Ribosio

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Ribosio
α-D-ribosio, formula di struttura, proiezione di Haworth
Nome IUPAC
D-ribosio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H10O5
Massa molecolare (u) 150,13
Aspetto solido bianco
Numero CAS [50-69-1]
PubChem 5779
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,80
Solubilità in acqua completamente solubile a 20 °C
Temperatura di fusione ~ 90 °C (~ 363 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

Il D-ribosio è un carboidrato. È un monosaccaride avente, in forma aperta, tutti i gruppi ossidrili rivolti verso destra. È un pentoso indispensabile per gli esseri viventi. È contenuto in ogni cellula e fa parte di strutture complesse quali l'acido ribonucleico (RNA) e l'adenosintrifosfato (ATP).

A temperatura ambiente, è una polvere bianca inodore. È un composto chirale; i sistemi viventi utilizzano per i loro cicli metabolici il solo enantiomero D.

Come tutti i pentosi, gli esosi e gli eptosi che hanno un sufficiente numero di atomi per potersi chiudere ad anello, la forma aperta è in equilibrio con la forma ciclica emiacetalica, che si ottiene per reazione tra il carbonile e l'ossidrile legato al penultimo atomo di carbonio della catena. Visto che l'anello è costituito da cinque atomi (quattro di carbonio e uno di ossigeno), si dice che il D-ribosio assume forma furanosica, principalmente β-furanosica. L'anello furanosico può infatti esistere in configurazioni diverse, dette α e β, a seconda che il nuovo gruppo -OH, ottenuto dall'apertura del doppio legame carbonilico, giaccia al di sotto o al di sopra del piano medio della molecola. La forma ciclica si ottiene naturalmente per legame emiacetalico tra il carbonio 1 e il carbonio 4. Il D-ribosio ciclico è presente in forma trans (α) o in forma cis (β). La forma β è la più diffusa e presenta il gruppo ossidrile legato al carbonio 1 in posizione equatoriale.

Il D-ribosio si lega ad una base azotata attraverso legame β-glicosidico, che si forma per perdita di una molecola di acqua tra il carbonio 1 e il gruppo amminico libero della base azotata (si forma così un nucleoside, che avrà nomi diversi a seconda della base azotata legata). Il D-ribosio può inoltre formare un legame esterofosforico con l'ossigeno di un residuo di acido fosforico e il suo carbonio 5 o 3. In questo caso si parla di nucleotide, composto costituito da una base azotata, un residuo di D-ribosio e da un gruppo fosfato.

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Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del D-ribosio su IFA-GESTIS