Gruppo funzionale

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In chimica organica è detto gruppo funzionale una parte della struttura di una molecola caratterizzata da specifici elementi e da una struttura ben precisa, che conferisce al composto una reattività tipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo. In altre parole, un gruppo funzionale costituisce "il centro della reattività chimica della molecola".[1]

Indice

[modifica] Elenco di alcuni gruppi funzionali

Tra i gruppi funzionali più comuni vi sono:

nome del
gruppo funzionale		 formula del
gruppo funzionale		 classe di composti
contenenti il gruppo funzionale		 prefisso suffisso
legame singolo C-C Alcani alchil- -ano
legame doppio C=C Alcheni alchenil- -ene
legame triplo C≡C Alchini alchinil- -ino
fenile C6H5- Idrocarburi aromatici[2] fenil-  
ione alogenuro -F -Cl -Br -I (generico: X-) Alogenuri alchilici fluoro-; cloro-; bromo-; iodo-  
acile -CO-X Alogenuri acilici   alogenuro di ...-oile
gruppo amminico primario -NH2 ammine primarie ammino- -ammina
gruppo amminico secondario -NHR ammine secondarie alchilammino- -alchilammina[3]
gruppo amminico terziario -NRR' ammine terziarie alchilammino- -alchilammina
gruppo imminico primario =NH immine primarie immino- -immina
gruppo imminico secondario =NR immine secondarie alchilimmino- -alchilimmina
gruppo ammidico primario -CO-NH2 ammidi primarie[4] carbossammide- -ammide
gruppo ammidico secondario -CO-NHR ammidi secondarie alchilcarbossammide- -alchilammide
gruppo ammidico terziario -CO-NRR' ammidi terziarie alchilcarbossammide- -alchilammide
gruppo -azo- -N=N- Azocomposti -azo- -azo-
gruppo ciano- -CN Nitrili ciano- -nitrile
gruppo nitro- -NO2 Nitroderivati nitro-  
gruppo nitroso- -NO Nitrosocomposti nitroso-  
gruppo -isocianato -N=C=O Isocianati   -isocianato
gruppo -tiocianato -C=N=S Tiocianati   -tiocianato
carbossile -COOH Acidi carbossilici carbossi- acido ...-oico
ossidrile -OH Alcoli idrossi- -olo
formile -CHO Aldeidi formil- -ale
gruppo acile -CO-R Chetoni alcoil-[5] -one
-COO-R Esteri   -ato[6]
-O-R Eteri alcossil- -alchil etere
-O-O-R Perossidi alcoperossi- -alchil perossido
gruppo solfidrilico -SH Mercaptani mercapto- -tiolo
-SR Solfuri alchiltio- -alchil solfuro
gruppo solfonico -SO2- Solfoni   -alchil solfone
-SO3H Acidi solfonici   acido ...-solfonico

Su un'unica molecola possono coesistere più gruppi funzionali diversi come, ad esempio, negli amminoacidi.

Gli atomi di carbonio adiacenti a quello cui il gruppo funzionale è legato vengono detti α, i successivi β e così via.

[modifica] Correlazioni sui gruppi funzionali

Ogni molecola può essere vista come l'insieme di più gruppi funzionali associati tra loro. Partendo da questo presupposto, sono state messe a punto delle correlazioni di tipo sperimentale che, partendo dalla conoscenza del tipo e del numero di gruppi funzionali presenti in una molecola, permettono di predire (con una certa approssimazione) il valore delle grandezze chimico-fisiche (ad esempio viscosità, tensione superficiale, calore di fusione) del composto preso in esame.

In pratica ad ogni gruppo funzionale è associato un contributo (ottenuto per via sperimentale da misure effettuate su molti composti chimici che contengono il gruppo funzionale in questione), quindi sommando i contributi associati a tutti i gruppi funzionali della molecola in esame si ottiene il valore stimato. Essendo delle correlazioni, il valore della grandezza chimico-fisica così ottenuto può variare anche sensibilmente dal valore ottenuto da misure sperimentali dirette, quindi questo metodo viene utilizzato solo nel caso in cui non si abbia a disposizione il valore sperimentale oppure se il grado di precisione richiesto dal calcolo non è elevato.[7]

[modifica] Note

  1. ^ T. W. Graham Solomons, "Chimica organica" (2a ed. italiana a cura di Domenico Misiti e Giancarlo Ortaggi), Zanichelli, 1993, pagina 52. ISBN 88-08-09414-6
  2. ^ tutti i composti che contengono il gruppo fenile sono aromatici, non sono tuttavia l'unica classe di composti aromatici esistenti
  3. ^ in questa tabella alchil indica un nome generico, che viene sostituito dal nome dei gruppi alchilici rappresentati da R e R'
  4. ^ le ammidi primarie prendono il nome dall'acido carbossilico da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella
  5. ^ è il nome del gruppo acilico corrispondente all'acido carbossilico da cui deriva col suffisso -oile (es.: acido benzoico > benzoile)
  6. ^ gli esteri prendono il nome dall'acido carbossilico e dall'alcol da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella (acido benzoico + metanolo > benzoato di metile)
  7. ^ Robert Perry; Don W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook , 8a ed. (in inglese) McGraw-Hill, 2007 . pp. da 2-337 a 2-374 ISBN 0-07-142294-3

[modifica] Voci correlate

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