Benzile

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Struttura del gruppo benzilico

In chimica organica, il termine benzile identifica un gruppo funzionale di formula C6H5-CH2- (talvolta abbreviato Ph-CH2- o Bn-).[1] È caratterizzato da un anello benzenico legato a un gruppo metilenico -CH2-.[2] Deriva dal toluene in seguito alla perdita di un atomo di idrogeno e non va confuso con il fenile che invece deriva direttamente dal benzene.

Il termine benzile identifica anche il corrispondente ione o radicale (che sono chiamati più propriamente ione benzilico e radicale benzilico) in cui il metilene porta rispettivamente una carica o un elettrone spaiato.

La posizione benzilica è dotata di particolare reattività in quanto è in grado di generare intermedi ionici o radicalici dotati di elevata stabilità grazie al contributo dell'anello benzenico con la stabilizzazione per risonanza.

Gruppo protettivo[modifica | modifica sorgente]

Nella sintesi organica, il benzile viene frequentemente utilizzato come gruppo protettivo di alcooli, fenoli e acidi carbossilici. Per esempio, un alcool può essere fatto reagire con bromuro di benzile portando alla formazione di un legame etereo resistente a molte reazioni. Il gruppo protettivo può essere successivamente rimosso tramite idrogenazione.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "benzylic groups"
  2. ^ Carey, F. A., and Sundberg, R. J.; Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, 5th ed.; Springer: New York, NY, 2008. pp 806–808, 312–313.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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