Nitrili

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Formula chimica generica di un nitrile[1]

I nitrili sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale -C≡N.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

R-CH2-X + NaCN → R-CH2-CN
  • In alternativa, si opera la disidratazione di un'ammide (R-CO-NH2) con rimozione di una molecola d'acqua e si ottiene il nitrile.
  • La trasformazione degli N,N-dialchilidrazoni in nitrili è una reazione molto facile ed efficiente. Si ottiene trattando il N,N-dialchilidrazone con perossido di idrogeno al 30%, in un solvente misto acetonitrile-acidoacetico-piridina in rapporto 94,5-5-0,5 ed in presenza dell'1% di metiltriossorenio come catalizzatore. La trasformazione rapida dell'idrazone in nitrile è del 90%. La reazione è generale in quanto avviene con idrazoni delle aldeidi alifatiche, aromatiche ed anche insature ed eterocicliche[2].
                      CH3ReO3  cat.
RHC=N(CH3)2 + H2O2 ---------------------> RCN

Reazioni tipiche[modifica | modifica sorgente]

I nitrili possono essere idrolizzati ai corrispondenti acidi carbossilici, un acido così ottenuto sarà caratterizzato dall'avere un carbonio in più rispetto all'alogenuro alchilico da cui il nitrile è stato sintetizzato. Il passaggio attraverso il nitrile consente quindi di allungare di un'unità la catena di atomi di carbonio di un substrato.

R-CH2-CN + 2 H2O + OH- → R-CH2-COO- + NH4OH

La riduzione dei nitrili porta alla formazione di ammine. Essi possono anche reagire con i reattivi di Grignard formando chetoni attraverso la formazione di una immina intermedia che viene sottoposta a idrolisi:

R-CN + R'-MgX → R-C(NH)-R' → R-CO-R'

Nitrili di uso comune[modifica | modifica sorgente]

Un nitrile usato molto in laboratorio è l'acetonitrile (CH3-CN), adoperato come solvente biologico mescolato con una soluzione tampone, per estrarre metaboliti da tessuti e misurarne la concentrazione attraverso la cromatografia.

L'acrilonitrile è utilizzato principalmente come monomero per la produzione di polimeri sintetici, specialmente il poliacrilonitrile per fibre acriliche. È anche un componente della gomma sintetica.

Esempi di nitrili[modifica | modifica sorgente]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "nitriles"
  2. ^ S. Stancovic et Al., Chem. Comm., 1998, 1579

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