Mandelonitrile

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Mandelonitrile
Struttura del mandelonitrile
Nome IUPAC
2-idrossi-2-fenilacetonitrile
Nomi alternativi
α-idrossifenilacetonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H7NO
Massa molecolare (u) 133,15
Aspetto liquido con colore dal giallo a marrone
Numero CAS [532-28-5]
Numero EINECS 208-532-7
PubChem 10758
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,117
Indice di rifrazione 1,5305-1,5335
Solubilità in acqua decompone
Temperatura di fusione −10 °C (263,15 K)
Temperatura di ebollizione 170 °C (443,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 86 °C (359,15 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta

pericolo

Frasi H 301 - 315 - 319
Consigli P 260 - 302+352 - 305+351+338 - 309+310 [1]

Il mandelonitrile è una cianidrina presente in piccole quantità nell'endocarpo di alcuni frutti. L'enantiomero (R)-(+) presente in natura trova utilizzo nella sintesi organica di composti chirali.

Viene scisso in cianuro e benzaldeide per azione dell'enzima mandelonitrile liasi. In seguito a idrolisi forma acido mandelico.

Preparazione[modifica | modifica sorgente]

Il mandelonitrile in miscela racemica può essere preparato in maniera simile alle altre cianidrine. Una metodo di sintesi sfrutta la reazione tra benzaldeide e bisolfito di sodio, con formazione di un addotto intermedio che viene convertito in miscela racemica di mandelonitrile tramite successivo trattamento con cianuro di sodio:[2]

Preparation of mandelonitrile.png

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Scheda del mandelonitrile su IFA-GESTIS
  2. ^ Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1941), "Mandelic Acid", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 336
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