Discussione:Composti aromatici

--Giuchemistry 20:48, 22 gen 2007 (CET)

REATTIVITA'- REAZIONI DI SOSTITUZIONE ELETTROFILA

I composti aromatici danno prevalentemente reazioni di sostituzione elettrofila a causa della loro tendenza a conservare un'energia di risonanza di circa 36 Kcal/mol.Le reazioni di sostituzione elettrofila che si effettuano sugli anelli aromatici sono:

1)Alogenazione

Nelle reazioni di alogenazione dei composti aromatici un idrogeno dell'anello benzenico viene sostituito da un atomo di alogeno; la reazione avviene in presenza di catalizzatori di Lewis di trialogenuro ferrico (FeBr₃,FeCl₃):

C₆H₆ + X₂ + FeX₃ → C₆H₅X + HX

Il meccanismo di questa reazione si può suddividere in due stadi. Nel primo il catalizzatore reagisce con l'alogeno molecolare per portare alla formazione della particella elettrofila X⁺ e dell'anione complesso FeX₄^-:

FeX₃ + X₂ → X⁺ + FeX₄^-

Una volta formatasi la particella elettrofila, essa attaccherà l'anello benzenico che per ristabilire il suo carattere aromatico espellerà un idrogenione che andrà subito a legarsi con l'anione complesso precedentemente formatosi che fungerà da base:

H⁺ + FeX₄^- → HX + FeX₃

Il secondo stadio implica quindi la formazione di un idracido alogenico e la rigenerazione del catalizzatore.

2)Alchilazione di Friedel-Crafts

La reazione di alchilazione secondo Fridel-Crafts è molto importante in sintesi organica. Tramite questa reazione è possibile infatti sintetizzare alchil-benzeni che possono essere utilizzati come intermedi di reazione per una svariata quantità di prodotti. La reazione è anch'essa, come l'alogenazione, catalizzata da acidi di Lewis come l'alluminio tricloruro(AlCl₃), zinco cloruro(ZnCl₂) etc. Per effettuarla è necessario far reagire l'anello benzenico con un cloruro alchilico o con una olefina (in tal caso la reazione deve essere catalizzata da un acido forte al fine di permettere la formazione del carbocatione).Il meccanismo è il seguente:

C₆H₆ + R-Cl + AlCl₃ → C₆H₅R

Il meccanismo di reazione è molto semplice; inizialmente il cloruro alchilico reagisce con il catalizzatore di alluminio tricloruro per portare alla formazione di una particella elettrofila(nel caso di una catena a più atomi di carbonio avviene uno shift-carbocationico in favore del carbocatione più stabile termodinamicamente):

R-Cl + AlCl₃ → R⁺ + AlCl₄^-

Nel secondo stadio l'idrogenione espulso dall'anello benzenico per inserzione del gruppo alchilico reagisce con l'anione complesso per portare alla formazione di un idracido alogenico e la rigenerazione del catalizzatore:

AlCl₄^- + H⁺ → HCl + AlCl₃

3)Acilazione di Friedel-Crafts

L'acilazione dei composti aromatici è anch'essa, come le precedenti reazioni, molto importante poichè è anche un ottimo metodo di sintesi di chetoni aromatici. La reazione si effettua sempre tramite catalizzatori tipo Friedel soltanto che l'anello benzenico invece di reagire con un cloruro alchilico, reagisce con un cloruro acilico il quale perdendo il cloro che si lega al catalizzatore forma carbocationi stabili (carbocatione acilico). La reazione generale è la seguente:

C₆H₆ + R-C=OCl + AlCl₃ → C₆H₅C=OR

Il meccanismo è il seguente; formazione del carbocatione acilico come specie elettrofila

R-C=OCl + AlCl₃ → ⁺C=OR + AlCl₄^-

reazione tra l'idrogenione espulso dall'anello benzenico e il complesso dell'alluminio:

AlCl₄^- + H⁺ → HCl + AlCl₃

4)Nitrazione

Questa reazione avviene in miscela solfonitrica e porta all'introduzione nell'anello benzenico di un gruppo nitro (NO₂). La reazione è fondamentale per due principali motivi:

1)Il nitrobenzene (prodotto di nitrazione del benzene) è inerte alle reazioni di Friedel-Crafts e proprio per questo è utilizzato come solvente per alchilazioni e acilazioni.

2)Il gruppo nitro può essere ridotto a gruppo amminico tramite il quale è possibile ottenere i sali di diazonio che permettono la sintesi di svariati composti (reazioni tipo Sand-Mayer).

