilato a triptamina oppure idrossilato e quindi decarbossilato con formazione di 5-idrossitriptamina o serotonina. Nell'organismo il triptofano viene anche metabolizzato mediante apertura dell'anello indolico con formazione di formilchinurenina e di chinurenina. Tale processo rappresenta la tappa iniziale nella biosintesi dell'acido nicotinico e della nicotinammide, vitamine del complesso B.

La conversione del triptofano in serotonina non avviene se manca il necessario apporto di vitamina B6 e vitamina C.

Il 5-idrossitriptofano può superare facilmente la barriera emato-encefalica, senza avere bisogno dell’aiuto di molecole trasportatrici, mentre l’L-triptofano può raggiungere il sistema nervoso centrale solo grazie a queste ultime.[senza fonte]

Isolamento[modifica | modifica sorgente]

L'isolamento del triptofano è avvenuto la prima volta nel 1901, da Frederick Hopkins, attraverso l'idrolisi della caseina. Da 600 grammi di caseina grezza si ottennero 4-8 grammi di triptofano.

Usi[modifica | modifica sorgente]

Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Per qualche tempo il triptofano è stato distribuito sul mercato come integratore alimentare. Per molte persone si è rivelato un rimedio abbastanza efficace e sicuro per promuovere il sonno, data la sua capacità di alzare il livello nel cervello della serotonina, sostanza dall'azione calmante se presente in dosi moderate, e della melatonina, uno pseudo-ormone che sembra modulare i ritmi sonno-veglia, prodotto dalla ghiandola pineale in risposta al buio o alla poca luce. Alcune ricerche cliniche hanno confermato l'utilità del triptofano come sonnifero naturale e come farmaco per i disturbi legati ad un basso livello di serotonina. In particolare, il triptofano si è mostrato promettente come antidepressivo, sia da solo che in sinergia con altri farmaci antidepressivi. Altre possibili indicazioni sembrano essere l'attenuazione del dolore cronico ed il trattamento dei comportamenti violenti, maniaci, compulsivi ed ossessivi legati a nevrosi.[4]

Nel 1989, una misteriosa epidemia di casi disabilitanti (e a volte mortali) di una malattia autoimmune chiamata sindrome eosinofilo-mialgica è stata attribuita ad un lotto di triptofano sintetizzato impropriamente. La coltura batterica usata dalla Showa Denko fu geneticamente modificata per aumentare la resa di triptofano; sfortunatamente, un sottoprodotto della trasformazione si rivelò essere, secondo uno studio di Science, un aminoacido tossico che inquinò il prodotto finito.[5]

A prescindere dalle cause della tossicità, il triptofano - come integratore alimentare - fu ritirato dal mercato negli Stati Uniti e in altri paesi subito dopo.

Il triptofano rimane sul mercato come farmaco che alcuni psichiatri continuano a prescrivere, specialmente a pazienti poco rispondenti ad altri farmaci antidepressivi ed è ancora oggetto di vari test clinici.

Secondo ricercatori, del National Institutes of Health, di Baltimora, su un modello animale, dopo alte dosi di MDMA circa l'80% delle terminazioni nervose interessate alla trasmissione serotoninergica viene depauperata, il pretrattamento con L-triptofano può essere utile per ridurre l'entità del depauperamento della Serotonina indotto da MDMA; suggerendo l'utilità clinica di questo approccio nei soggetti astinenti dall'MDMA.[6].

Nell'alimentazione[modifica | modifica sorgente]

Il triptofano si trova abbondante nel cioccolato, nell'avena, nelle banane, nei datteri,[senza fonte] nelle arachidi, nel latte e nei latticini.

Triptofano contenuto nei diversi alimenti[7]
Cibo Proteine
[g/100 g di cibo]
Triptofano
[g/100 g di cibo]
Triptofano/Proteine [%]
Bianco dell'uovo, disidratato
81.10
1.00
1.23
Spirulina, disidratata
57.47
0.93
1.62
Merluzzo atlantico, essiccato
62.82
0.70
1.11
Semi di soia
36.49
0.59
1.62
Parmigiano
37.90
0.56
1.47
Caribù
29.77
0.46
1.55
Semi di sesamo
17.00
0.37
2.17
Formaggio Cheddar
24.90
0.32
1.29
Semi di girasole
17.20
0.30
1.74
Maiale (braciola)
19.27
0.25
1.27
Tacchino
21.89
0.24
1.11
Pollo
20.85
0.24
1.14
Manzo
20.13
0.23
1.12
Salmone
19.84
0.22
1.12
Agnello
18.33
0.21
1.17
Persico
18.62
0.21
1.12
Uovo intero
12.58
0.17
1.33
Farina di frumento
10.33
0.13
1.23
Cioccolato fondente
12.9
0.13
1.23
Latte
3.22
0.08
2.34
Riso
7.13
0.08
1.16
Farina d'avena (cotta)
2.54
0.04
1.16
Patata
2.14
0.02
0.84
Banana
1.03
0.01
0.87

Patologie legate al triptofano[modifica | modifica sorgente]

Il deficit congenito di enzimi che metabolizzano il triptofano si traduce in un conseguente accumulo dell'amminoacido e dei suoi derivati nell'organismo. La Malattia di Hartnup è una patologia genetica dovuta a un'anomalia del trasporto di alcuni amminoacidi nel sangue, tra cui il triptofano.

La concentrazione di triptofano nel sangue aumenta in alcuni tumori dell'intestino e in diverse patologie psichiatriche.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del triptofano su IFA-GESTIS
  2. ^ http://it.healthnews.com/salute-naturale/integratori/un-amminoacido-fondamentale-il-triptofano-970.html
  3. ^ triptofano - Sapere.it
  4. ^ Aminoacido L-Triptofano - 5-idrossitriptofano - Serotonina naturale
  5. ^ Cap. 7 - L'inferno negli integratori alimentari
  6. ^ Wang X, Baumann MH, Dersch CM, Rothman RB, Restoration of 3,4-methylenedioxymethamphetamine-induced 5-HT depletion by the administration of L-5-hydroxytryptophan in Neuroscience, vol. 148, nº 1, agosto 2007, pp. 212–20, DOI:10.1016/j.neuroscience.2007.05.024, PMID 17629409.
  7. ^ Joanne Holden, Nutrient Data Laboratory, Agricultural Research Service, USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 22, United States Department of Agriculture. URL consultato il 29 novembre 2009.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

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