Anello aromatico semplice

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Gli anelli aromatici semplici, noti anche come areni semplici o composti aromatici semplici, sono composti organici aromatici che consistono di un sistema ciclico a struttura planare in cui tutti gli atomi coinvolti condividono tramite i loro orbitali p un totale di 4n+2 elettroni, dove n è un intero positivo (regola di Hückel). Spesso hanno nomi comuni derivanti dall'uso consolidato. Essi si trovano di solito come parte di molecole più complesse. Tipici anelli aromatici semplici sono il benzene e l'indolo.[1][2]

Gli anelli aromatici semplici possono essere eterociclici se uno o più atomi dell'anello sono eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio, per esempio, ossigeno, azoto, o zolfo. Possono essere monociclici come il benzene, biciclici come il naftalene, triciclici come l'antracene, o policiclici.

Criteri di aromaticità[modifica | modifica wikitesto]

Exquisite-kfind.png Per approfondire, vedi aromaticità.
  • La molecola deve essere ciclica
  • Ogni atomo presente nell'anello deve essere ibridato sp2 con il restante orbitale p non ibridato, che si sovrappone lateralmente con gli orbitali p degli altri atomi dell'anello (sistema completamente coniugato).
  • La molecola deve essere planare
  • Deve contenere un numero dispari di coppie di elettroni π che soddisfino la regola di Hückel: (4n + 2) elettroni π, con n numero intero maggiore o uguale a zero.
Al contrario molecole con 4n elettroni π sono antiaromatiche (da non confondere con non aromatiche).

Esempi di anelli aromatici semplici[modifica | modifica wikitesto]

 
Anelli pentatomici: Anelli pentatomici condensati con anelli esatomici:  
Furan.svg
Furano
Benzofuran structure.png
Benzofurano
Isobenzofuran.svg
Isobenzofurano
Pyrrole structure.png
Pirrolo
Indole structure.png
Indolo
Isoindol.svg
Isoindolo
Thiophene structure.png
Tiofene
Benzothiophene structure.png
Benzotiofene
Benzo-c-thiophene structure.png
Benzo[c]tiofene
Imidazole structure.png
Imidazolo
Benzimidazole structure.png
Benzimidazolo
Purine structure.png
Purina
Pyrazole structure.png
Pirazolo
Indazol.svg
Indazolo
 
Oxazole structure.png
Ossazolo
Benzoxazole structure.png
Benzossazolo
 
Isoxazole structure.png
Isossazolo
Benzisoxazole structure.png
Benzisossazolo
 
Thiazole structure.png
Tiazolo
Benzothiazole structure.png
Benzotiazolo
 
1,2,3-triazole numbering.png
1,2,3-triazolo
 
 
Anelli esatomici: Anelli esatomici condensati:  
Benzene-Kekule-2D-skeletal.png
Benzene
Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Naftalene
Anthracene structure.png
Antracene
Pyridine structure.png
Piridina
Quinoline structure.png
Chinolina
Isoquinoline structure.png
Isochinolina
Pyrazine structure.png
Pirazina
Quinoxaline structure.png
Chinossalina
Acridine structure.png
Acridina
Pyrimidine structure.png
Pirimidina
Quinazoline structure.png
Chinazolina
1,10-phenanthroline.svg
1,10-fenantrolina
 
Pyridazine structure.png
Piridazina
Cinnoline structure.png
Cinnolina
Phthalazin - Phthalazine.svg
Ftalazina
1,2,3-Triazin - 1,2,3-triazine.svg
1,2,3-Triazina
1,2,4-Triazin - 1,2,4-triazine.svg
1,2,4-Triazina
1,3,5-Triazin - 1,3,5-triazine.svg
1,3,5-Triazina
(s-triazina)

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers, Organic chemistry, Oxford, Oxfordshire, Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6.
  2. ^ (EN) Eicher, T.; Hauptmann, S., The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Wiley-VCH, 2nd ed. 2003, ISBN 3-527-30720-6.
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