La reazione generale è la seguente:

C₆H₆ + HNO₃ + H₂SO₄ → :C₆H₅NO₂

Il meccanismo della nitrazione è diverso da quello delle altre reazioni di sostituzione elettrofila. Nel primo stadio l'acido nitrico viene protonato dall'acido solforico (più forte) portando alla formazione dell'acido nitrico protonato e dell'anione bisolfato:

HNO₃ + H₂SO₄ → H₂NO₃⁺ + HSO₄^-

Nel secondo stadio l'acido nitrico protonato si dissocia eteroliticamente nello ione nitronio e in una molecola d'acqua:

H₂NO₃⁺ → NO₂⁺ + H₂O

Infine, una volta che lo ione nitronio ha attaccato l'anello benzenico con la conseguente espulsione dell'idrogenione, questo reagisce con l'anione bisolfato per rigenerare acido solforico:

HSO₄^- + H⁺ → H₂SO₄

5)Solfonazione

La reazione si effettua in presenza di acido solforico concentrato il quale possiede una certa quantità di anidride solforica libera la quale sarà la specie elettrofila che attaccherà il nucleo benzenico. In un primo momento l'anidride solforica attacca l'anello e l'idrogeno invece di essere espulso si lega al doppietto elettronico non condiviso dell'ossigeno dell'anidride solforica al fine di ristabilire il carattere aromatico del nucleo. La reazione generale è la seguente ed il prodotto di reazione si chiama acido benzen-solfonico:

C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅SO₃H

La reazione è reversibile quindi per idrolisi in ambiente acido a circa 80 gradi l'equilibrio è spostato verso sinistra in favore del benzene.

Suggerisco di creare voci distinte dedicate a ciascuna classe di reazione. Ti invito inoltre a leggere la pagina Aiuto:Wikificare per capire come vanno strutturate le pagine. --Paginazero - Ø 23:34, 24 gen 2007 (CET)

Vabbè non sono d'accordo sul creare voci distinte per ciascuna reazione perchè le reazioni di sostituzione elettrofila all'anello aromatico sono caratteristiche della reattività dei composti aromatici e non possono fare altro che essere discusse in tale voce.Rimango perplesso sopratutto perchè almeno a mio parere non sono didattiche quelle voci presenti all'interno dell'enciclopedia che contengono solo due o tre righe di spiegazione...è meglio arricchire le voci già presenti con più nozioni che possono davvero essere di aiuto in caso di consultazione...Se qui la pensate così però non posso farci nulla. Ciao

Quello che hai in mente tu probabilmente è più un manuale di chimica organica, che potrebbe essere pubblicato su Wikibooks, attraverso un lavoro di scambio e riorganizzazione dei contenuti con le voci di Wikipedia. --Paginazero - Ø 10:00, 27 gen 2007 (CET)

Composti aromatici inorganici

Bisogna aggiungere da qualche parte che esistono anche composti aromatici inorganici, come ad esempio il Pentazolo. --Daniele Pugliesi (msg) 08:09, 22 ago 2013 (CEST)

Collegamenti esterni modificati

Gentili utenti,

ho appena modificato 1 collegamento/i esterno/i sulla pagina Composti aromatici. Per cortesia controllate la mia modifica. Se avete qualche domanda o se fosse necessario far sì che il bot ignori i link o l'intera pagina, date un'occhiata a queste FAQ. Ho effettuato le seguenti modifiche:

• Aggiunta del link all'archivio https://web.archive.org/web/20081209051914/http://amscampus.cib.unibo.it/archive/00001782/08/Lezioni_di_chimica_organica._Parte_7a.ppt per http://amscampus.cib.unibo.it/archive/00001782/08/Lezioni_di_chimica_organica._Parte_7a.ppt

Fate riferimento alle FAQ per informazioni su come correggere gli errori del bot

Saluti.—InternetArchiveBot (Segnala un errore) 10:23, 25 lug 2018 (CEST)

Aromaticità

Segnalo Discussione:Benzene#Aromaticità. --Daniele Pugliesi (msg) 21:04, 10 nov 2020 (CET)

Chimica dei composti aromatici

1- Le reazioni 1 e 2 mostrate contengono errori: non c'è la carica positiva sul C e manca un Cl- nei prodotti. Poi sarebbe molto meglio mostrare l'acido di Lewis. Potrei fare le figure(qui sono importanti)in modo corretto, ma non sono registrato.

2- Sotto si dice che la 1 rappresenterebbe l'addizione al doppio legame: no, l'addizione a un doppio legame porterebbe a diclorobenzene; in alcuni casi gli idrocarburi aromatici fanno addizioni di alogeni: il fenantrene dà il 9,10-diclorofenantrene, ad esempio.

3- Il meccanismo in 2 è di addizione-eliminazione, a due stadi, che dà come risultato una sostituzione.--5.95.105.48 (msg) 16:34, 26 nov 2020 (CET)Patrizio

Definizione circolare

"... oggi sono definiti come composti aromatici tutti i "composti organici" che contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura[1].". Cosa sia un "Anello aromatico" (qualcuno se lo può chiedere) lo si apprende solo da ciò che viene detto appena sotto il titolo attuale della voce: "Reindirizzamento da Anello aromatico".--5.95.105.48 (msg) 16:47, 26 nov 2020 (CET)Patrizio