Deossiribosio

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Deossiribosio
D-Deossiribosio, proiezione di Haworth, struttura
Nome IUPAC
Deossiribosio (nell'immagine in conformazione D: D-Deossiribosio)
Nomi alternativi
Desossiribosio
2-Deossi-D-ribosio
2'-Deossi-D-ribosio
D-2-Deossiribosio
Deossi-D-ribosio
D-Erythro-2-deossipentoso
2-Deossi-D-ribosio
2-Dossi-D-ribosio
2-Deossi-d-ribosio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H10O4
Massa molecolare (u) 134.05791
Numero CAS [533-67-5]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 364 (91 °C)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

Il deossiribosio (o desossiriboso) è uno dei due tipi di monosaccaridi che, assieme al ribosio, può concorrere alla formazione degli acidi nucleici. La sua presenza nell'ambito del nucleotide porta alla formazione dell'acido deossiribonucleico (DNA). Possiede una struttura pentosa, e differisce dal ribosio per l'assenza di un atomo di ossigeno in posizione 2', rappresentando un deossizucchero.

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

I cinque atomi di carbonio si uniscono a formare una struttura ad anello chiusa da un atomo di ossigeno, intorno la quale si dispongono i restanti atomi. Il carbonio in posizione 3' lega ad un gruppo -OH di un gruppo fosfato che, a sua volta, lega in posizione 5' di un nucleotide adiacente. Trovandosi in posizione finale lungo la catena di DNA, il deossiribosio sostituisce il gruppo fosfato in posizione 5' con un gruppo -OH (al contrario, in posizione iniziale il deossiribosio possiede un normale legame 3' con un gruppo fosfato che, tuttavia, non lega con nessun altro composto).

Scoperta[modifica | modifica wikitesto]

La sua scoperta si deve al biochimico russo Phoebus A. T. Levene che, in un più ampio progetto di studi sul DNA, lo individuò nel 1929 per la prima volta. Lo scienziato chiamò questo composto deossiribosio per distinguerlo dal ribosio (che egli stesso aveva già scoperto nel 1909), sottolineando l'assenza di un atomo di ossigeno. In realtà già Hermann Emil Fischer nel 1901 sintetizzò in laboratorio i due diversi componenti fino a quel momento sconosciuti in natura, senza attribuire ad essi alcuna utilità o uso.

Varie[modifica | modifica wikitesto]

Il deossiribosio viene anche categorizzato come un monosaccaride aldopentoso (perché possiede il gruppo aldeico -CHO in posizione 5').

A seconda della base azotata in questione (adenina, timina, uracile, guanina o citosina), il deossiribosio forma dei composti (nucleosidi, o più specificamente in questo caso deossiribonucleosidi) che prendono rispettivamente il nome di deossiadenosina, deossitimidina, deossiuridina, deossiguanosina e deossicitidina.

La composizione sintetica del deossiribosio può essere ottenuta in laboratorio con 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl—D-glucose trattato prima con acido solforico diluito e successivamente con idrossido di sodio diluito. Tuttavia il processo rappresenta, tuttora, un lavoro molto complesso.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 14.05.2012