Alchile

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In chimica organica alchile (o gruppo alchilico) è il nome generico del gruppo funzionale corrispondente ad un alcano privato di un atomo di idrogeno.[1]

I gruppi alchilici prendono il nome dai corrispondenti alcani e hanno formula generale -CnH2n+1. Nella tabella seguente sono indicati alcuni esempi di alchili:

Nome Formula Alcano
corrispondente
Metile -CH3 Metano
Etile -C2H5 Etano
Propile -C3H7 Propano
Butile -C4H9 Butano
Pentile -C5H11 Pentano

Radicali alchilici[modifica | modifica sorgente]

Modello del radicale metile, l'ombreggiatura rappresenta l'orbitale p che contiene l'elettrone spaiato

Una classe importante di radicali in chimica organica è rappresentata dai radicali alchilici, cioè i radicali ottenuti per rimozione di un atomo di idrogeno da un alcano o per scissione di un legame C-C; il nome di tale radicale è simile a quello dell'alcano da cui deriva, salvo la sostituzione del suffisso -ano con il suffisso -ile e l'aggiunta, se necessario, di un numero che identifica la posizione dell'elettrone spaiato sulla catena.
I radicali alchilici sono convenzionalmente rappresentati nelle formule con il simbolo R.

L'atomo di carbonio che ospita l'elettrone spaiato ha ibridazione sp2, ha quindi struttura planare, l'elettrone spaiato si trova in un orbitale p perpendicolare al piano del radicale.

Sono detti primari i radicali alchilici aventi struttura R-CH2•, secondari quelli aventi struttura R2-CH• e terziari quelli aventi struttura R3-C•.

CH3-CH2-CH2-CH2• : 1-butile                        radicale primario
        •
CH3-CH2-CH-CH3 : 2- butile                         radicale secondario
    •
CH3-C-CH3
    |       : 2-metil-2-propile (o terz-butile)      radicale terziario
    CH3


Il carattere primario, secondario o terziario influisce sulla stabilità e sulla reattività sia dei radicali che dei composti da loro derivati.
A causa dell'effetto induttivo stabilizzante esercitato dai gruppi R vicini, l'ordine di stabilità dei radicali alchilici è

terziario > secondario > primario

Stabilità dei radicali alchilici[modifica | modifica sorgente]

Nel caso di radicali alchilici, si ha questo ordine di stabilità:

terziario > secondario > primario

Un radicale alchilico terziario è quindi più stabile del corrispondente radicale alchilico secondario, che a sua volta è più stabile del corrispondente radicale alchilico primario.

I radicali possono essere anche stabilizzati per risonanza, quando sono coniugati a sistemi π quali doppi legami o anelli aromatici.

Formule di risonanza del radicale allile

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "alkyl groups"

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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