Monosaccaridi

Fruttosio

I monosaccaridi (conosciuti anche come zuccheri semplici; dal greco monos: singolo, sacchar: zucchero) sono composti organici formati da carbonio, idrogeno e ossigeno. Sono carboidrati che non possono essere demoliti per idrolisi.

Vengono prodotti dagli organismi autotrofi attraverso la fotosintesi; gli animali assumono poi direttamente o indirettamente tali molecole delle piante.

Vengono classificati a seconda del tipo di gruppo carbonilico (aldeidico o chetonico) e dal numero di atomi di carbonio contenuti nella molecola, che possono variare da 3 a 7.

I monosaccaridi più importanti sono quelli che contengono 3, 5 oppure 6 atomi di carbonio, rispettivamente appartenenti ai gruppi dei triosi, pentosi ed esosi:

• nei triosi la forma aldeidica si chiama gliceraldeide, mentre la forma chetonica prende il nome di diidrossiacetone;
• nei pentosi la forma aldeidica si chiama ribosio, mentre la forma chetonica prende il nome di ribulosio;
• infine, negli esosi la forma aldeidica si chiama glucosio, mentre la forma chetonica prende il nome di fruttosio.

In generale il suffisso da aggiungere al nome del carboidrato è, per gli zuccheri aldeidici, -oso (oppure -osio); per quelli chetonici invece è -uloso (oppure -ulosio). In entrambi i casi ci sono comunque delle eccezioni.

La maggior parte dei monosaccaridi che si trovano in natura hanno una configurazione D; fa eccezione l'arabinosio, un aldopentoso, che si trova nella configurazione L.

I monosaccaridi, ad eccezione del diidrossiacetone (noto anche con il nome di triulosio), contengono almeno uno stereocentro e sono quindi otticamente attivi.

Operando una reazione di condensazione (con eliminazione di acqua) di un monosaccaride con una sostanza di natura diversa (di solito a carattere alcolico o fenolico) si ottiene una sostanza detta glicoside. Il ribosio e il desossiribosio sono, infine, due monosaccaridi a 5 atomi di carbonio (gli alri ne contengono 6), importanti costtituenti degli acidi nucleici (DNA e RNA)

Proprietà chimiche

• Aldosi e chetosi: i monosaccaridi sono costituiti da una catena lineare di atomi di carbonio, i quali portano tutti un gruppo ossidrilico tranne uno, che è legato con legame doppio all'ossigeno. Se il carbonio che forma il gruppo carbonilico si trova all'estremità della catena avremo un'aldeide, altrimenti un chetone e quindi un aldosio o un chetosio.

In genere le formule brute dei monosaccaridi sono multipli di CH₂O: ad esempio il glucosio ha come formula bruta C₆H₁₂O₆. I monosaccaridi sono le molecole principali che forniscono l'energia necessaria per l'attività cellulare. Esistono tuttavia alcune notevoli eccezioni, tra cui la glucosammina (C₆H₁₃NO₅), il 2-deossiribosio (C₅H₁₀O₄) e i deossizuccheri in generale.

Voci correlate

• Disaccaridi
• Oligosaccaridi
• Polisaccaridi
• Glucidi
• Zuccheri

Collegamenti esterni

• Monosaccaridi nel Tesauro della BNCF

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