Immine

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Una generica immina primaria. L'azoto potrebbe anche legare un alchile ed in questo caso l'immina sarebbe secondaria.

Le immine sono composti organici di gruppo funzionale -C=N-. Si formano mediante condensazione tra un'ammina primaria o ammoniaca con un'aldeide o un chetone

Le immine primarie (-C=NH) sono poco stabili e sono presenti in acqua in equilibrio con l'ammina ed il chetone (o l'aldeide) corrispondente. Quelle secondarie (-C=NR) sono più stabili e possono essere isolate, vengono anche chiamate basi di Schiff, dal nome del chimico Ugo Schiff che le scoprì. In genere la stabilità dipende dal fatto che il doppio legame C=N possa avere una delocalizzazione su altri centri, ad esempio nel caso in cui il chetone o l'aldeide abbia un gruppo funzionale aromatico.

Nella sintesi organica sono utili in quanto la formazione dell'immina e la successiva riduzione è un modo semplice di introdurre azoto in una molecola. La reazione del gruppo funzionale aldeidico con il gruppo funzionale amminico ha avuto un ruolo fondamentale nello studio della struttura degli zuccheri. Infatti, facendo reagire un monosaccaride con particolari ammine quali l'idrossilammina, l'idrazina e la fenilidrazina, si ottengono le corrispondenti immine (rispettivamente l'ossima, l'idrazone ed il fenilidrazone), le cui caratteristiche fisiche consentono il riconoscimento, la caratterizzazione del monosaccaride e la comprensione della sua struttura chimica. Le ammine contribuiscono al processo di degradazione degli amminoacidi nel nostro organismo: un esempio di quanto detto è dato dalla reazione dell'amminoacido alanina con l'aldeide piridossale fosfato (un derivato della vitamina B6 per dare un'immina che verrà in seguito degradata).

All'interno della categoria dei composti imminici, negli ultimi anni stanno assumendo particolare interesse le metallo-immine: si tratta di molecole in cui il gruppo azometinico forma un complesso con un elemento del 3º o 4º gruppo della tavola periodica.

Meccanismo di formazione[modifica | modifica wikitesto]

La reazione di formazione di una immina è una addizione nucleofila, che prevede la formazione di un intermedio tetraedrico, e una successiva eliminazione.

L'atomo di azoto dell'ammina primaria attacca nucleofilicamente il carbonio carbonilico dell'aldeide o del chetone. Si ha il trasferimento di un protone dall'azoto all'ossigeno carbonilico con formazione di un intermedio tetraedrico (amminoalcol).

L'ossidrile così formato viene protonato dall'acido rendendo possibile l'eliminazione di una molecola di acqua e la formazione di uno ione imminio (immina protonata sull'azoto). Con la deprotonazione dell'azoto si ha la formazione del prodotto finale (l'immina) e la riformazione del catalizzatore acido.

Meccanismo di formazione di un'immina da un'ammina primaria ed un chetone

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Francis A. Carey, Organic Chemistry, 5ª ed., McGraw-Hill, 2004, ISBN 0-07-252170-8.

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