Ammidi

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

Struttura generale di un'ammide. Se R' e R" sono idrogeni l'ammide si dice primaria, se solo uno fra R' ed R" è un H, si dice secondaria, se R' ed R" non sono idrogeni, l'ammide si dice terziaria

Le ammidi costituiscono una categoria di composti organici di gruppo funzionale RCONH₂.
Sono derivati funzionali degli acidi carbossilici in cui l'idrossile (-OH) è sostituito con un gruppo amminico (-NR'R"). Nonostante possiedano lo stesso gruppo funzionale dei peptidi, si distinguono da essi in quanto questi ultimi si formano dall'unione di due amminoacidi.

[modifica] Caratteristiche

I punti di fusione delle varie ammidi dipendono oltre che dal peso molecolare, dalla capacità di formare legami ad idrogeno, quindi a parità di peso molecolare un'ammide RCONH₂ ha un punto di fusione più alto di una RCONHCH₃ a sua volta più alto di una RCON(CH₃)₂.

Come acidità e basicità, l'azoto ammidico è molto meno basico dell'azoto amminico mentre risulta anche basico l'ossigeno carbonilico in quanto la forma protonata è stabilizzata per risonanza.

I legami ammidici possono subire idrolisi sia in ambiente acido sia in ambiente basico. Per esempio, le penicilline degradano sia per acidi deboli sia per basi.

[modifica] Nomenclatura

Nella nomenclatura IUPAC, il nome dell'ammide si ricava sostituendo il suffisso -ico o -oico dell'acido carbossilico corrispondente, con il suffisso -ammide. Nel caso l'azoto non sia legato a due idrogeni si pone prima del nome dell'ammide N- o N,N-, a seconda che l'azoto sia mono- o disostituito, seguito dal nome del sostituente.

Ad esempio l'ammide corrispondente all'acido formico (HCOOH) si chiama formammide (HCONH₂). Se l'azoto è disostituito con due metili, si ha la N,N-dimetilformammide (HCON(CH₃)₂).