Cianato

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Modello dello ione cianato

Il cianato è un anione formato da un atomo di ossigeno, uno di carbonio e uno di azoto, connessi in questo ordine; la formula è [OCN]. È considerato uno pseudoalogenuro.

Struttura[modifica | modifica sorgente]

Lo ione cianato ha una struttura lineare, come tutte le specie triatomiche contenenti 16 elettroni nel livello più esterno (ad esempio, CO2, N3). Si possono considerare le seguenti strutture limite di risonanza:

Cyanate ion canonical structures

Lo ione cianato è quindi ambidentato e può formare composti covalenti legandosi sia con l'ossigeno che con l'azoto.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Formalmente, il cianato è l'anione che deriva dalla neutralizzazione dell'acido cianico HOCN; quest'ultimo però è instabile e non può essere preparato puro. Lo ione cianato si può invece ottenere[1] per debole ossidazione di soluzioni acquose di cianuro, CN:

PbO + KCN → Pb + KOCN

Commercialmente, NaOCN è preparato invece trattando urea con carbonato di sodio:

CO(NH2)2 + Na2CO3 → 2NaOCN + CO2 + 2NH3 + H2O

Reattività[modifica | modifica sorgente]

In chimica organica il cianato è un gruppo funzionale ambidentato in reazioni di sostituzione nucleofila, e reagisce formando cianati alchilici R−OCN (raramente) e più spesso isocianati R−NCO. Facendo reagire fenolo con cloruro di cianogeno (ClCN) in presenza di basi si formano cianati arilici (C6H5OCN).

In chimica inorganica i cianati sono i sali contenenti lo ione cianato, come NaOCN, KOCN.

Nella chimica di coordinazione è noto come legante ambidentato, potendosi legare al metallo sia con l'ossigeno che con l'azoto.

Tossicità[modifica | modifica sorgente]

Lo ione cianato è relativamente poco tossico rispetto allo ione cianuro (CN). Alcuni metodi per eliminare lo ione cianuro si basano sulla facilità con cui CN può essere ossidato a cianato. Ad esempio, si può usare ipoclorito (ClO) o permanganato (MnO4):

CN + ClO → OCN + Cl
3CN + 2MnO4 + H2O → 3OCN + 2MnO2 + 2OH

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) N. N. Greenwood, A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, ISBN 0-7506-3365-4.


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