Ribosio
| Ribosio | |
|---|---|
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|
| Nome IUPAC | |
| D-ribosio | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H10O5 |
| Massa molecolare (u) | 150,13 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | [] |
| PubChem | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,80 |
| Solubilità in acqua | completamente solubile a 20 °C |
| Temperatura di fusione | ~ 90 °C (~ 363 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [1] |
Il D-ribosio è un carboidrato. È un monosaccaride avente, in forma aperta, tutti i gruppi ossidrili rivolti verso destra. È un pentoso indispensabile per gli esseri viventi. È contenuto in ogni cellula e fa parte di strutture complesse quali l'acido ribonucleico (RNA) e l'adenosintrifosfato (ATP).
A temperatura ambiente, è una polvere bianca inodore. È un composto chirale; i sistemi viventi utilizzano per i loro cicli metabolici il solo enantiomero D.
Come tutti i pentosi, gli esosi e gli eptosi che hanno un sufficiente numero di atomi per potersi chiudere ad anello, la forma aperta è in equilibrio con la forma ciclica semi-acetalica, che si ottiene per reazione tra il carbonile e l'ossidrile legato al penultimo atomo di carbonio della catena. Visto che l'anello è costituito da cinque atomi (quattro di carbonio e uno di ossigeno), si dice che il D-ribosio assume forma furanosica, principalmente β-furanosica. L'anello furanosico può infatti esistere in configurazioni diverse, dette α e β, a seconda che il nuovo gruppo -OH, ottenuto dall'apertura del doppio legame carbonilico, giaccia al di sotto o al di sopra del piano medio della molecola. La forma ciclica si ottiene naturalmente per legame semiacetalico tra il carbonio 1 e il carbonio 4. Il D-ribosio ciclico è presente in forma trans (α) o in forma cis (β). La forma β è la più diffusa e presenta il gruppo ossidrile legato al carbonio 1 in posizione equatoriale.
Il D-ribosio si lega ad una base azotata attraverso legame β-glicosidico, che si forma per perdita di una molecola di acqua tra il carbonio 1 e il gruppo amminico libero della base azotata (si forma così un nucleoside, che avrà nomi diversi a seconda della base azotata legata). Il D-ribosio può inoltre formare un legame esterofosforico con l'ossigeno di un residuo di acido fosforico e il suo carbonio 5 o 3. In questo caso si parla di nucleotide, composto costituito da una base azotata, un residuo di D-ribosio e da un gruppo fosfato.
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Note [modifica]
- ^ scheda del D-ribosio su IFA-GESTIS
