Composti aromatici
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Benché l'aggettivo aromatico derivi dal fatto che i primi composti di questa classe scoperti ed identificati in passato possedessero odori intensi e caratteristici, oggi sono definiti come composti aromatici o areni (simbolo Ar-H) tutti i composti organici che contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura; la presenza di tali anelli conferisce loro reattività particolari, molto diverse da quelle dei composti alifatici aventi peso molecolare e gruppi funzionali simili.
L'aromaticità può essere definita come l'abbassamento di energia dello stato fondamentale della molecola dovuto alla delocalizzazione degli elettroni π sull'intera molecola. Poiché gli orbitali π nascono dall'interazione di orbitali p, i quali sono bilobati sopra e sotto il piano della molecola, la delocalizzazione degli orbitali π porta alla formazione di due toroidi sopra e sotto la molecola.
Un anello aromatico è un sistema ciclico a struttura planare in cui tutti gli atomi coinvolti condividono tramite i loro orbitali p un totale di 4n+2 elettroni, dove n è un intero positivo (regola di Hückel).
Tale configurazione risulta particolarmente stabile; al punto che, benché la formula bruta dei composti aromatici possa far pensare ad una elevata presenza di doppi e tripli legami, la reattività dei composti aromatici è completamente diversa da quella degli alcheni e degli alchini. Mentre questi ultimi tendono a reagire addizionando atomi a sé, gli anelli aromatici tendono invece a preservarsi, favorendo reazioni di sostituzione.
Capostipite dei composti aromatici è il benzene, avente formula bruta C6H6. La sua struttura è planare e presenta i sei atomi di carbonio disposti ai vertici di un esagono regolare; i legami tra due atomi di carbonio vicini sono intermedi - in termini di lunghezza e di forza - tra un legame singolo ed un legame doppio.
Ogni atomo di carbonio è legato ad altri due e ad un idrogeno tramite i suoi tre orbitali ibridi sp2; il quarto elettrone spaiato è condiviso con gli altri tramite un orbitale p, perpendicolare al piano della molecola; l'anello prodotto dalla fusione dei sei orbitali p contiene quindi 6 elettroni.
La struttura del benzene può essere considerata come un ibrido di risonanza tra più strutture simili (in figura sono riportate le due principali).
La reattività e la stabilità tipiche dei composti aromatici non sono solo limitate agli idrocarburi. Anche i cosiddetti composti eterociclici, cioè composti ciclici il cui anello è formato anche da atomi diversi dal carbonio, possono essere aromatici. È il caso, ad esempio, del pirrolo (C4H5N), il cui anello è un sistema aromatico a 6 elettroni: uno da ciascun atomo di carbonio e due dall'azoto.
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[modifica] Chimica dei composti aromatici
I composti chimici contenenti anelli benzenici sono, come già detto, relativamente più stabili dei corrispondenti alcheni e di conseguenza tendono a reagire in maniera differente, attraverso reazioni che tendono a preservare l'integrità dell'anello aromatico e la stabilità che ne consegue. Prendiamo ad esempio l'addizione di cloro al benzene:
Se la reazione dovesse avvenire secondo il meccanismo numero uno (addizione al doppio legame), la molecola perderebbe la stabilità conferitale dal sistema aromatico. Attraverso il meccanismo due (sostituzione), è conservata la stabilità aromatica. I composti aromatici quindi non subiscono preferenzialmente come per gli alcheni reazioni di addizione elettrofila, ma di sostituzione elettrofila.
Si noti che nella reazione non si è tenuto conto della presenza di un catalizzatore (AlCl3, FeBr3) che è indispensabile per far avvenire la reazione e, a rigore, andrebbe scritto.
[modifica] Sintesi
[modifica] Sostituzione elettrofila
Alcune tipiche reazioni di sostituzione elettrofila sull'anello benzenico sono:
FeX3
C6H6 + X2 -----> C6H5-X + HX
dove X rappresenta un alogeno.
H2SO4
C6H6 + HNO3 ------> C6H5-NO2 + H2O
SO3
C6H6 + H2SO4 ----> C6H5-SO3H + H2O
AlCl3
C6H6 + R-Cl ------> C6H5-R + HCl
dove R rappresenta un radicale alchilico.
AlCl3
C6H6 + R-C=O ------> C6H5-C=O + HCl
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Cl R
dove R rappresenta un radicale alchilico.
[modifica] Bibliografia
- T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2a ed. Bologna, Zanichelli, 2001. pp. 404-479 ISBN 8-808-09414-6
- Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry , (in inglese) Wiley-VCH, 2003. pp. 313-336 ISBN 3-527-30578-5
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