Alogenuri acilici

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Acyl Halide.PNG

Gli alogenuri acilici o alogenuri di alcanoile sono dei composti organici derivati dagli acidi carbossilici per sostituzione dell'ossidrile con un atomo di alogeno aventi pertanto formula bruta R-COX, dove X rappresenta convenzionalmente un qualsiasi alogeno e CO è il gruppo carbonilico.

Per la preparazione si tende a ricorrere a reazioni tra un acido carbossilico e cloruro di tionile (SOCl2), reazione che da come sottoprodotti anidride solforosa (SO2) e acido cloridrico (HCl), che essendo volatili sono facilmente eliminabili. Altri reattivi utilizzati per la preparazione di alogenuri acilici sono il tricloruro di fosforo (PCl3) ed il pentacloruro di fosforo (PCl5). Attraverso analoghi alogenuri è possibile ottenere anche i bromuri e ioduri di acile.

Reazione dell'acido acetico con il cloruro di tionile (solvente CHCl3):

CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl + SO2↑ + HCl↑

Reazione dell'acido acetico con il tricloruro di fosforo (PCl3):

3CH3COOH + PCl3 → 3CH3COCl + H3PO3


Gli alogenuri acilici costituiscono ottimi intermedi di reazione per la preparazione di ulteriori derivati degli acidi carbossilici.


Altri progetti[modifica | modifica sorgente]

chimica Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia