Gliceraldeide

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Gliceraldeide
L-glyceraldehyde-2D-skeletal.png
L-glyceraldehyde-2D-Fischer.png
Nome IUPAC
2,3-Diidrossipropanale
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H6O3
Massa molecolare (u) 90,08
Numero CAS [453-17-8]
PubChem 751
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,455
Temperatura di fusione 145 °C (418,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P ---[1]

La gliceraldeide è un carboidrato aldo-trioso, ovvero costituito da tre atomi di carbonio e contenente un gruppo aldeidico; essendo la sua molecola chirale, esiste in due configurazioni speculari - indicate con le lettere D e L.

A temperatura ambiente è un solido incolore dal sapore dolce; è un intermedio del metabolismo degli zuccheri nell'organismo. Il nome deriva dal fatto che la molecola della gliceraldeide è simile a quella del glicerolo in cui uno dei due gruppi -CH2OH è stato sostituito da un gruppo -CHO.

La D-gliceraldeide è presa a modello per la nomenclatura dei carboidrati. Sono detti carboidrati della serie D quelli la cui disposizione dei sostituenti attorno al penultimo atomo di carbonio è simile a quella della D-glicerladeide. Quelli a configurazione speculare nell'ultimo carbonio chirale sono invece carboidrati della serie L.

Si può sintetizzare per blanda ossidazione del glicerolo con acqua ossigenata e un sale ferroso come catalizzatore. In queste condizioni si ottiene una miscela di diidrossiacetone e D-gliceraldeide e L-gliceraldeide in parti uguali.

Modelli tridimensionali[modifica | modifica sorgente]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich, rev. del 28.02.2011

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