Tioacetali

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I tioacetali sono composti organici ottenuti dalla reazionetra un'aldeide e un tiolo.

Meccanismo di formazione[modifica | modifica sorgente]

La funzione aldeidica reagisce con un tiolo secondo la seguente reazione, che avviene in ambiente acido:

  • Un protone si lega all'ossigeno del carbonile, determinando una carica positiva:
   H             H
   |             |
 R-C=O + H+ \rightleftarrows R-C=O+-H
   H
   |
 R-C+-OH
  • A questo punto il carbocatione subisce un attacco nucleofilo da parte dello zolfo del tiolo, che assume una carica positiva:
   H                  H H
   |                  | |
 R-C+-OH + R'-SH \rightarrow R-C-S+R'
                      |
                      OH
  • Lo zolfo attira a sé gli elettroni del legame con l'idrogeno, determinandone la rottura e la conseguente liberazione di un protone:
   H H         H
   | |         |
 R-C-S+R' \rightleftarrows R-C-SR' + H+
   |           |
   OH          OH
  • L'ultima molecola ottenuta è un emitioacetale (o semitioacetale), che subisce un nuovo attacco elettrofilo da parte di un protone:
   H               H
   |               |
 R-C-SR' + H+ \rightleftarrows R-C-SR'
   |               |
   OH              O+H
                   H
  • Lo zolfo attira a sé gli elettroni del legame con il carbonio determinandone la rottura e la liberazione di una molecola di acqua, con la formazione di un carbocatione:
   H           H
   |           |
 R-C-SR' \rightleftarrows R-C+-SR' + H2O
   |
   O+H
   H
  • A questo punto la reazione prosegue con l'attacco nucleofilo del tiolo che porta alla formazione del tioacetale:
   H                   H  
   |                   |
 R-C+-SR' + R"-SH \rightleftarrows R-C-SR'
                       |
                       S+R"
                       H
   H           H 
   |           | 
 R-C-SR' \rightleftarrows R-C-SR' + H+
   |           |
   S+R"        SR"
   H

Nella reazione si può utilizzare una mole di ditiolo al posto di due moli di tiolo. Si otterrà in questo caso un tioacetale ciclico.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • William H. Brown, Cristopher S. Foote; Brent L. Iverson; Eric V. Anslyn, Chimica Organica, 4ª ed., EdiSES, ISBN 978-88-7959-525-4.
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