Gliceraldeide

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Gliceraldeide
L-glyceraldehyde-2D-skeletal.png
L-glyceraldehyde-2D-Fischer.png
Nome IUPAC
2,3-Diidrossipropanale
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H6O3
Massa molecolare (u) 90,08
Numero CAS [453-17-8]
PubChem 751
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,455
Temperatura di fusione (K) 418,15 (145 °C)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P ---[1]

La gliceraldeide è un carboidrato aldo-trioso, ovvero costituito da tre atomi di carbonio e contenente un gruppo aldeidico; essendo la sua molecola chirale, esiste in due configurazioni speculari - indicate con le lettere D e L.

A temperatura ambiente è un solido incolore dal sapore dolce; è un intermedio del metabolismo degli zuccheri nell'organismo. Il nome deriva dal fatto che la molecola della gliceraldeide è simile a quella del glicerolo in cui uno dei due gruppi -CH2OH è stato sostituito da un gruppo -CHO.

La D-gliceraldeide è presa a modello per la nomenclatura dei carboidrati. Sono detti carboidrati della serie D quelli la cui disposizione dei sostituenti attorno al penultimo atomo di carbonio è simile a quella della D-glicerladeide. Quelli a configurazione speculare nell'ultimo carbonio chirale sono invece carboidrati della serie L.

Si può sintetizzare per blanda ossidazione del glicerolo con acqua ossigenata ed un sale ferroso come catalizzatore. In queste condizioni si ottiene una miscela di diidrossiacetone e D-gliceraldeide e L-gliceraldeide in parti uguali.

[modifica] Modelli tridimensionali

[modifica] Note

  1. ^ Sigma Aldrich, rev. del 28.02.2011

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