Gliceraldeide
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| Gliceraldeide | |
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| Nome IUPAC | |
| 2,3-Diidrossipropanale | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O3 |
| Massa molecolare (u) | 90,08 |
| Numero CAS | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,455 |
| Temperatura di fusione (K) | 418,15 (145 °C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
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La gliceraldeide è un carboidrato aldo-trioso, ovvero costituito da tre atomi di carbonio e contenente un gruppo aldeidico; essendo la sua molecola chirale, esiste in due configurazioni speculari - indicate con le lettere D e L.
H H
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C=O C=O
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H-C-OH OH-C-H
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CH2OH CH2OH
D-Gliceraldeide L-Gliceraldeide
1,2R-(+)-diidrossipropanale 1,2S-(-)-diidrossipropanale
A temperatura ambiente è un solido incolore dal sapore dolce; è un intermedio del metabolismo degli zuccheri nell'organismo. Il nome deriva dal fatto che la molecola della gliceraldeide è simile a quella del glicerolo in cui uno dei due gruppi -CH2OH è stato sostituito da un gruppo -CHO.
La D-gliceraldeide è presa a modello per la nomenclatura dei carboidrati. Sono detti carboidrati della serie D quelli la cui disposizione dei sostituenti attorno al penultimo atomo di carbonio è simile a quella della D-glicerladeide. Quelli a configurazione speculare sono invece carboidrati della serie L.
La figura mostra le proiezioni di Fischer rispettivamente del D-glucosio, della D-gliceraldeide e dell'L-glucosio
Si può sintetizzare per blanda ossidazione del glicerolo con acqua ossigenata ed un sale ferroso come catalizzatore. In queste condizioni si ottiene una miscela di diidrossiacetone e D-gliceraldeide e L-gliceraldeide in parti uguali.
[modifica] Modelli tridimensionali
 D-Gliceraldeide |
 L-Gliceraldeide |
