Pirimidina

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Pirimidina
formula di struttura
Nome IUPAC
1,3-Diazabenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H4N2
Massa molecolare (u) 80.09
Numero CAS [289-95-2]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 20–22 °C (293-295 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile

attenzione

Frasi H 226
Consigli P 210 [1]

La pirimidina è una molecola organica eterociclica aromatica, simile al benzene e alla piridina, contenente due atomi di azoto nelle posizioni 1 e 3 dell'anello esagonale. È isomerica con altre due forme di diazina.

Basi azotate derivate[modifica | modifica wikitesto]

Tre basi azotate presenti negli acidi nucleici, chiamate citosina, timina ed uracile, sono derivati della pirimidina. Le molecole appartenenti a questa classe vengono chiamate pirimidine.

Struttura chimica della timina Struttura chimica dell'uracile Struttura chimica della citosina
Timina Uracile Citosina

Nel DNA e nell'RNA queste basi formano legami a idrogeno con le loro purine complementari. Nel DNA la citosina interagisce con la guanina e la timina con l'adenina. Nell'RNA la base complementare di A è U (uracile) invece di T.

Questa modalità di legame idrogeno è per il classico appaiamento delle basi proposto da Watson e Crick, ma sia nel DNA che nell'RNA sono presenti altri tipi di legame idrogeno, anche se il gruppo addizionale 2'-idrossile dell'RNA espande le configurazioni attraverso le quali l'RNA può formare legami idrogeno.

Biosintesi de novo delle pirimidine[modifica | modifica wikitesto]

Diversamente dalle purine, le pirimidine vengono assemblate prima di essere legate al 5-fosforibosil-1-pirofosfato. La prima fase comincia con la formazione di carbamoil fosfato da parte della carbamoil fosfato sintetasi II. Il secondo passo è la creazione di acido carbamoil aspartico, formato dalla transcarbamoilasi aspartica (aspartato carbamoil transferasi). La successiva reazione comprende la disidratazione dell'acido catalizzata dall'enzima diidroorotasi per formare idroorotato. Il diidroorotato entra poi nei mitocondri dove viene ossidato per formare orotato. Questa è l'unica fase mitocondriale. L'enzima coinvolto è la diidrotato deidrogenasi (l'unico enzima mitocondriale). Una volta che l'orotato si è formato, esso è combinato con il 5-fosforibosil-1-pirofosfato per formare orotidina 5' monofosfato, che viene decarbossilata in una reazione catalizzata dalla orotidina monofosfato decarbossilasi per formare Uridina 5' monofosfato. L'uridina monofosfato è poi convertita in uridina difosfato, in una reazione catalizzata dal nucleotide difosfochinasi. Quest'ultima reazione può portare alla formazione di citidina 5' trifosfato.

Catabolismo delle pirimidine[modifica | modifica wikitesto]

Le pirimidine vengono degradate (catabolizzate) in CO2, H2O ed urea. La citosina può essere trasformata in uracile che può essere ulteriormente trasformato in N-carbamoil-β-alanina. La timina è degradata in β-aminoisobutirato, a sua volta degradato in altri prodotti intermedi nel ciclo dell'acido citrico. Il β-aminoisobutirato agisce come un indicatore approssimativo del tasso di rotazione del DNA.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della pirimidina su IFA-GESTIS

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]